7-hydroxy-3-methoxy-2-methyl-chromen-4-one | 103986-36-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 7-hydroxy-3-methoxy-2-methyl-chromen-4-one
• 英文别名: 7-Hydroxy-3-methoxy-2-methyl-chromen-4-on；7-hydroxy-3-methoxy-2-methyl-4H-chromen-4-one；7-hydroxy-3-methoxy-2-methylchromen-4-one
• CAS: 103986-36-3
• 化学式: C₁₁H₁₀O₄
• 分子量: 206.198
• InChiKey: IYOPWTWKHWCRRZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-hydroxy-3-methoxy-2-methyl-chromen-4-one 在 氢碘酸 作用下， 生成 3,7-dihydroxy-2-methyl-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  846.邻-芳酰氧基乙酮的热环化。第三部分 色酮系列合成

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9560004411
• 作为产物：
  描述：

  1-(2,4-二羟基苯基)-2-甲氧基-1-乙酮 在 硫酸 、 水 、 potassium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 7-hydroxy-3-methoxy-2-methyl-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  2-三氟丙酮基-3-烷基/烷氧基色酮的合成及其与1,2-双齿亲核试剂的反应

  摘要：

  研究了3-取代的2-甲基/2-苄基/2-(2-苯乙基)色酮与三氟乙酸酐在三氟乙酸钾存在下的反应。已确定色酮环 3 位取代基的性质对该反应没有关键影响/限制，而仅在 2-苄基取代基的情况下（除了 2-秒-烷基）根本没有发生反应。合成的 2-(3,3,3-三氟-2-氧代丙基)色酮与二盐酸肼反应得到 3-(2-羟基苯甲酰基)-5-三氟甲基吡唑，但与羟胺反应导致侧链羰基的肟化。2-三氟甲基色酮与 1,2-双齿亲核试剂反应生成取代的 2-羟基苯基吡唑和异恶唑。讨论了这些环转化反应的机理。

  DOI：

  10.3987/com-22-14659

文献信息

• Rangaswami; Seshadri, Proceedings - Indian Academy of Sciences, Section A, 1939, # 9, p. 7
  作者：Rangaswami、Seshadri

  DOI：——

  日期：——
• Allan; Robinson, Journal of the Chemical Society, 1924, vol. 125, p. 2194
  作者：Allan、Robinson

  DOI：——

  日期：——
• 846. Thermal cyclization of o-aroyloxyacetoarones. Part III. Synthesis in the chromone series
  作者：T. M. O'Toole、T. S. Wheeler

  DOI：10.1039/jr9560004411

  日期：——
• Synthesis of 2-Trifluoroacetonyl-3-alkyl/alkoxychromones and Their Reactions with 1,2-Bidentate Nucleophiles
  作者：Mykhaylo S. Frasinyuk、Iryna M. Biletska、Galyna P. Mrug、Yaroslav O. Prostota、Kostyantyn M. Kondratyuk、Svitlana P. Bondarenko

  DOI：10.3987/com-22-14659

  日期：——

  3-substituted 2-methyl/2-benzyl/2-(2-phenethyl)chromones with trifluoroacetic anhydride in presence of potassium trifluoroacetate was investigated. It was established that the nature of substituent in position 3 of chromone ring has no crucial influence/limitation on this reaction, whereas only in the case of 2-benzyl substituent (in addition to 2-sec-alkyl group) no reaction was occurred at all. Reaction of

  研究了3-取代的2-甲基/2-苄基/2-(2-苯乙基)色酮与三氟乙酸酐在三氟乙酸钾存在下的反应。已确定色酮环 3 位取代基的性质对该反应没有关键影响/限制，而仅在 2-苄基取代基的情况下（除了 2-秒-烷基）根本没有发生反应。合成的 2-(3,3,3-三氟-2-氧代丙基)色酮与二盐酸肼反应得到 3-(2-羟基苯甲酰基)-5-三氟甲基吡唑，但与羟胺反应导致侧链羰基的肟化。2-三氟甲基色酮与 1,2-双齿亲核试剂反应生成取代的 2-羟基苯基吡唑和异恶唑。讨论了这些环转化反应的机理。