homovanillyl alcohol acetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: homovanillyl alcohol acetate
• 英文别名: 4-hydroxy-3-methoxyphenetyl acetate；4-Hydroxy-3-methoxyphenethyl Acetate；2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)ethyl acetate
• 化学式: C₁₁H₁₄O₄
• 分子量: 210.23
• InChiKey: KYOAGPAAAMNAHU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  homovanillyl alcohol acetate 在 2-碘酰基苯甲酸 、 sodium dithionite 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.58h， 以80%的产率得到3,4-二羟基苯乙醇醋酸
  参考文献：
  名称：

  从酪醇或高香草醇方便地合成羟基酪醇及其亲脂性衍生物。

  摘要：

  羟基酪醇是一种天然存在的具有抗氧化性能的邻酚类化合物，它是通过三步高产率程序从天然和低成本的化合物（例如酪醇或高香草醇）合成的。首先，通过使用碳酸二甲酯（DMC）作为试剂/溶剂，对这些化合物的醇基进行有效的化学选择性保护。其次，用2-碘氧基苯甲酸（IBX）或Dess-Martin高碘烷试剂（DMP）氧化并用连二亚硫酸钠（Na 2 S 2 O 4）原位还原，可以制备羧甲基化羟基酪醇。最终，通过温和的水解步骤，以高收率和高纯度获得了羟基酪醇，这已通过NMR光谱和HPLC谱图得到了证实。通过类似的方法，亲脂性羟基酪醇衍生物被用作药物，食品，和化妆品制剂，都准备好了。实际上，首先，通过使用酰氯在没有任何催化剂的情况下对酪醇和高香草醇的醇基团进行化学选择性保护，以获得相应的亲脂性衍生物，然后将这些化合物以高收率和高纯度转化为羟基酪醇衍生物。 IBX或DMP和Na2S2O4的氧化/还原途径。

  DOI：

  10.1021/jf801558z
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-3-甲氧基苯乙醇 、 乙酸乙酯 在 Novozym 435 作用下， 反应 18.0h， 以73%的产率得到homovanillyl alcohol acetate
  参考文献：
  名称：

  GLYCOSIDE COMPOUND

  摘要：

  式（I″）的化合物 其中： R11，R12，R13，R14和R15为氢，羟基，C1-6烷基，C1-6烷氧基，C1-6烷基羰氧基或G-O-基团，且R11，R12，R13，R14和R15中至少有一个是G-O-基团，其中G是糖残基， X1是单键，或亚甲基基团，乙烯基团，三亚甲基基团，乙烯基团或-CH=CH-CH2-， X2是-CO-O-或-O-CO-， p和q是0到7的整数，且p+q=0到8， Y1是亚甲基，乙烯基或碳数为2到15且具有1到3个双键的烯基基团，以及 R16和R17为氢，甲基或乙基，或R16和R17形成C3-6环烷基基团，可用作GLP-1分泌促进剂。

  公开号：

  US20130288992A1

文献信息

• N-ACYL ANTHRANILIC ACID DERIVATIVE OR SALT THEREOF
  申请人：Yokotani Junichi

  公开号：US20110275797A1

  公开（公告）日：2011-11-10

  An N-acyl anthranilic acid derivative represented by general formula (1) or a salt thereof is useful for prevention or treatment of diseases associated with excessive production of collagen. (In the formula, R 1 represents a carboxyl group or the like; R 2 represents a hydrogen atom or the like; R 3 represents an optionally substituted aryl group or the like; X 1 represents a carbonyl group; X 2 represents a bonding hand; X 3 represents a bonding hand; X 4 represents a bonding hand or the like; and A represents an optionally substituted phenyl group or the like.)

  通用公式（1）表示的N-酰基蒽酸衍生物或其盐对预防或治疗与胶原蛋白过度产生相关的疾病具有用处。（在该公式中，R1代表羧基或类似物；R2代表氢原子或类似物；R3代表可选择取代的芳基或类似物；X1代表羰基；X2代表连接手；X3代表连接手；X4代表连接手或类似物；A代表可选择取代的苯基或类似物。）
• NOVEL 3-PHENYL ACRYLIC ACID COMPOUND ACTIVATORS OF TYPE PPAR RECEPTORS AND PHARMACEUTICAL/COSMETIC COMPOSITIONS COMPRISED THEREOF
  申请人：BOITEAU Jean-Guy

  公开号：US20100144884A1

  公开（公告）日：2010-06-10

  Novel 3-phenyl acrylic acid compounds have the following general formula (I): and are formulated into pharmaceutical compositions for administration in human or veterinary medicine (in dermatology, as well as in the field of cardiovascular diseases, immune diseases and/or diseases associated with lipid metabolism), or into cosmetic compositions.

  小说3-苯基丙烯酸化合物具有以下一般公式（I）：并且被配制成药物组合物，用于人类或兽医学（在皮肤病学、心血管疾病、免疫疾病和/或与脂质代谢相关的疾病领域），或化妆品组合物。
• 3-phenyl acrylic acid compound activators of type PPAR receptors and pharmaceutical/cosmetic compositions comprised thereof
  申请人：Boiteau Jean-Guy

  公开号：US08404836B2

  公开（公告）日：2013-03-26

  Novel 3-phenyl acrylic acid compounds have the following general formula (I): and are formulated into pharmaceutical compositions for administration in human or veterinary medicine (in dermatology, as well as in the field of cardiovascular diseases, immune diseases and/or diseases associated with lipid metabolism), or into cosmetic compositions.

  新型的3-苯基丙烯酸化合物具有以下通式（I）：并制定成药物组合物，用于人类或兽医学中的治疗（在皮肤科，心血管疾病，免疫疾病和/或与脂质代谢有关的疾病中），或化妆品组合物。
• Magnolol derivatives as specific and noncytotoxic inhibitors of breast cancer resistance protein (BCRP/ABCG2)
  作者：Isadora da Silva Zanzarini、Diogo Henrique Kita、Gustavo Scheiffer、Kelly Karoline dos Santos、Julia de Paula Dutra、Matteo Augusto Pastore、Fabiane Gomes de Moraes Rego、Geraldo Picheth、Suresh V. Ambudkar、Luana Pulvirenti、Nunzio Cardullo、Vivian Rotuno Moure、Vera Muccilli、Corrado Tringali、Glaucio Valdameri

  DOI：10.1016/j.bioorg.2024.107283

  日期：2024.5

  The breast cancer resistance protein (BCRP/ABCG2) transporter mediates the efflux of numerous antineoplastic drugs, playing a central role in multidrug resistance related to cancer. The absence of successful clinical trials using specific ABCG2 inhibitors reveals the urge to identify new compounds to attend this critical demand. In this work, a series of 13 magnolol derivatives was tested as ABCG2

  乳腺癌耐药蛋白（BCRP/ABCG2）转运蛋白介导多种抗肿瘤药物的流出，在与癌症相关的多药耐药性中发挥着核心作用。由于缺乏使用特定 ABCG2 抑制剂的成功临床试验，人们迫切需要寻找新的化合物来满足这一关键需求。在这项工作中，测试了一系列 13 种厚朴酚衍生物作为 ABCG2 抑制剂。只有两种化合物，衍生物和，分别表现出部分和完全的ABCG2抑制作用。这种抑制对 ABCG2 是选择性的，因为 13 种化合物中没有一种既不抑制 P-糖蛋白也不抑制 MRP1。两种抑制剂 ( 和 ) 均不被 ABCG2 转运，即使在高浓度（高达 100 µM）下也表现出较低的细胞毒性。考虑到细胞毒性 (IG) 和 ABCG2 抑制效力 (IC) 之间的比率，显示出治疗比率 (TR) 高于观察到的水平（分别为 10.5 ± 1.6），成为该系列中最有前途的化合物。该衍生物表现出底物依赖性和混合型抑制。化合物对 ABCG2
• Hydroxytyrosol lipophilic analogues: Enzymatic synthesis, radical scavenging activity and DNA oxidative damage protection
  作者：Salvatore Grasso、Laura Siracusa、Carmela Spatafora、Marcella Renis、Corrado Tringali

  DOI：10.1016/j.bioorg.2006.09.003

  日期：2007.4

  The olive oil phenol hydroxytyrosol (3), as well its metabolite homovanillic alcohol (4), were subjected to chemoselective lipase-catalysed acylations, affording with good yield 10 derivatives (5-14) bearing C-2, C-3, C-4, C-10 and C-18 acyl chains at C-1. Hydroxytyrosol (3) and its lipophilic derivatives showed very good DPPH radical scavenging activity. Compounds 3, 4 and their lipophilic analogues 5-14 were subjected to the atypical Comet test on whole blood cells: 3 and its analogues 5 and 6, with little hydrophobic character (logP <= 1.20), showed a good protective effect against H2O2 induced oxidative DNA damage. The homovanillic alcohol 4 and its analogues 10-14 resulted scarcely effective both as radical scavengers and antioxidant agents. (c) 2006 Elsevier Inc. All rights reserved.