2,5-bis(5-bromo-3-methylthien-2-yl)-1,3,4-oxadiazole | 854607-42-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: 2,5-bis(5-bromo-3-methylthien-2-yl)-1,3,4-oxadiazole
• 英文别名: 2,5-Bis(5-bromo-3-methyl-2-thienyl)-1,3,4-oxadiazole；2,5-bis(5-bromo-3-methylthiophen-2-yl)-1,3,4-oxadiazole
• CAS: 854607-42-4
• 化学式: C₁₂H₈Br₂N₂OS₂
• 分子量: 420.148
• InChiKey: LBDIZTSYSWJVJL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  95.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5-dimethyl-2-(3-octylthien-2-yl)[1,3,2]dioxaborinane 、 2,5-bis(5-bromo-3-methylthien-2-yl)-1,3,4-oxadiazole 在 potassium phosphate 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 以10%的产率得到2,5-bis[5-(3-octylthien-2-yl)-3-methylthien-2-yl]-1,3,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  Mixed alkylthiophene-based heterocyclic polymers containing oxadiazole units via electrochemical polymerisation: spectroscopic, electrochemical and spectroelectrochemical properties

  摘要：

  已制备出含中心氧杂二唑单元的对称烷基噻吩基混合杂环三聚体和五聚体。由于氧杂二唑具有吸电子特性，三聚体无法电聚，在高电位下会发生氧化型破坏。相比之下，五聚体易于聚合，形成短链聚合物。三聚体和五聚体均具有强烈的光致发光特性，最大发光波长分别为399 nm（13%量子产额）和467 nm（46%量子产额）。五聚体电聚产生的聚合物也具有发光特性，激发带的最大波长为528 nm（33%量子产额）。循环伏安法表明，该聚合物可发生氧化掺杂，在0.62 V（相对于Ag/Ag+）时出现明显的阳极峰，在0.56 V时出现阴极峰，这与未掺杂过程有关。与分子量相似的聚（烷基噻吩）均聚物相比，所制备的混合杂环聚合物的氧化掺杂电位明显更高，这是由于氧杂二唑单元的存在降低了噻吩亚基π电子系统的电子密度，使其氧化更加困难。聚合物的光谱电化学研究结果与其伏安特性一致，表明掺杂导致π-π*跃迁产生的带出现漂白，双极子带同时增长。所观察到的清晰且可逆的光谱

  DOI：

  10.1039/b415587d
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基噻吩-2-羰基氯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 一水合肼 、 三氟乙酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 19.33h， 生成 2,5-bis(5-bromo-3-methylthien-2-yl)-1,3,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  Mixed alkylthiophene-based heterocyclic polymers containing oxadiazole units via electrochemical polymerisation: spectroscopic, electrochemical and spectroelectrochemical properties

  摘要：

  已制备出含中心氧杂二唑单元的对称烷基噻吩基混合杂环三聚体和五聚体。由于氧杂二唑具有吸电子特性，三聚体无法电聚，在高电位下会发生氧化型破坏。相比之下，五聚体易于聚合，形成短链聚合物。三聚体和五聚体均具有强烈的光致发光特性，最大发光波长分别为399 nm（13%量子产额）和467 nm（46%量子产额）。五聚体电聚产生的聚合物也具有发光特性，激发带的最大波长为528 nm（33%量子产额）。循环伏安法表明，该聚合物可发生氧化掺杂，在0.62 V（相对于Ag/Ag+）时出现明显的阳极峰，在0.56 V时出现阴极峰，这与未掺杂过程有关。与分子量相似的聚（烷基噻吩）均聚物相比，所制备的混合杂环聚合物的氧化掺杂电位明显更高，这是由于氧杂二唑单元的存在降低了噻吩亚基π电子系统的电子密度，使其氧化更加困难。聚合物的光谱电化学研究结果与其伏安特性一致，表明掺杂导致π-π*跃迁产生的带出现漂白，双极子带同时增长。所观察到的清晰且可逆的光谱

  DOI：

  10.1039/b415587d