3-hydroxy-3-(1-oxo-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-yl)indolin-2-one | 19579-63-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 3-hydroxy-3-(1-oxo-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-yl)indolin-2-one
• 英文别名: 3-hydroxy-3-(2-(4-isobutylphenyl)-2-oxoethyl)indolin-2-one；3-hydroxy-3-(1-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalen-2-yl)-1,3-dihydro-indol-2-one；3-hydroxy-3-(1-oxo-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-yl)-1,3-dihydro-2H-indol-2-one；3-hydroxy-3-(1-oxo-3,4-dihydro-2H-naphthalen-2-yl)-1H-indol-2-one
• CAS: 19579-63-6
• 化学式: C₁₈H₁₅NO₃
• mdl: MFCD00469509
• 分子量: 293.322
• InChiKey: LBKHRXAIYVPURT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  221-222 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  564.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.377±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-吲哚酮 、 3,4-二氢-1(2H)-萘酮 在 copper(I) oxide 、 potassium phosphate 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 氧气 作用下， 反应 8.0h， 以78%的产率得到3-hydroxy-3-(1-oxo-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-yl)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  CU₂O-Catalyzed C(SP³)-H/C(SP³)-H Cross-Coupling Using TEMPO: Synthesis of 3-(2-Oxoalkyl)-3-hydroxyoxindoles

  摘要：

  A simple, convenient, and efficient oxidative cross-coupling reaction of oxindoles with ketones toward a variety of 3-(2-oxoalkyl)-3-hydroxyoxindoles in moderate to excellent yields has been developed. This transformation proceeds via a tandem oxidative cross-coupling by using 2,2,6,6-tetramethylpiperidine N-oxyl (TEMPO) in air as an environmentally benign oxidant. This methodology provides an alternative approach for the direct generation of all-carbon quaternary centers at the C3 position of oxindoles.

  DOI：

  10.1080/00397911.2015.1111383

文献信息

• Catalyst-free aldol condensation of ketones and isatins under mild reaction conditions in DMF with molecular sieves 4 Å as additive
  作者：Wen-Bing Chen、Yu-Hua Liao、Xi-Lin Du、Xiao-Mei Zhang、Wei-Cheng Yuan

  DOI：10.1039/b906684e

  日期：——

  In the presence of molecular sieve (MS) 4 Å in DMF, a catalyst-free aldol condensation of a variety of aromatic and aliphatic ketones with isatins under mild reaction conditions has been developed. This approach may provide access to a wide range of 3-substituted-3-hydroxyindolin-2-ones in good to excellent yields.

  在DMF中存在4 Å分子筛（MS）的情况下，已经开发出一种无需催化剂的醛酮缩合反应，可以在温和条件下使多种芳香和脂肪酮与靛红反应。这种方法可能提供了一条途径，以良好至优异的产率合成广泛的3-取代-3-羟基吲哚-2-酮。
• 手性铜复合物及其制备方法和应用
  申请人：中国科学技术大学

  公开号：CN111423351A

  公开（公告）日：2020-07-17

  本发明提供了一种具有通式(I)结构的手性铜复合物及其制备方法和在手性3‑羟基‑2‑氧代吲哚类化合物合成中的应用，其中，通式(I)中的Ar表示苯基或取代苯基，取代苯基中的取代基团分别为C1～C5的烷基、C1～C5的烷氧基和C1～C5的氟烷基中的一种或多种。该手性铜复合物能高效的催化靛红类化合物的不对称Mukaiyama Aldol反应，能够高对映和非对映选择性得到3‑羟基‑2‑氧代吲哚类化合物，且利用该手性铜复合物将反应放大到克级规模时，产物的立体选择性依然能够得到保持。由该种复合物催化的不对称Mukaiyama Aldol反应对水有很好的耐受性。
• Chiral Silver Alkoxide Catalyzed Asymmetric Aldol Reaction of Alkenyl Esters with Isatins
  作者：Akira Yanagisawa、Aiko Kawada

  DOI：10.1055/a-1479-4694

  日期：2021.7

  aldol reaction of alkenyl esters with isatins was achieved using a DM-BINAP·AgOTf complex as the chiral precatalyst and N,N-diisopropylethylamine as the base precatalyst in the presence of methanol or 2,2,2-trifluoroethanol. Optically active 3-alkylated 3-hydroxy-2-oxindoles having up to 98% ee were diastereoselectively obtained in moderate to high yields not only from cyclic alkenyl esters but also

  在甲醇或2,2,2-三氟乙醇的存在下，使用DM-BINAP·AgOTf配合物作为手性预催化剂，使用N，N-二异丙基乙胺作为基础预催化剂，实现了链烯基酯与靛红的催化对映选择性醛缩反应。不仅通过环状烯基酯而且通过非环状酯通过原位产生的手性烯醇银，以中等至高收率，非对映选择性地获得了具有高达98％ee的光学活性3-烷基化的3-羟基-2-羟吲哚。
• Popp, F. D.; Parson, R.; Donigan, B. E., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1980, vol. 17, # 9, p. 1329 - 1330
  作者：Popp, F. D.、Parson, R.、Donigan, B. E.

  DOI：——

  日期：——
• POPP F. D.; PARSON R.; DONIGAN B. E., J. HETEROCYCL. CHEM., 1980, 17, NO 6, 1329-1330
  作者：POPP F. D.、 PARSON R.、 DONIGAN B. E.

  DOI：——

  日期：——