chlorocarbonic acid-((+)(S)-sec-butyl ester) | 1020186-79-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 英文名称: chlorocarbonic acid-((+)(S)-sec-butyl ester)
• 英文别名: Chlorameisensaeure-((+)(S)-sek.-butylester)；(S)-(+)-sec-butyl chloroformate；[(2S)-butan-2-yl] carbonochloridate
• CAS: 1020186-79-1
• 化学式: C₅H₉ClO₂
• 分子量: 136.578
• InChiKey: YSMHTFWPDRJCMN-BYPYZUCNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  chlorocarbonic acid-((+)(S)-sec-butyl ester) 、 磺胺 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (S)-1-methylpropyl (4-sulfamoylphenyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  新型中枢神经系统活性氨基磺酰基苯基氨基甲酸酯衍生物的合成及对映选择性药代动力学/药效学分析

  摘要：

  我们最近报道了一类新的氨基甲酸酯衍生物作为抗惊厥药。其中，在大鼠最大电击试验（MES）中，3-甲基戊基（4-氨磺酰基苯基）氨基甲酸酯（MSPC）以ED 50值为13 mg / kg（ip）和28 mg / kg（po）脱颖而出，是最有效的化合物。）。此处报道和表征的3-甲基丙基（4-氨磺酰基苯基）氨基甲酸酯（MBPC）是一种MSPC类似化合物，其结构中具有两个较少的脂肪族碳原子。由于MSPC和MBPC均为手性化合物，因此，我们研究了与MSPC相比，两种MBPC对映异构体的碳酸酐酶抑制和抗惊厥作用以及它们的药代动力学特性。在用ED 50进行的大鼠最大电击（MES）试验中，Racemic-MBPC及其对映体显示出抗惊厥活性值在19–39 mg / kg的范围内。（R）-MBPC的清除率比其对映异构体高65％，因此，血浆暴露量（AUC）低于（S）-MSBC和消旋MSBC。尽管如此，（S）-MBP

  DOI：

  10.3390/ijms22073361
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-2-丁醇 、 三光气 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 chlorocarbonic acid-((+)(S)-sec-butyl ester)
  参考文献：
  名称：

  评估对映体混合碳酸盐作为高效荧光探针进行对映体选择性筛选

  摘要：

  具有不同荧光性质的伪对映体混合碳酸酯被证明是用于筛选脂肪酶和酯酶对映选择性的非常有用的探针。假对映体底物的同时使用克服了单一对映体底物的常规测定，因为考虑了竞争性结合的影响。

  DOI：

  10.1002/cbic.201500509

文献信息

• Evaluation of Pseudoenantiomeric Mixed Carbonates as Efficient Fluorogenic Probes for Enantioselectivity Screening
  作者：Anna Zadlo、Dominik Koszelewski、Filip Borys、Ryszard Ostaszewski

  DOI：10.1002/cbic.201500509

  日期：2016.1

  Pseudoenantiomeric mixed carbonates with distinct fluorogenic properties are shown to be very useful probes for screening lipase and esterase enantioselectivity. The simultaneous use of pseudoenantiomeric substrates overcomes conventional assays with single enantiomer substrates, as the effects of competitive binding are taken into account.

  具有不同荧光性质的伪对映体混合碳酸酯被证明是用于筛选脂肪酶和酯酶对映选择性的非常有用的探针。假对映体底物的同时使用克服了单一对映体底物的常规测定，因为考虑了竞争性结合的影响。
• ENANTIOMER-ENRICHED ALPHA-,OMEGA-AMINO ALCOHOL DERIVATIVES, THEIR PRODUCTION AND USE AS INSECT- AND MITE-REPELLING AGENTS
  申请人：Gernot Thomas

  公开号：US20110034510A1

  公开（公告）日：2011-02-10

  The invention relates to an insect- and mite-repelling agent, characterized by a content of at least one substituted, enantiomer-enriched α-,ω-amino alcohol derivative of formula (1) wherein X represents hydrogen, COR 11 or R 13 , R 13 represents C 1 -C 6 alkyl, R 1 represents C 1 -C 7 alkyl, C 3 -C 7 alkenyl or C 2 -C 7 alkinyl, R 2 R 11 , R 13 are identical or different and represent C 1 -C 6 alkyl or C 2 -C 7 alkenyl, R 3 -R 8 are identical or different and represent hydrogen or C 1 -C 6 alkyl, wherein R 2 and R 3 or R 3 and R 7 or R 3 and R 5 or R 5 and R 7 can also form, together with the atoms to which they are bonded, a 5- or 6-membered monocycle ring. Also disclosed is a method for producing said agent.

  该发明涉及一种驱虫和驱螨剂，其特征在于至少含有一种取代的、对映富集的α-，ω-氨基醇衍生物，其化学式为(1)，其中X代表氢、COR11或R13，R13代表C1-C6烷基，R1代表C1-C7烷基，C3-C7烯基或C2-C7炔基，R2、R11、R13相同或不同，代表C1-C6烷基或C2-C7烯基，R3-R8相同或不同，代表氢或C1-C6烷基，其中R2和R3或R3和R7或R3和R5或R5和R7还可以与它们结合的原子一起形成一个5-或6-成员的单环环。还公开了一种制备该剂的方法。
• Kenyon; Phillips; Pittman, Journal of the Chemical Society, 1935, p. 1079
  作者：Kenyon、Phillips、Pittman

  DOI：——

  日期：——
• Design, synthesis and cytotoxicity of novel 3′-N-alkoxycarbonyl docetaxel analogs
  作者：Jun Chang、Xiao-Dong Hao、Yun-Peng Hao、Hong-Fu Lu、Jian-Ming Yu、Xun Sun

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.10.007

  日期：2013.12

  By-product 9a exhibited potent cytotoxicity against both SK-OV-3 and A549 cell lines. The structure of 9a was characterized using 1D and 2D NMR experiments and confirmed by synthesis to afford a diastereomeric mixture (16a) that was identical to 9a, as well as a pair of diastereomers (R)-16b and (S)-16c. The preliminary SAR study demonstrated that analogs with an (R)-configuration were slightly more potent than analogs with an (S)-configuration. In addition, alpha, alpha-gem-dimethyl analogs 16g-i were the most potent analogs in this series, exhibiting similar potency to docetaxel and greater potency than Taxol against the SK-OV-3 cell line. For the A549 cell line, analogs 16g-i were more potent (>65-fold) than both docetaxel and Taxol. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis and Enantioselective Pharmacokinetic/Pharmacodynamic Analysis of New CNS-Active Sulfamoylphenyl Carbamate Derivatives
  作者：Reem Odi、David Bibi、Bella Shusterman、Natalia Erenburg、Chanan Shaul、Claudiu T. Supuran、Alessio Nocentini、Meir Bialer

  DOI：10.3390/ijms22073361

  日期：——

  recently reported a new class of carbamate derivatives as anticonvulsants. Among these, 3-methylpentyl(4-sulfamoylphenyl)carbamate (MSPC) stood out as the most potent compound with ED50 values of 13 mg/kg (i.p.) and 28 mg/kg (p.o.) in the rat maximal electroshock test (MES). 3-Methylpropyl(4-sulfamoylphenyl)carbamate (MBPC), reported and characterized here, is an MSPC analogous compound with two less aliphatic

  我们最近报道了一类新的氨基甲酸酯衍生物作为抗惊厥药。其中，在大鼠最大电击试验（MES）中，3-甲基戊基（4-氨磺酰基苯基）氨基甲酸酯（MSPC）以ED 50值为13 mg / kg（ip）和28 mg / kg（po）脱颖而出，是最有效的化合物。）。此处报道和表征的3-甲基丙基（4-氨磺酰基苯基）氨基甲酸酯（MBPC）是一种MSPC类似化合物，其结构中具有两个较少的脂肪族碳原子。由于MSPC和MBPC均为手性化合物，因此，我们研究了与MSPC相比，两种MBPC对映异构体的碳酸酐酶抑制和抗惊厥作用以及它们的药代动力学特性。在用ED 50进行的大鼠最大电击（MES）试验中，Racemic-MBPC及其对映体显示出抗惊厥活性值在19–39 mg / kg的范围内。（R）-MBPC的清除率比其对映异构体高65％，因此，血浆暴露量（AUC）低于（S）-MSBC和消旋MSBC。尽管如此，（S）-MBP