6-tert-Butyl-3-o-tolyl-3,4-dihydro-2H-1,3-benzoxazin | 25158-84-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: 6-tert-Butyl-3-o-tolyl-3,4-dihydro-2H-1,3-benzoxazin
• 英文别名: 6-tert-butyl-3-o-tolyl-3,4-dihydro-2H-benzo[e][1,3]oxazine；6-Tert-butyl-3-(2-methylphenyl)-2,4-dihydro-1,3-benzoxazine；6-tert-butyl-3-(2-methylphenyl)-2,4-dihydro-1,3-benzoxazine
• CAS: 25158-84-3
• 化学式: C₁₉H₂₃NO
• 分子量: 281.398
• InChiKey: MPUQIZQIRQPYSQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 4-叔丁基苯酚 、 邻甲苯胺 在 barium dihydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 6-tert-Butyl-3-o-tolyl-3,4-dihydro-2H-1,3-benzoxazin
  参考文献：
  名称：

  Barriers to rotation in ortho-alkylphenyl substituted 1,3-benzoxazines

  摘要：

  已合成了四种3,4-二氢-3-正交烷基苯基-2H-1,3-苯并噁嗪。通过质子共振光谱的温度依赖性计算了苯基-氮键旋转的活化焓和活化熵，对于o-异丙基（ΔS‡ = -4 e.u.，ΔH‡ = 10.8 kcal/摩尔）和o-t-丁基（ΔS‡ = 0.4 e.u.，ΔH‡ = 16.9 kcal/摩尔）衍生物。o-甲基和2,6-二甲基衍生物的旋转壁垒太低，无法通过此程序测量。

  DOI：

  10.1139/v69-532

文献信息

• Barriers to rotation in <i>ortho</i>-alkylphenyl substituted 1,3-benzoxazines
  作者：S. Brownstein、E. C. Horswill、K. U. Ingold

  DOI：10.1139/v69-532

  日期：1969.9.1

  Four 3,4-dihydro-3-ortho-alkylphenyl-2H-1,3-benzoxazines have been synthesized. Enthalpies and entropies of activation for rotation about the phenyl–nitrogen bond have been calculated from the temperature dependence of the proton resonance spectra for the o-isopropyl (ΔS‡ = −4 e.u., ΔH‡ = 10.8 kcal/mole) and o-t-butyl (ΔS‡ = 0.4 e.u., ΔH‡ = 16.9 kcal/mole) derivatives. The barrier to rotation for the o-methyl and 2,6-dimethyl derivatives was too low to be measured by this procedure.

  已合成了四种3,4-二氢-3-正交烷基苯基-2H-1,3-苯并噁嗪。通过质子共振光谱的温度依赖性计算了苯基-氮键旋转的活化焓和活化熵，对于o-异丙基（ΔS‡ = -4 e.u.，ΔH‡ = 10.8 kcal/摩尔）和o-t-丁基（ΔS‡ = 0.4 e.u.，ΔH‡ = 16.9 kcal/摩尔）衍生物。o-甲基和2,6-二甲基衍生物的旋转壁垒太低，无法通过此程序测量。