trans-2,3-diacetoxy-1,4-dioxane | 15874-26-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: trans-2,3-diacetoxy-1,4-dioxane
• 英文别名: (+/-)-trans-2,3-Diacetoxy-[1,4]dioxan；[(2R,3R)-3-acetyloxy-1,4-dioxan-2-yl] acetate
• CAS: 15874-26-7；35528-79-1；70819-51-1
• 化学式: C₈H₁₂O₆
• 分子量: 204.18
• InChiKey: BEQILXUZIKLZMS-HTQZYQBOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-2,3-diacetoxy-1,4-dioxane 、 乙酸酐 、 硫酸 以70%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  KUZNETSOV N. V.; KRASAVTSEV I. I.; MAXNOVSKIJ N. K., UKR. XIM. ZH. , 1976, 42, HO 3, 264-268

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  trans-2,3-dichloro-1,4-dioxane 在 乙酸酐 作用下， 生成 trans-2,3-diacetoxy-1,4-dioxane
  参考文献：
  名称：

  A Novel Elimination of Acetyl Chloride

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01536a023

文献信息

• Structure and conformation of heterocycles. 13. conformational analysis of 2,3-DI(R)OXY-1,4-dioxanes: anomeric and gauche effects
  作者：Benzion Fuchs、Aviyakar Ellencweig、Ulrich Burkert†

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88441-6

  日期：1984.1

  A series of trans- and cis-2,3-di R)oxy-1,4-dIoxanes (R = Me,Ph, Ac) and some 2,5-disubstituted analogis were prepared and analysed by various NMR techniques. The trans isomers occur in more than 96% as diaxial conformers. Molecular mechanics calculations largely confirm these findings, which are interpreted -in terms of combined anomeric and gauche effects.

  制备了一系列反式和顺式-2,3-二R）氧基-1,4-二恶烷（R = Me，Ph，Ac）和一些2,5-二取代的类似物，并通过各种NMR技术进行了分析。反式异构体以双轴构象异构体的形式存在于96％以上。分子力学计算在很大程度上证实了这些发现，这些发现是根据端基异构和网状效应的组合来解释的。
• Criegee et al., Chemische Berichte, 1957, vol. 90, p. 1070,1080
  作者：Criegee et al.

  DOI：——

  日期：——
• The Stereochemistry of the 2,3-Dichloro-p-dioxanes
  作者：R. K. Summerbell、Hans E. Lunk

  DOI：10.1021/ja01574a056

  日期：1957.9
• Derivatives of Dioxane
  作者：J. Böeseken、F. Tellegen、P. Cohen Henriquez

  DOI：10.1021/ja01330a075

  日期：1933.3
• A Novel Elimination of Acetyl Chloride
  作者：R. K. Summerbell、Hans E. Lunk

  DOI：10.1021/ja01536a023

  日期：1958.2