5-hydroxy-3-methyl-4-(propylsulfanyl)-5H-furan-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 5-hydroxy-3-methyl-4-(propylsulfanyl)-5H-furan-2-one
• 英文别名: cepanolide；2-hydroxy-4-methyl-3-propylsulfanyl-2H-furan-5-one
• 化学式: C₈H₁₂O₃S
• 分子量: 188.247
• InChiKey: LUCQEJCWPKOSGO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  71.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  β-bromo-α-methylbutenolide 在 二甲基二环氧乙烷 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 5-hydroxy-3-methyl-4-(propylsulfanyl)-5H-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Regiospecific synthesis of cepanolide, a cancer chemoprotective micronutrient found in green onions

  摘要：

  The naturally occurring gamma-hydroxy-beta-sulfanylbutenolide cepanolide and a range of new analogues were synthesized in concise, regiospecific manner through the combined use of 2-silyloxyfuran oxyfunctionalization and tandem thio-Michael addition/elimination. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.04.007

文献信息

• First Total Synthesis of 5-Hydroxy-3-methyl-4-propylsulfanyl-5H-furan-2-one: A Cancer Chemopreventive Agent
  作者：Vincent Paul、Mario Ordónez、Sanjay Borikar、Vedavati Puranik、Vilas Sathe、Selene Lagunas-Rivera

  DOI：10.1055/s-0030-1260004

  日期：2011.5

  discovered natural product with anticancer property is described by two different routes. A sequence involving an incorporation of a methyl group via a Gilman reagent and a chemoselective reduction of a cyclic anhydride functionality are the key steps. The methods proposed start from easily available starting materials and allow ready preparation of the final compound in good overall yield. Allium cepa - synthesis

  通过两种不同的途径描述了5-羟基-3-甲基-4-丙基硫烷基-5 H-呋喃-2-酮的首次全合成，这是一种新发现的具有抗癌性质的天然产物。关键步骤包括通过吉尔曼试剂引入甲基和环酸酐官能团化学选择性还原的序列。所提出的方法从容易获得的起始原料开始，并允许以良好的总收率容易地制备最终化合物。 洋葱头-合成-吉尔曼试剂-化学预防-选择性