(S)-(-)-1-(5-methyl-2-thienyl)propanol | 172040-69-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: (S)-(-)-1-(5-methyl-2-thienyl)propanol
• 英文别名: (1S)-1-(5-methylthiophen-2-yl)propan-1-ol
• CAS: 172040-69-6
• 化学式: C₈H₁₂OS
• 分子量: 156.249
• InChiKey: VRGMFMZEASMTIW-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  48.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(-)-1-(5-methyl-2-thienyl)propanol 在 Ra-Ni 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以78%的产率得到(S)-(+)-3-辛醇
  参考文献：
  名称：

  Enzymatic synthesis of (S)-(−)-1-(2-thienyl)propyl acetate

  摘要：

  (+/-)-1-(2-噻吩基)丙基乙酸酯通过PCL（恶臭假单胞菌脂肪酶）催化的水解反应得以解析，获得(S)-(-)-1-(2-噻吩基)丙基乙酸酯，ee值超过99%。所得的(S)-(-)-1-(2-噻吩基)丙基乙酸酯进一步转化为(S)-(+)3-辛醇，这是蚂蚁Crematogaster castanea和liengmei的报警信息素。

  DOI：

  10.1016/0957-4166(95)00284-v
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-1-(2-thienyl)propyl acetate 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (S)-(-)-1-(5-methyl-2-thienyl)propanol
  参考文献：
  名称：

  Enzymatic synthesis of (S)-(−)-1-(2-thienyl)propyl acetate

  摘要：

  (+/-)-1-(2-噻吩基)丙基乙酸酯通过PCL（恶臭假单胞菌脂肪酶）催化的水解反应得以解析，获得(S)-(-)-1-(2-噻吩基)丙基乙酸酯，ee值超过99%。所得的(S)-(-)-1-(2-噻吩基)丙基乙酸酯进一步转化为(S)-(+)3-辛醇，这是蚂蚁Crematogaster castanea和liengmei的报警信息素。

  DOI：

  10.1016/0957-4166(95)00284-v

文献信息

• Oxazaborolidine catalysed enantioselective reduction of 2-acyl thiophenes and 2-acyl furans
  作者：K.R.K. Prasad、N.N. Joshi

  DOI：10.1016/s0957-4166(96)00514-9

  日期：1997.1

  2-Thienyl and 2-furyl carbinols are prepared in good enantiomeric excess (up to 93% ee) through oxazaborolidine catalysed reduction of the corresponding ketones. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• [EN] THIENOPYRIMIDONES AS TRPA1 INHIBITORS<br/>[FR] THIÉNOPYRIMIDONES EN TANT QU'INHIBITEURS DE TRPA1
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2021074197A1

  公开（公告）日：2021-04-22

  The present application relates to thienopyrimidinones and their use as inhibitors of TRPA1 activity, pharmaceutical compositions comprising the same and methods of using the same as agents for treatment and/or prevention of fibrotic diseases, inflammatory and auto-immune diseases and CNS-related diseases.