4-(dimethylaminomethylene)isochroman-1,3-dione | 58399-95-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 4-(dimethylaminomethylene)isochroman-1,3-dione
• 英文别名: 4-[(Dimethylamino)methylidene]-1H-2-benzopyran-1,3(4H)-dione；4-(dimethylaminomethylidene)isochromene-1,3-dione
• CAS: 58399-95-4
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₃
• 分子量: 217.224
• InChiKey: CBZMFUQBKWXWGV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  156-157 °C
• 沸点：
  369.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.346±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(dimethylaminomethylene)isochroman-1,3-dione 在 三氯氧磷 作用下， 反应 3.0h， 以81%的产率得到2-甲基-1-氧代-1,2-二氢异喹啉-4-羧酸
  参考文献：
  名称：

  高邻苯二甲酸与某些氮杂类似物与维斯迈尔试剂的反应：重新研究

  摘要：

  在0 °时，邻苯二甲酸及其吡啶基和8-甲基喹啉基类似物与二甲基甲酰胺/磷酰氯分别得到适当的4-（二甲基氨基亚甲基）异色满-1,3-二酮（分别为2a，2b，2c）。在将2a转化为2-甲基-1-氧代-1,2-二氢异喹啉-4-羧酸（3a）的文献条件下，氮杂类似物改为提供7-羟基-5-氧代-5 H-吡喃基[4]。分别是3-，3 - b ]吡啶-8-甲醛（5b）和3-羟基-6-甲基-1-氧代-1 H-吡喃并[4，3 - b ]喹啉-4-甲醛（5c）。需要修改条件才能分离类似物3b和3c。此外，虽然2a与氯化氢在甲醇中的反应产生了已知的1-氧代-1 H-异亚甲基-4-羧酸甲酯的改变（4），但是2b和2c仅产生了氧代环裂解的产物。2-（顺式-2-羟基乙烯基）-8-甲基喹啉-3-羧酸甲酯（8）是2c的主要产物，而2b则以高收率形成了一种新的喹啉鎓类（11）。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570380524
• 作为产物：
  描述：

  邻羧基苯乙酸 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 三氯氧磷 作用下， 反应 1.0h， 以86%的产率得到4-(dimethylaminomethylene)isochroman-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  高邻苯二甲酸与某些氮杂类似物与维斯迈尔试剂的反应：重新研究

  摘要：

  在0 °时，邻苯二甲酸及其吡啶基和8-甲基喹啉基类似物与二甲基甲酰胺/磷酰氯分别得到适当的4-（二甲基氨基亚甲基）异色满-1,3-二酮（分别为2a，2b，2c）。在将2a转化为2-甲基-1-氧代-1,2-二氢异喹啉-4-羧酸（3a）的文献条件下，氮杂类似物改为提供7-羟基-5-氧代-5 H-吡喃基[4]。分别是3-，3 - b ]吡啶-8-甲醛（5b）和3-羟基-6-甲基-1-氧代-1 H-吡喃并[4，3 - b ]喹啉-4-甲醛（5c）。需要修改条件才能分离类似物3b和3c。此外，虽然2a与氯化氢在甲醇中的反应产生了已知的1-氧代-1 H-异亚甲基-4-羧酸甲酯的改变（4），但是2b和2c仅产生了氧代环裂解的产物。2-（顺式-2-羟基乙烯基）-8-甲基喹啉-3-羧酸甲酯（8）是2c的主要产物，而2b则以高收率形成了一种新的喹啉鎓类（11）。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570380524

文献信息

• Bicyclic and tricyclic hetroaromatic compounds
  申请人：Neurogen Corporation, A Corporation of the State of Delaware

  公开号：US20030181455A1

  公开（公告）日：2003-09-25

  Disclosed are compounds of the formula: 1 and the pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein W, Q, X, X 1 , Y and Z are as defined herein. These compounds bind with high selectivity and/or high affinity to the benzodiazepine site of GABA A receptors and are therefore useful in the treatment of central nervous system (CNS) diseases and as probes for the localization of GABA A receptors in tissue samples. Also disclosed are intermediates useful in the preparation of these compounds.

  本发明涉及以下式子的化合物及其药学上可接受的盐，其中W、Q、X、X1、Y和Z的定义如下。这些化合物与GABAA受体的苯二氮平位点具有高选择性和/或高亲和力，因此可用于治疗中枢神经系统（CNS）疾病，并作为探针用于定位组织样本中的GABAA受体。本发明还涉及用于制备这些化合物的中间体。
• Bicyclic and tricyclic heteroaromatic compounds
  申请人：Yuan Jun

  公开号：US20060217384A1

  公开（公告）日：2006-09-28

  Disclosed are compounds of the formula: and the pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein W, Q, X, X 1 , Y and Z are as defined herein. These compounds bind with high selectivity and/or high affinity to the benzodiazepine site of GABA A receptors and are therefore useful in the treatment of central nervous system (CNS) diseases and as probes for the localization of GABA A receptors in tissue samples. Also disclosed are intermediates useful in the preparation of these compounds.

  本发明涉及以下式的化合物及其药学上可接受的盐，其中W、Q、X、X1、Y和Z的定义如下。这些化合物与GABAA受体的苯二氮平位点具有高度的选择性和/或高亲和力，因此在中枢神经系统（CNS）疾病的治疗中以及作为GABAA受体在组织样本中的定位探针非常有用。还公开了用于制备这些化合物的中间体。
• Bicyclic and Tricyclic Heteroaromatic Compounds
  申请人：Yuan Jun

  公开号：US20080146546A1

  公开（公告）日：2008-06-19

  Disclosed are compounds of the formula: and the pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein W, Q, X, X 1 , Y and Z are as defined herein. These compounds bind with high selectivity and/or high affinity to the benzodiazepine site of GABA A receptors and are therefore useful in the treatment of central nervous system (CNS) diseases and as probes for the localization of GABA A receptors in tissue samples. Also disclosed are intermediates useful in the preparation of these compounds.

  本发明涉及下列公式的化合物及其药学上可接受的盐，其中W、Q、X、X1、Y和Z的定义如下。这些化合物与GABAA受体的苯二氮平位点高选择性和/或高亲和力结合，因此在中枢神经系统疾病的治疗中以及作为组织样品中GABAA受体的定位探针中有用。本发明还涉及制备这些化合物的中间体。
• The reaction of homophthalic acid and some aza analogues with vilsmeier reagent: a reinvestigation
  作者：Leslie W. Deady、Thomas Rodemann

  DOI：10.1002/jhet.5570380524

  日期：2001.9

  Homophthalic acid and its pyrido and 8-methylquinolino analogues with dimethylformamide/phosphoryl chloride at 0° give the appropriate 4-(dimethylaminomethylene)isochroman-1,3-dione (2a, 2b, 2c, respectively). Under the literature conditions for conversion of 2a to 2-methyl-1-oxo-1,2-dihydroisoquinoline-4-carboxylic acid (3a), the aza analogues give instead 7-hydroxy-5-oxo-5H-pyrano[4,3-b]pyridine-8-carbox-aldehyde

  在0 °时，邻苯二甲酸及其吡啶基和8-甲基喹啉基类似物与二甲基甲酰胺/磷酰氯分别得到适当的4-（二甲基氨基亚甲基）异色满-1,3-二酮（分别为2a，2b，2c）。在将2a转化为2-甲基-1-氧代-1,2-二氢异喹啉-4-羧酸（3a）的文献条件下，氮杂类似物改为提供7-羟基-5-氧代-5 H-吡喃基[4]。分别是3-，3 - b ]吡啶-8-甲醛（5b）和3-羟基-6-甲基-1-氧代-1 H-吡喃并[4，3 - b ]喹啉-4-甲醛（5c）。需要修改条件才能分离类似物3b和3c。此外，虽然2a与氯化氢在甲醇中的反应产生了已知的1-氧代-1 H-异亚甲基-4-羧酸甲酯的改变（4），但是2b和2c仅产生了氧代环裂解的产物。2-（顺式-2-羟基乙烯基）-8-甲基喹啉-3-羧酸甲酯（8）是2c的主要产物，而2b则以高收率形成了一种新的喹啉鎓类（11）。