4,8,9-trimethoxyindolo[2,1-b]quinazoline-6,12-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 4,8,9-trimethoxyindolo[2,1-b]quinazoline-6,12-dione
• 英文别名: 4,8,9-trimethoxyindolo[2,1-b]quinazolin-6,12-dione
• 化学式: C₁₈H₁₄N₂O₅
• 分子量: 338.32
• InChiKey: MYVGJULYPQSPHL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,8,9-trimethoxyindolo[2,1-b]quinazoline-6,12-dione 在 吡啶盐酸盐 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 0.12h， 以98%的产率得到ophiuroidine
  参考文献：
  名称：

  A New Approach to Methoxyisatins Leading to the Total Synthesis of Ophiuroidine and Other Hydroxytryptanthrins

  摘要：

  本文介绍了一种从相应的甲氧基苯胺制备甲氧基靛红的新方法。得到的甲氧基异砹被用于合成几种甲氧基色黄素化合物。利用微波介导的 Prey 去甲基化法，从相应的三甲氧基前体中获得了天然产物表黑啶（4,8,9-三羟基色黄素）。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1217004
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-3-甲氧基苯甲酸甲酯 在 吗啉 、 盐酸 、 selenium(IV) oxide 、 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 potassium carbonate 、 sodium nitrite 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 四氯化碳 、 乙醇 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 71.5h， 生成 4,8,9-trimethoxyindolo[2,1-b]quinazoline-6,12-dione
  参考文献：
  名称：

  镍催化含烷基腈的 1,2,3-苯并三嗪-4(3H)-酮的分子内双环化反应：获取多种多环喹唑啉酮生物碱的途径

  摘要：

  在此，我们报道了含烷基腈的1,2,3-苯并三嗪-4(3H)-酮的镍催化分子内双环化反应来合成多环喹唑啉酮。该催化反应可以构建多环喹唑啉酮生物碱的核心结构；因此，我们也应用该反应作为获取十五种相关生物碱以证明功效的关键步骤。

  DOI：

  10.1002/adsc.202301512

文献信息

• Ophiuroidine, the first indolo[2,1-b]quinazoline alkaloid from the Caribbean brittle star Ophiocoma riisei
  作者：Natalia K. Utkina、Vladimir A. Denisenko

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.04.057

  日期：2007.6

  A new indoloquinazoline alkaloid, ophiuroidine 1, having an indolo[2,1-b]quinazoline-6,12-dione skeleton, was isolated from the Caribbean ophiuroid, Ophiocoma riisei. The structure of 1 was determined as 4,8,9-trihydroxyindolo[2,1-b]quinazoline-6,12-dione from spectroscopic data. Ophiuroidine 1 is the first example of an indoloquinazoline alkaloid found in a marine invertebrate.

  一种新的吲哚喹唑啉生物碱，邻氨基吡啶[ 1]，具有吲哚[ 2,1 - b ]喹唑啉-6,12-二酮骨架，是从加勒比海蛇形拟南芥（Ophiocoma riisei）分离得到的。从光谱数据确定1的结构为4,8,9-三羟基吲哚[2,1- b ]喹唑啉-6,12-二酮。phiurouroidine 1是在海洋无脊椎动物中发现的吲哚喹唑啉生物碱的第一个实例。