4-chloro-N-[(3,5-dimethyl-1H-pyrazol-4-yl)methyl]aniline | 1228933-24-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 4-chloro-N-[(3,5-dimethyl-1H-pyrazol-4-yl)methyl]aniline
• 英文别名: N-(4-Chlorophenyl)-3,5-dimethyl-1H-pyrazole-4-methanamine
• CAS: 1228933-24-1
• 化学式: C₁₂H₁₄ClN₃
• mdl: MFCD12102270
• 分子量: 235.716
• InChiKey: LAJDBFUCYHPQGT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  40.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,1'-[1,3-bis(4-chlorophenyl)hexahydropyrimidine-5,5-diyl]diethanone 在 hydrazine hydrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以86%的产率得到4-chloro-N-[(3,5-dimethyl-1H-pyrazol-4-yl)methyl]aniline
  参考文献：
  名称：

  在温和条件下从乙酰丙酮衍生的六氢嘧啶制得4-氨基甲基吡唑和4-氨基甲基异恶唑的简捷途径

  摘要：

  在环境温度下的两步过程中，乙酰丙酮已成功用作4-氨基甲基吡唑和4-氨基甲基异恶唑的前体。第一步，通过两个连续的一锅曼尼希氨基甲基化反应将乙酰丙酮转化为相应的六氢嘧啶（1，3-二氮杂二酮）。然后分别用肼，苯肼和羟胺处理六氢嘧啶，以良好的产率获得相应的4-氨基甲基吡唑和4-氨基甲基异恶唑。已提出将六氢嘧啶环分解以提供标题化合物并提出了合理的机理。

  DOI：

  10.1515/chempap-2015-0018

文献信息

• A concise route to 4-aminomethylpyrazoles and 4-aminomethylisoxazoles from acetylacetone-derived hexahydropyrimidines under mild conditions
  作者：Abdullah I. Saleh、Kayed A. Abu-Safieh、Bader A. Salameh

  DOI：10.1515/chempap-2015-0018

  日期：2015.1.1

  acetylacetone was transformed to the corresponding hexahydropyrimidines (1,3-diazinanes) via two consecutive one-pot Mannich aminomethylations. Hexahydropyrimidines were then treated with hydrazine, phenylhydrazine, and hydroxylamine, respectively, to obtain the corresponding 4-aminomethylpyrazoles and 4-aminomethylisoxazoles in good yields. The hexahydropyrimidine ring decomposed providing the title compounds

  在环境温度下的两步过程中，乙酰丙酮已成功用作4-氨基甲基吡唑和4-氨基甲基异恶唑的前体。第一步，通过两个连续的一锅曼尼希氨基甲基化反应将乙酰丙酮转化为相应的六氢嘧啶（1，3-二氮杂二酮）。然后分别用肼，苯肼和羟胺处理六氢嘧啶，以良好的产率获得相应的4-氨基甲基吡唑和4-氨基甲基异恶唑。已提出将六氢嘧啶环分解以提供标题化合物并提出了合理的机理。