4-phenyl-3,4-dihydro-2H-benzo[g]chromene-2,5,10-trione | 1071915-63-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: 4-phenyl-3,4-dihydro-2H-benzo[g]chromene-2,5,10-trione
• 英文别名: 4-phenyl-3,4-dihydrobenzo[g]chromene-2,5,10-trione
• CAS: 1071915-63-3
• 化学式: C₁₉H₁₂O₄
• 分子量: 304.302
• InChiKey: NPUBSAIVYMCWQP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 4-phenyl-3,4-dihydro-2H-benzo[g]chromene-2,5,10-trione
  参考文献：
  名称：

  Meldrum酸在取代反应中的碳基离去基能力：合成4-苯基-3，4-二氢-2H-苯并[g]苯并二甲基，5，10-三酮的新策略

  摘要：

  摘要通过Meldrum的酸与醛的反应在以下条件下合成新的5,5'-（2-苄叉亚甲基丙二酰基）双（2,2-二甲基-1,3-二恶烷-4,6-二酮）衍生物的有效而直接的方法据报道反应条件温和。此外，研究了Meldrum酸分子对3,4-二氢-2H-苯并[g]色烯-2,5,10-三酮的合成的离去基团效力。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s13738-017-1129-6

文献信息

• Synthesis of Functionalized Coumarins and Quinolinones by NHC-Catalyzed Annulation of Modified Enals with Heterocyclic C–H Acids
  作者：Santhivardhana Reddy Yetra、Tony Roy、Anup Bhunia、Digvijay Porwal、Akkattu T. Biju

  DOI：10.1021/jo500693h

  日期：2014.5.2

  N-Heterocyclic carbene (NHC) catalyzed lactonization and lactamization of 2-bromoenals with heterocyclic C–H acids proceeding via the α,β-unsaturated acyl azolium intermediates is reported. The reaction furnished coumarin- or quinolinone-fused lactone/lactam derivatives. In addition, results of the enantioselective version of this reaction using chiral NHC are presented.

  据报道，N-杂环卡宾（NHC）催化2-溴烯醛的内酯化和杂环CHH酸的内酰胺化，通过α，β-不饱和酰基偶氮中间体进行。该反应提供了香豆素或喹啉酮融合的内酯/内酰胺衍生物。另外，提供了使用手性NHC的该反应的对映选择性形式的结果。