N-(t-butoxycarbonyl)-5-aminothiophene-2-carbonitrile | 603130-87-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: N-(t-butoxycarbonyl)-5-aminothiophene-2-carbonitrile
• 英文别名: 2-N-tert-butoxycarbonylamino-5-cyanothiophene；tert-Butyl (5-cyanothiophen-2-yl)carbamate；tert-butyl N-(5-cyanothiophen-2-yl)carbamate
• CAS: 603130-87-6
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂O₂S
• 分子量: 224.283
• InChiKey: URELTLOWWGVIQM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  90.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(t-butoxycarbonyl)-5-aminothiophene-2-carbonitrile 在 三氯化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以50%的产率得到5-氨基噻吩-2-甲腈
  参考文献：
  名称：

  2-Aminothiabutadiene as Useful Building Block in the Synthesis of 2-Aminothiopyrans and 2-Aminothiophenes

  摘要：

  我们报告了制备未取代的 2-aminothiopyrans 和 2-aminothiophenes 的可靠且可控的替代途径。这些硫杂环是通过受保护的氨基硫代丁二烯 1 与丙烯酸二烯烃或受体取代的卤代甲基化合物反应制备的。所有化合物都通过红外光谱、HRMS 以及 13C 和 1H NMR 光谱进行了全面表征。

  DOI：

  10.1055/s-2004-829112
• 作为产物：
  描述：

  2-(N-Boc-氨基)噻吩 、 氰酸苯酯 在 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 为溶剂， 反应 3.5h， 以48%的产率得到N-(t-butoxycarbonyl)-5-aminothiophene-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过锂化然后亲电氰化有效合成氰基芳烃和氰基杂芳烃

  摘要：

  一锅法将单取代的芳烃和杂芳烃转化为邻氰基衍生物是通过定向锂化，然后用氰酸苯酯进行亲电氰化来实现的。事实证明，该反应方法适用于卤素-锂交换的中间体，因此特别适用于合成苄腈。使用多种底物探索了反应序列的范围。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00985-2

表征谱图