casearinone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: casearinone
• 英文别名: 4-(4-Hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)-3,4,5-trimethoxycyclohexa-2,5-dien-1-one；4-(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)-3,4,5-trimethoxycyclohexa-2,5-dien-1-one
• 化学式: C₁₇H₂₀O₇
• 分子量: 336.342
• InChiKey: OAXZZZIADKILMA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  83.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲氧基苯酚 、 3,4,5-三甲氧基苯酚 在 C₂₆H₅₀Br₂Cu₂N₁₂ 、 氧气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 以47%的产率得到casearinone
  参考文献：
  名称：

  带有氧化还原活性胍配体的铜配合物的催化好氧苯酚均相和交叉偶联反应

  摘要：

  由于它们在合成化学中的重要作用，目前对苯酚的催化C-C偶联反应进行了深入研究。在此，报道了用于使用双氧作为绿色氧化剂的酚C-C偶联反应的新型铜催化剂。通过使用氧化还原活性胍配体，非互补酚（富电子酚和亲核性较低的第二酚之间）的交叉偶联反应的活性和化学选择性得到了显着改善。基于几种测试反应的数据，提出了一种反应机理。

  DOI：

  10.1002/chem.201900583

文献信息

• Synthetic and Predictive Approach to Unsymmetrical Biphenols by Iron-Catalyzed Chelated Radical–Anion Oxidative Coupling
  作者：Anna Libman、Hadas Shalit、Yulia Vainer、Sachin Narute、Sebastian Kozuch、Doron Pappo

  DOI：10.1021/jacs.5b06494

  日期：2015.9.9

  An iron-catalyzed oxidative unsymmetrical biphenol coupling in 1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-ol that proceeds via a chelated radical anion coupling mechanism was developed. Based on mechanistic studies, electrochemical methods, and density functional theory calculations, we suggest a general model that enables prediction of the feasibility of cross-coupling for a given pair of phenols.