2H-1-benzopyran-6-carbonitrile | 33143-95-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2H-1-benzopyran-6-carbonitrile
• 英文别名: 6-cyanochromene；2H-chromene-6-carbonitrile；6-Cyano-3-chromen
• CAS: 33143-95-2
• 化学式: C₁₀H₇NO
• 分子量: 157.172
• InChiKey: WXCFKIXCYRQSOT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  300.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2H-1-benzopyran-6-carbonitrile 在 lithium perchlorate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 18.08h， 生成 2-phenyl-2H-chromene-6-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  双分子碳-碳键形成反应中氧化碳-氢键断裂产生的芳族阳离子

  摘要：

  Chromenes 和异色烯与 2,3-dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone (DDQ) 快速反应，通过氧化碳氢裂解形成持久的芳香族氧代碳鎓离子。该过程容忍苯环上的给电子和吸电子基团以及吡喃环上的额外取代。可以将各种亲核试剂添加到这些阳离子中以生成多种结构。

  DOI：

  10.1021/jo301185h
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-氰基苯氧基)丙酸 在 三氯化铝 、 钾硼氢 、 草酰氯 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 97.5h， 生成 2H-1-benzopyran-6-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Buckle, Derek R.; Eggleston, Drake S.; Houge-Frydrych, Catherina S. V., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, p. 2763 - 2772

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Ph3PAuNTf2 as a Superior Catalyst for the Selective Synthesis of 2H-Chromenes: Application to the Concise Synthesis of Benzopyran Natural Products
  作者：Ioannis N. Lykakis、Christina Efe、Charis Gryparis、Manolis Stratakis

  DOI：10.1002/ejoc.201001674

  日期：2011.4

  Ph3PAuNTf2 (≈1 mol-%) catalyzes the selective cycloisomerization of substituted aryl propargyl ethers into 2H-chromenes in excellent yields. Benzofuran byproducts are formed only in the case of electron-deficient arenes, in up to 7 % relative yield. The Ph3PAuNTf2-catalyzed cyclization of aryl propargyl ethers was applied as a key step to the concise synthesis of the naturally occurring benzopyrans

  Ph3PAuNTf2 (≈1 mol-%) 以优异的产率催化取代的芳基炔丙基醚选择性环异构化成 2H-色烯。苯并呋喃副产物仅在缺电子芳烃的情况下形成，相对产率高达 7%。Ph3PAuNTf2 催化的芳炔基醚环化被用作简明合成天然苯并吡喃 seselin、xanthyletin、precocenes I 和 II、8-(3',3'-二甲基烯丙基)wenteria chromene 和 2, 2-二甲基-8-异戊二烯-6-丙烯酸。
• Indium-catalyzed intramolecular hydroarylation of aryl propargyl ethers
  作者：Lorena Alonso-Marañón、M. Montserrat Martínez、Luis A. Sarandeses、José Pérez Sestelo

  DOI：10.1039/c4ob02033b

  日期：——

  Indium(III) halides catalyze efficiently the intramolecular hydroarylation (IMHA) of aryl propargyl ethers. The reaction proceeds regioselectively with terminal and internal alkynes bearing electron-rich and electron-deficient substituents in the benzenes and alkynes affording only the 6-endo dig cyclization product. Additionally, a sequential indium-catalyzed IMHA and palladium-catalyzed Sonogashira

  卤化铟（III）有效地催化芳基炔丙基醚的分子内氢芳基化（IMHA）。该反应与末端和内部炔烃区域选择性地进行，所述末端炔烃和内部炔烃在苯和炔烃中带有富电子和缺电子的取代基，仅提供6-内位挖环化产物。另外，可以在一个反应​​容器中进行顺序的铟催化的IMHA和钯催化的Sonogashira偶联。氘的实验通过亲电子芳族取代支持了一种机制。
• Asymmetric Epoxidation of Olefins by Manganese(III) Complexes Stabilised on Nanocrystalline Magnesium Oxide
  作者：B. M. Choudary、Ujjwal Pal、M. Lakshmi Kantam、K. V. S. Ranganath、B. Sreedhar

  DOI：10.1002/adsc.200505428

  日期：2006.6

  The asymmetric epoxidation of unfunctionalised olefins to epoxides is realised by using manganese(III) complexes stabilised on nanocrystalline magnesium oxide in the presence (1R,2R)-(−)-diaminocyclohexane as a chiral ligand in good yields and up to 91 % enantiomeric excess.

  通过在（1 R，2 R）-（-）-二氨基环己烷作为手性配体存在下使用稳定在纳米晶氧化镁上的锰（III）配合物，以高收率和高达91％的产率实现未官能化烯烃向环氧化合物的不对称环氧化对映体过量。
• Chromanol derivatives, a process for their preparation and pharmaceutical compositions comprising them
  申请人：BEECHAM GROUP PLC

  公开号：EP0009912A1

  公开（公告）日：1980-04-16

  Compounds of the formula (I): wherein the pyrrolidino and OR moieties are trans and wherein R is a hydrogen atom an alkyl group of 1 to 3 carbon atoms or an acyl group of 1 to 8 carbon atoms; or a pharmaceutically acceptable acid addition salt thereof; are anti-hypertensive agents. Their preparation and formulation is described.

  式(I)化合物： 其中吡咯烷基和 OR 基为反式，R 为氢原子、1 至 3 个碳原子的烷基或 1 至 8 个碳原子的酰基；或其药学上可接受的酸加成盐；是抗高血压药物。本文介绍了它们的制备和配方。
• Bicyclic keto- and amino- acids, esters and amides and pharmaceutical compositions thereof
  申请人：Pfizer Limited

  公开号：EP0026593A1

  公开（公告）日：1981-04-08

  Compoundsoftheformula: wherein R is COCO2R2, CH(NH2)CO2R2 or CH(NH2)CONHR3, the compounds in which R is CH(NH2)CO2R2 or CH(NH2)CONHR3 being present in the L or DL (racemic) form; R1 is hydrogen, lower alkyl or phenyl; said phenyl being optionally substituted with one or more hydroxy, lower alkoxy or lower alkyl groups or halogen atoms; R2 is hydrogen or lower alkyl; R3 is hydrogen, lower alkyl, lower alkoxy-lower alkyl, or benzyl said benzyl group being optionally substituted in the phenyl ring with one or more hydroxy, lower alkoxy or lower alkyk groups or halogen atoms; X is oxygen or sulphur; n is 0 or 1; the dotted line represents an optional double bond; and pharmaceutically acceptable salts thereof are useful in treating diseases and medical conditions, which are characterised by reduced blood flow, reduced oxygen availability or reduced carbohydrate metabolism in the cardiovascular system of the subject, such as angina pectoris orcardiacfailure, and in diabetes.

  式的化合物： 其中 R 为 COCO2R2、CH(NH2)CO2R2 或 CH(NH2)CONHR3，R 为 CH(NH2)CO2R2 或 CH(NH2)CONHR3 的化合物以 L 或 DL（外消旋）形式存在；R1 为氢、低级烷基或苯基；所述苯基可任选被一个或多个羟基、低级烷氧基或低级烷基或卤素原子取代；R2 是氢或低级烷基； R3 是氢、低级烷基、低级烷氧基-低级烷基或苄基，所述苄基可选择在苯基环上被一个或多个羟基、低级烷氧基或低级烷基或卤素原子取代；X是氧或硫；n是0或1；虚线代表任选的双键；其药学上可接受的盐类可用于治疗以血流量减少、氧气供应减少或受试者心血管系统碳水化合物代谢减少为特征的疾病和病症，如心绞痛或心力衰竭以及糖尿病。