2-(3',4'-methylenedioxyphenyl)-1,2-dihydroquinazolin-4(3H)-one | 61195-17-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-(3',4'-methylenedioxyphenyl)-1,2-dihydroquinazolin-4(3H)-one
• 英文别名: 2-(3,4-methylenedioxyphenyl)-1,2-diohydroquinazolin-4(3H)-one；2-[3,4-methylenedioxy]phenyl-2,3-dihydro-4(1H)-quinazolinone；2-benzo[1,3]dioxol-5-yl-2,3-dihydro-1H-quinazolin-4-one；2-Benzo[1,3]dioxol-5-yl-2,3-dihydro-1H-chinazolin-4-on；2-Benzo[1,3]dioxol-5-yl-2,3-dihydro-1H-quinazolin-4-one；2-(1,3-benzodioxol-5-yl)-2,3-dihydro-1H-quinazolin-4-one
• CAS: 61195-17-3
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O₃
• 分子量: 268.272
• InChiKey: OLCOKGUYNHCXJC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  59.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3',4'-methylenedioxyphenyl)-1,2-dihydroquinazolin-4(3H)-one 在 sodium hydroxide 、 tetraphosphorus decasulfide 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 5.25h， 生成 2-Benzo[1,3]dioxol-5-yl-4-methylsulfanyl-quinazoline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3-Oxa- and 3-Aza-1-dethiacepham Analogs

  摘要：

  描述了一种便利的合成方法，通过原位生成的酮烯与1,3-苯并噁嗪和喹唑啉衍生物作为亚胺组分的[2+2]环加成反应合成3-氧代和3-氮代-1-去硫酰胺类似物。

  DOI：

  10.1055/s-1989-27354
• 作为产物：
  描述：

  胡椒醛 、 2-氨基苯甲酰胺 在 polyethylene glycol-sulfonic acid 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.33h， 以96%的产率得到2-(3',4'-methylenedioxyphenyl)-1,2-dihydroquinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  PEG-SO3H as Eco-friendly Polymeric Catalyst for the Synthesis of 2,3-Dihydroquinazolinones in Water

  摘要：

  描述了一种简便、高效、绿色且对环境友好的方法，通过在室温下使用PEG-SO3H作为酸催化剂，将2-氨基苯胺与醛或酮在水中直接环缩合成2,3-二氢喹唑啉-4(1H)-酮。这种新方法完全避免了使用有机酸、毒性或昂贵的溶剂，并且在该反应中获得了良好至优异的产率。

  DOI：

  10.2174/1570178613666160728101809

文献信息

• Efficient synthesis of 2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-ones using heterogeneous solid acid catalysts: unexpected formation of 2,3-dihydro-2-(4-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)butyl)-quinazolin-4(1H)-one
  作者：Sandip Bibishan Bharate、Nagaraju Mupparapu、Sudhakar Manda、Jaideep B. Bharate、Ramesh Mudududdla、Rammohan R. Yadav、Ram A. Vishwakarma

  DOI：10.3998/ark.5550190.0013.826

  日期：——

  The heterogeneous solid acid catalysts Amberlyst-15 and silica-HClO 4 displays efficient catalytic properties for the synthesis of 2,3-dihydroquinazolin-4( 1H )-ones from anthranilamide and various aldehydes/ ketones under mild reaction conditions and in good yields. These catalysts also showed good catalytic activity for condensation of anthranilamide with a cyclic enol ether 3,4-dihydropyran and

  非均相固体酸催化剂Amberlyst-15 和二氧化硅-HClO 4 在温和的反应条件下以良好的产率从邻氨基苯甲酰胺和各种醛/酮合成2,3-二氢喹唑啉-4( 1H )-酮显示出有效的催化性能。这些催化剂对于邻氨基苯甲酰胺与环状烯醇醚 3,4-二氢吡喃的缩合也显示出良好的催化活性，并导致形成包含两个二氢吡喃部分的新的出乎意料的喹唑啉酮产物 6。新产品 6 是首次报道，并使用 2D-NMR 数据进行了全面表征。此外，两种固体酸催化剂都可以很容易地再循环，而不会显着降低活性。
• An efficient synthesis of quinazoline derivatives with the aid of low-valent titanium reagent
  作者：Daqing Shi、Chunling Shi、Juxian Wang、Liangce Rong、Qiya Zhuang、Xiangshan Wang

  DOI：10.1002/jhet.5570420201

  日期：2005.3

  Quinazolin-4(3H)-ones, 1,2-dihydroquinazolin-4(3H)-ones, 3,4-dihydroquinazolines, imidazo[1,2-c]-quinazolines and 5,6-dihydroimidazo[1,2-c]quinazolines were synthesized by the novel reductive reaction of nitro group, N-H bond and ortho-ester, aldehydes or ketones promoted by the low-valent titanium reagent (TiCl4-Zn system). The structures of these compounds were characterized by elemental analysis

  喹唑啉-4（3 H）-one，1,2-二氢喹唑啉-4（3 H）-one，3,4-二氢喹唑啉，咪唑并[1,2- c ]-喹唑啉和5,6-二氢咪唑并[1,2 - c ^ ]喹唑啉通过将低价钛试剂（促进的TiCl硝基，NH键和原酸酯，醛或酮的新型还原反应，合成4 -Zn系统）。这些化合物的结构通过元素分析，IR和1 HNMR光谱进行表征，并通过单晶X射线衍射分析进一步证实。
• Inclusion complex of Isatoic anhydride with β-cyclodextrin and supramolecular one-pot synthesis of 2, 3-dihydroquinazolin-4(1H)-ones in aqueous media
  作者：Dipak R. Patil、Pravin G. Ingole、Kripal Singh、Dipak S. Dalal

  DOI：10.1007/s10847-012-0203-z

  日期：2013.8

  The inclusion complex of isatoic anhydride with β-cyclodextrin was formed as a result of intermolecular interaction between isatoic anhydride with β-CD. The inclusion complex was confirmed by IR spectroscopy, X-ray diffraction and DSC studies. From application of complex, herein we have described a simple and efficient protocol for synthesis of 2, 3-dihydroquinazoline-4(1H)-one derivatives by one pot condensation of isatoic anhydride, ammonium acetate or amine and aldehyde using β-CD as a supramolecular catalyst in aqueous media.

  异氟酸酐与β-环糊精的包合物是由于异氟酸酐与β-CD之间的分子间相互作用而形成的。通过红外光谱、X射线衍射和DSC研究确认了包合物的存在。基于这一复杂体系，我们在此描述了一种简单有效的合成2,3-二氢喹唑啉-4(1H)-酮衍生物的协议，该方法通过在水相中使用β-CD作为超分子催化剂，将异氟酸酐、醋酸铵或胺与醛进行一锅缩合反应。
• One-pot Synthesis of 2,3-Dihydroquinazolin-4(1<i>H</i>)-ones under Catalyst- and Solvent-free Conditions
  作者：Arpita Das Gupta、Swati Samanta、Asok K. Mallik

  DOI：10.1080/00304948.2015.1066644

  日期：2015.9.3

  monoamine oxidase inhibitory activities. There are a number of methods for preparation of this class of compounds, the most direct one involving the condensation of aryl, alkyl, and heteroaryl aldehydes with anthranilamide in the presence of catalysts and solvents such as NH4Cl, 11 NaHSO4, b-cyclodextrin, cellulose-SO3H, 14 Amberlyst 15, [PYC4SO3H][HSO4]/A300SiO2, 16 Sc(OTf)3, 17 heteropoly acids, cyanuric

  小杂环构成了药物化学家最丰富的多样性来源之一，超过一半的生物活性分子属于各种类别的喹唑啉酮。其中，2,3-二氢-4(1H)-喹唑啉酮仍然是治疗药物设计的主要来源。此外，它们是 150 多种天然存在的具有药理活性的生物碱和商业药物的基石。它们的药物特性包括抗疟疾、抗菌、抗肿瘤、抗癌、抗真菌、抗惊厥和单胺氧化酶抑制活性。有多种制备此类化合物的方法，最直接的方法是在催化剂和溶剂（如 NH4Cl、11 NaHSO4、b-环糊精, 纤维素-SO3H, 14 Amberlyst 15, [PYC4SO3H][HSO4]/A300SiO2, 16 Sc(OTf)3, 17 杂多酸, 氰尿酰氯, 过渡金属-碳纳米管 (M-CNT) 纳米复合材料, 2-吗啉乙磺酸酸、22 丙基膦酸酐 (T3P)、K3PO4.H2O、24 对磺酸杯[4]芳烃或三氟乙醇。尽管其中一些反应存在某些缺点，例如使用有害溶剂、昂贵的催
• Synthesis of quinazolin-4(3 H )-ones and 1,2-dihydroquinazolin-4(3 H )-ones with the aid of a low-valent titanium reagent
  作者：Daqing Shi、Liangce Rong、Juxian Wang、Qiya Zhuang、Xiangshan Wang、Hongwen Hu

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00449-0

  日期：2003.4

  A short and facile synthesis of a series of quinazolin-4(3H)-ones and 1,2-dihydroquinazolin-4(3H)-ones was accomplished in good yields via the novel reductive cyclization of o-nitrobenzamides and triethyl orthoformate, aldehydes or ketones promoted by TiCl4/Zn.

  一系列喹唑啉-4-的短而简便合成（3 ħ） -酮和1,2-二氢喹唑啉-4（3 H ^） -酮在良好的产率通过的新颖还原性环化完成ö -nitrobenzamides和原甲酸三乙酯， TiCl 4 / Zn促进的醛或酮。