1-ethylidene-2-(2'-iodobenzoyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline | 109240-83-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-ethylidene-2-(2'-iodobenzoyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• 英文别名: (1-ethylidene-3,4-dihydroisoquinolin-2-yl)-(2-iodophenyl)methanone
• CAS: 109240-83-7
• 化学式: C₁₈H₁₆INO
• 分子量: 389.236
• InChiKey: QYXPWWPNNJSQKP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  515.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.597±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.35
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  20.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-ethylidene-2-(2'-iodobenzoyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 在 钯 、 三苯基膦 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 13-methyl-8-oxoprotoberberine 、 4b,9,11,12-tetrahydro-4b-ethenyl-9-oxoisoindolo<2,1-a>isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  钯（II）催化四取代碳中心的结构以及由2-碘代苯甲酸的酰胺形成的螺环和桥环化合物

  摘要：

  2-碘苯甲酸的各种N-乙烯基和N-烯丙基酰胺在氯化四乙基铵和乙酸钯基催化剂体系的存在下进行催化环化反应，以产生一系列合成上有用的结构特征，包括四取代的碳中心和螺环和桥环化合物，其中5- exo - trig环化在动力学上是有利的。

  DOI：

  10.1039/c39860001697
• 作为产物：
  描述：

  1-乙基-3,4-二氢异喹啉 、 邻碘苯甲酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 以50%的产率得到1-ethylidene-2-(2'-iodobenzoyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  通过区域特异性分子内Heck反应合成稠环氮杂环

  摘要：

  一系列钯（在某些情况下为铑）催化的芳基碘化物和乙烯基溴化物在邻烯烃或杂芳环（吲哚，吡咯）上的区域特异性5-外-，6-内-和6-外-trig环化反应，导致宽各种稠环系统。在适当的情况下，该方法为创建四取代的碳中心提供了一种简便的方法。仅在少数情况下观察到产物中的双键异构化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90535-6