SCH 535270 | 85814-30-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 马兜铃内酰胺
• 英文名称: SCH 535270
• 英文别名: Aristololactam Ia；Benzo(f)-1,3-benzodioxolo(6,5,4-cd)indol-5(6H)-one, 8-hydroxy-；14-hydroxy-3,5-dioxa-10-azapentacyclo[9.7.1.02,6.08,19.013,18]nonadeca-1(18),2(6),7,11(19),12,14,16-heptaen-9-one
• CAS: 85814-30-8
• 化学式: C₁₆H₉NO₄
• 分子量: 279.252
• InChiKey: OVACCXPNQSWBBB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  494.6±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.631±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  SCH 535270 在 五氯化磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1,2,7-trihydroxydibenzo[cd,f]indol-4(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  Semi-synthetic aristolactams—inhibitors of CDK2 enzyme

  摘要：

  Several analogs of aristolochic acids were isolated and derivatized into their lactam derivatives to study their inhibition in CDK2 assay. The study helped to derive some conclusions about the structure-activity relation around the phenanthrin moiety. Semi-synthetic aristolactam 21 showed good activity with inhibition IC(50) of 35 nM in CDK2 assay. The activity of this compound was comparable to some of the most potent synthetic compounds reported in the literature. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.01.007
• 作为产物：
  描述：

  马兜铃酸 在 ammonium hydroxide 、 iron(II) sulfite 、 吡啶盐酸盐 作用下， 反应 9.0h， 生成 SCH 535270
  参考文献：
  名称：

  部分合成的马兜铃酸 I 和 II 衍生物作为大鼠代谢产物的比较材料

  摘要：

  马兜铃酸 I 和 II 经还原和水解衍生化为已在大鼠体内作为代谢产物发现的化合物。它们的结构已通过 1H NMR 光谱、质谱和元素分析证实。将传达化合物的进一步光谱数据。

  DOI：

  10.1002/ardp.19873200314

文献信息

• Partialsynthetische Aristolochiasäure-I- und -II-derivate als Vergleichsmaterial zu Stoffwechselprodukten der Ratte
  作者：Günter Krumbiegel、Hermann J. Roth

  DOI：10.1002/ardp.19873200314

  日期：——

  Die Aristolochiasäuren I und II werden reduktiv und hydrolytisch zu Verbindungen derivatisiert, die als Stoffwechselprodukte der Ratte gefunden worden sind. Ihre Struktur wird durch 1H‐NMR‐Spektroskopie, Massenspektrometrie und Elementaranalyse bewiesen. Weitere spektroskopische Daten der Verbindungen werden mitgeteilt.

  马兜铃酸 I 和 II 经还原和水解衍生化为已在大鼠体内作为代谢产物发现的化合物。它们的结构已通过 1H NMR 光谱、质谱和元素分析证实。将传达化合物的进一步光谱数据。
• Semi-synthetic aristolactams—inhibitors of CDK2 enzyme
  作者：Vinod R. Hegde、Scott Borges、Haiyan Pu、Mahesh Patel、Vincent P. Gullo、Bonnie Wu、Paul Kirschmeier、Michael J. Williams、Vincent Madison、Thierry Fischmann、Tze-Ming Chan

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.01.007

  日期：2010.2

  Several analogs of aristolochic acids were isolated and derivatized into their lactam derivatives to study their inhibition in CDK2 assay. The study helped to derive some conclusions about the structure-activity relation around the phenanthrin moiety. Semi-synthetic aristolactam 21 showed good activity with inhibition IC(50) of 35 nM in CDK2 assay. The activity of this compound was comparable to some of the most potent synthetic compounds reported in the literature. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.