eicosapentaenoyl ethanolamide | 111676-44-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 甲亚胺酸及其衍生物
• 英文名称: eicosapentaenoyl ethanolamide
• 英文别名: EPEA；N-5,8,11,14,17-eicosapentaenoyl-2-aminoethanol；N-(2-hydroxyethyl)icosa-5,8,11,14,17-pentaenamide
• CAS: 111676-44-9
• 化学式: C₂₂H₃₅NO₂
• 分子量: 345.525
• InChiKey: OVKKNJPJQKTXIT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  eicosapentaenoyl ethanolamide 以 (2S)-N-methyl-1-phenylpropan-2-amine hydrate 、 苯 为溶剂， 生成 (N-5,8,11,14,17-eicosapentaenoyl)-2-aminoethyl β-picolyl ether
  参考文献：
  名称：

  Fatty acid derivatives of aminoalkyl nicotinic acid esters and platelet

  摘要：

  揭示了含有Alkanolamine衍生物和血小板聚集抑制剂的作为活性成分的化合物。这些Alkanolamine衍生物是新颖的化合物，具有强大的血小板聚集抑制活性，并且有效预防血栓等疾病。典型的化合物包括N-5,8,11,14,17-二十碳五烯酰基-2-氨基乙醇，N-烟酰基-2-氨基乙基-5,8,11,14,17-二十碳五烯酸酯，N-乙基-N-5,8,11,14,17-二十碳五烯酰基-2-氨基乙醇，N-丁基-N-5,8,11,14,17-二十碳五烯酰基-2-氨基乙醇，N-5,8,11,14,17-3-氨基丙基烟酸酯，(N-乙基-N-烟酰基-2-氨基乙基)-5,8,11,14,17-二十碳五烯酸酯等。

  公开号：

  US04619938A1
• 作为产物：
  描述：

  5,8,11,14,17-eicosapentaenoic acid methyl ester 、 C.I.酸性橙108 以 neat (no solvent) 为溶剂， 生成 eicosapentaenoyl ethanolamide
  参考文献：
  名称：

  脂肪酸-乙醇胺 (FA-EA) 衍生物对脂质积累和炎症的影响

  摘要：

  本研究旨在研究脂肪酸-乙醇胺 (FA-EA) 衍生物 ( L1 – L10 ) 对减轻细胞内脂质积累和体外促炎细胞因子下调的影响。首先，合成并表征了 FA-EA 系列衍生物。然后，评估了它们的细胞毒性、细胞内脂质积累和促炎细胞因子的抑制作用。油红O染色实验表明，供试化合物L4、L6、L8、L9、L10可以减少由棕榈酸 (PA) 诱导的细胞内脂质积累。此外，ω-3/ω-6 PUFA-EA 衍生物对脂多糖 (LPS) 刺激的 RAW 264.7 细胞中促炎细胞因子的产生显示出抑制作用。10 μM浓度的ω-3/ω-6 PUFA-EA衍生物可显着降低IL-6、IL-1β和TNF-α的mRNA水平，抑制NO产生，减轻IL-1β蛋白表达。脂多糖 (LPS) 刺激的 RAW 264.7 细胞。这些数据表明，ω-3 PUFA-EA 衍生物可有益于进一步药物开发，以治疗肥胖等慢性低度炎症疾病。

  DOI：

  10.1002/lipd.12368

文献信息

• Method of treating hyperlipemia
  申请人：Terumo Corporation

  公开号：US04794115A1

  公开（公告）日：1988-12-27

  A method of treating or preventing hyperlipemia by administering ethanolamine derivatives. As preferable ethanolamine derivatives are mentioned N-(9,12,15,-octadecatrienoyl)-2-aminoethyl nicotinate, N-(5,8,11,14,17-eicosapentaenoyl)-2-aminoethyl nicotinate and the like. Hyperlipemia is effectively prevented or treated by administering 300-2000 mg per day of said ethanolamine derivative for adults.

  一种通过给予乙醇胺衍生物治疗或预防高脂血症的方法。优选的乙醇胺衍生物包括N-(9,12,15,-octadecatrienoyl)-2-aminoethyl nicotinate、N-(5,8,11,14,17-eicosapentaenoyl)-2-aminoethyl nicotinate等。通过给予成人每天300-2000毫克的该乙醇胺衍生物，可以有效地预防或治疗高脂血症。