((4-(Phosphonomethyl)-1,4,8,11-tetraazacyclotetradecane-1,8-diyl)bis(methylene))bis(phosphonic acid)

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: ((4-(Phosphonomethyl)-1,4,8,11-tetraazacyclotetradecane-1,8-diyl)bis(methylene))bis(phosphonic acid)
• 英文别名: [4,8-bis(phosphonomethyl)-1,4,8,11-tetrazacyclotetradec-1-yl]methylphosphonic acid
• 化学式: C₁₃H₃₃N₄O₉P₃
• 分子量: 482.348
• InChiKey: OYALRIKLZBPECL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -11.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  194
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,4,8,11-四氮杂环十四烷 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 ((4-(Phosphonomethyl)-1,4,8,11-tetraazacyclotetradecane-1,8-diyl)bis(methylene))bis(phosphonic acid)
  参考文献：
  名称：

  Selective Protection of 1,4,8,11-Tetraazacyclotetradecane (Cyclam) in Position 1,4 with the Phosphonothioyl Group and Synthesis of a Cyclam-1,4-bis(methylphosphonic Acid). Crystal Structures of Several Cyclic Phosphonothioamides

  摘要：

  合成了一种新的基于环戊烯的配体，1,4,8,11-四氮杂环四十二烷-1,4-双(甲基膦酸)酯(1,4-H4te2p)。环戊烯通过与PhP(S)Cl2反应保护，以中等收率形成仅含5元环苯基磷酸硫酰胺2。确定了2和几种副产物的固态结构。化合物2以两种稳定构象分离，其苯环和硫原子与环戊烯环相对位置不同。化合物2用于合成1,4-二苯基环戊烯。但是，在非优化条件下使用水溶HCl去保护硫磷酸双(甲基膦酸酯)导致了不同取代甲基膦酸基的环戊烯衍生物混合物。确定了目标产物1,4-H4te2p和1,4,8,11-四氮杂环四十二烷-1,4,8,11-四(甲基膦酸)酯(H8tpt)的晶体结构。与环六胺(1,4,7,10-四氮杂环十二烷)的类似反应仅导致难以纯化的混合物。

  DOI：

  10.1135/cccc20060337

文献信息

• Peptide purification by means of hard metal ion affinity chromatography
  申请人：Hearn Milton Thomas William

  公开号：US20090143529A1

  公开（公告）日：2009-06-04

  A polymer substrate functionalized with a functionality comprising at least one cyclic, metal ion coordinating ligand group which comprises at least 3 nitrogen donor atoms in the ring of the cyclic group, at least one of the nitrogen atoms having an optionally substituted carboxy(lower alkyl) or optionally substituted phosphono(lower alkyl) group covalently attached thereto, is well suited for use in conjunction with “hard” metal ions of low toxicity (such as Ca 2+ , Mg 2+ or Fe 3+ ) in the separation/purification of appropriately “tagged” polypeptides by Immobilized Metal ion Affinity Chromatography (IMAC).

  一种聚合物基底，其功能化包括至少一个环状金属离子配位配体基团，该基团在环状结构中至少包含3个氮供体原子，其中至少一个氮原子具有可选择性取代的羧酸（较低烷基）或可选择性取代的膦酸（较低烷基）基团共价连接，非常适合与低毒性的“硬”金属离子（例如Ca2+，Mg2+或Fe3+）一起在固定金属离子亲和层析（IMAC）中用于分离/纯化适当“标记”的多肽。