5-bromo-1'H-spiro[indoline-3,2'-quinazoline]-2,4'(3'H)-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 5-bromo-1'H-spiro[indoline-3,2'-quinazoline]-2,4'(3'H)-dione
• 英文别名: 5-bromo-1'H-spiro[indole-3,2'-quinazoline]-2,4'(1H,3'H)-dione；5'-bromospiro[1,3-dihydroquinazoline-2,3'-1H-indole]-2',4-dione
• 化学式: C₁₅H₁₀BrN₃O₂
• 分子量: 344.167
• InChiKey: PWHUWLSODSAVDE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  靛红酸酐 、 5-溴靛红 在 β-环糊精 、 氨 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以88%的产率得到5-bromo-1'H-spiro[indoline-3,2'-quinazoline]-2,4'(3'H)-dione
  参考文献：
  名称：

  β-环糊精介导的水介质中螺吲哚衍生物的多组分合成

  摘要：

  开发了一种高效的 β-环糊精催化多组分合成方案，用于在水介质中由靛红酸酐、靛红和伯胺合成螺[吲哚啉-3,2'-喹唑啉]-2,4'(3'H)-二酮。该方法为以优异的产率合成螺吲哚喹唑啉提供了一种便捷的方法。为了扩展方案的合成效用，还合成了一些二氢喹唑啉。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2020.22311

文献信息

• Iron-Catalyzed Oxidative Coupling of Indoline-2-ones with Aminobenzamides via Dual C–H Functionalization
  作者：Yi-Huan Lai、Run-Shi Wu、Jie Huang、Jun-Yu Huang、Da-Zhen Xu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01066

  日期：2020.5.15

  We describe an unprecedented dual C-H functionalization of indolin-2-one via an oxidative C(sp3)-H/N-H/X-H (X = N, C, S) cross-coupling protocol, which is catalyzed by a simple iron salt under mild and ligand-free conditions and employs air (molecular oxygen) as the terminal oxidant. This method is readily applicable for the construction of tetrasubstituted carbon centers from methylenes and provides

  我们描述了通过氧化的C（sp3）-H / NH / XH（X = N，C，S）交叉偶联协议对吲哚啉-2-酮进行前所未有的双重CH官能化反应，该反应在温和的条件下由简单的铁盐催化无配体条件，并使用空气（分子氧）作为末端氧化剂。该方法容易适用于由亚甲基构造四取代的碳中心，并提供了多种螺N-杂环羟吲哚。
• Sulfamic acid as energy efficient catalyst for synthesis of flurophores, 1-H-spiro [isoindoline-1,2′-quinazoline]-3,4′(3′H)-diones
  作者：MANSING M MANE、DATTAPRASAD M PORE

  DOI：10.1007/s12039-016-1047-7

  日期：2016.4

  An energy efficient synthesis of 1-H-spiro[isoindoline-1,2 ′-quinazoline]-3,4 ′(3 ′ H)-diones has been expediently accomplished by a reaction of isatin(s) / cyclic ketone and anthranilamide in ethanol at ambient temprature. Excellent yields of the products in short time duration, operational simplicity, and simple work-up procedure are the attractive features of the present protocol. Synthesized 1

  1-一种能量高效合成ħ -螺[异二氢吲哚-1,2- ' -喹唑啉] -3,4- ' （3 ' ħ） -二酮已有利地通过靛红的反应来实现（一个或多个）/环酮和邻氨基苯甲酰胺在在环境温度下使用乙醇。在本发明方案中，在短时间内，操作简单和简单的后处理过程中产品的优异产率是有吸引力的。合成的1- ħ -螺[异二氢吲哚-1,2- ' -喹唑啉] -3,4- ' （3 ' ħ被发现） -二酮为荧光与在UV区吸收（302，362纳米）和发射在可见光区域（ 413-436 nm），斯托克斯位移为44-72 nm。 1 - H-螺[异吲哚啉-1,2'-喹唑啉] -3,4'（3'H）-二酮的合成
• β-Cyclodextrin Mediated Multicomponent Synthesis of Spiroindole Derivatives in Aqueous Medium
  作者：Vishwa Deepak Tripathi

  DOI：10.14233/ajchem.2020.22311

  日期：2020.1.15

  An efficient β-cyclodextrin catalyzed multicomponent synthetic protocol has been developed for the synthesis of spiro[indoline-3,2'-quinazoline]-2,4'(3’H)-dione from isatoic anhydride, isatin and primary amine in aqueous medium. This methodology offers a convenient method for the synthesis of spiroindole quinazolines in excellent yields. To extend synthetic utility of protocol some dihydro quinazolines

  开发了一种高效的 β-环糊精催化多组分合成方案，用于在水介质中由靛红酸酐、靛红和伯胺合成螺[吲哚啉-3,2'-喹唑啉]-2,4'(3'H)-二酮。该方法为以优异的产率合成螺吲哚喹唑啉提供了一种便捷的方法。为了扩展方案的合成效用，还合成了一些二氢喹唑啉。