1-(3-hydroxyprop-1-ynyl)-2-methyl-6,7-methylenedioxy-8-methoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 1-(3-hydroxyprop-1-ynyl)-2-methyl-6,7-methylenedioxy-8-methoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• 英文别名: 1-(3'-Hydroxypropyn-1-yl)-2-methyl-6,7-methylenedioxy-8-methoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline；3-(4-methoxy-6-methyl-7,8-dihydro-5H-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinolin-5-yl)prop-2-yn-1-ol
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₄
• 分子量: 275.304
• InChiKey: PZNOSOQRSUCZBI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-hydroxyprop-1-ynyl)-2-methyl-6,7-methylenedioxy-8-methoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 以 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 5-(3-Hydroxyprop-1-yn-1-yl)-4-methoxy-6,6-dimethyl-5,6,7,8-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinolin-6-ium iodide
  参考文献：
  名称：

  烟碱乙炔衍生物的碘甲基化物中的乙炔-艾伦异常重排

  摘要：

  烟碱-苯酚炔丙基醚与MeI的N-甲基化反应可得到具有保留的炔基部分的相应季铵衍生物。在这样的碘甲基化过程中，3-羟基烷-1-yn-1-基类似物经历异构化成烯丙基衍生物，其在溶解于DMSO中后转化为炔基衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.mencom.2021.03.036
• 作为产物：
  描述：

  silver hydroxymethyl acetylide 、 氯化可替宁 以 乙腈 为溶剂， 以44%的产率得到1-(3-hydroxyprop-1-ynyl)-2-methyl-6,7-methylenedioxy-8-methoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Alkynylation of Cotarnine Hydrochloride by Ag(I) Acetylenides

  摘要：

  DOI：

  10.1023/b:conc.0000011125.72785.fe

文献信息

• Alkynylation of Cotarnine Hydrochloride by Ag(I) Acetylenides
  作者：L. Yu. Ukhin、K. Yu. Suponitskii、V. G. Kartsev

  DOI：10.1023/b:conc.0000011125.72785.fe

  日期：2003.9
• An unusual acetylene–allene rearrangement in iodomethylates of cotarnine acetylene derivatives
  作者：Lev Yu. Ukhin、Lyudmila G. Kuz’mina、Tatyana N. Gribanova、Lyudmila V. Belousova、Eugenii N. Shepelenko、Gennadii S. Borodkin、Olga I. Dmitrieva、Vitaly A. Podshibyakin、Natalia V. Stankevich

  DOI：10.1016/j.mencom.2021.03.036

  日期：2021.3

  N-Methylation of cotarnine–phenol propargyl ethers conjugates with MeI affords the corresponding quaternary ammonium derivatives with retained acetylenic moiety. 3-Hydroxyalk-1-yn-1-yl analogues in the course of such iodomethylation undergo isomerization into allenic derivatives which are transformed into acetylenic ones upon dissolution in DMSO.

  烟碱-苯酚炔丙基醚与MeI的N-甲基化反应可得到具有保留的炔基部分的相应季铵衍生物。在这样的碘甲基化过程中，3-羟基烷-1-yn-1-基类似物经历异构化成烯丙基衍生物，其在溶解于DMSO中后转化为炔基衍生物。