5-methyl-3-phenylpsoralen | 68454-22-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 5-methyl-3-phenylpsoralen
• 英文别名: 5-methyl-3-phenyl-7H-furo[3,2-g]chromen-7-one；5-methyl-3-phenyl-furo[3,2-g]chromen-7-one；5-Methyl-3-phenyl-furo[3,2-g]chromen-7-on；5-methyl-3-phenylfuro[3,2-g]chromen-7-one
• CAS: 68454-22-8
• 化学式: C₁₈H₁₂O₃
• mdl: MFCD00982674
• 分子量: 276.291
• InChiKey: QBOFGIJNZZENAV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methyl-3-phenylpsoralen 在 selenium(IV) oxide 、 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 (7-oxo-3-phenyl-7H-furo[3,2-g]benzopyran-5-yl)methyl 4-(tert-butyl)benzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  一种补骨脂素苯磺酸酯类衍生物及其用途

  摘要：

  本发明涉及一种补骨脂素苯磺酸酯类衍生物的制备方法及用途，该类化合物为(7‑氧代‑3‑苯基‑

  公开号：

  CN112552309B
• 作为产物：
  描述：

  羟甲香豆素 在 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 5-methyl-3-phenylpsoralen
  参考文献：
  名称：

  Preparation of novel 1,2,3-triazole furocoumarin derivatives via click chemistry and their anti-vitiligo activity

  摘要：

  通过点击化学合成了具有抗白癜风活性的新型 1,2,3- 三唑呋喃香豆素衍生物。

  DOI：

  10.1039/c8ra09755k

文献信息

• Studies in synthesis of new psoralenamines
  作者：Jagdish M. Patel、Shubhangi S. Soman

  DOI：10.1002/jhet.327

  日期：——

  New amino psoralen derivatives have been synthesized via bromination. Bromination of 3,5‐substituted psoralens has been studied. The second position of the furan ring is more susceptible to bromination than the α‐position of the chromen‐2‐one ring in psoralens. Hence, the target psoralenamines were synthesized starting with 3‐bromo‐7‐hydroxy‐4‐methyl‐chromen‐2‐one, which was condensed with different

  通过溴化合成了新的氨基补骨脂素衍生物。已经研究了3,5-取代的补骨脂素的溴化。呋喃环的第二个位置比补骨脂素中的chromen-2-one环的α-位置更容易被溴化。因此，目标补骨脂胺是从3-溴-7-羟基-4-甲基-铬烯-2-酮开始合成的，然后与不同的α-卤代酮缩合，然后在乙醇氢氧化钾中环化，得到所需的6-溴补骨脂素。 ，最终被转化为补骨脂素。J.杂环化​​学。（2010）。
• 一种含苯基三氮唑的补骨脂素衍生物和用途
  申请人：中国科学院新疆理化技术研究所

  公开号：CN107814809B

  公开（公告）日：2019-07-19

  本发明涉及一种含苯基三氮唑的补骨脂素衍生物和用途，该类衍生物为4‑甲基‑7‑羟基香豆素（中间体1）；4‑甲基‑7‑(2‑氧代)苯乙氧基香豆素（中间体2）；5‑甲基‑3‑苯基补骨脂素（中间体3）；7‑氧代‑3‑苯基‑7H‑呋喃[3,2‑g]苯并吡喃‑5‑甲醛（中间体4）；5‑羟甲基‑3‑苯基‑7H‑呋喃[3,2‑g]苯并吡喃‑7‑酮（中间体5）；5‑溴甲基‑3‑苯基‑7H‑呋喃[3,2‑g]苯并吡喃‑7‑酮（中间体6）；5‑叠氮甲基‑3‑苯基‑7H‑呋喃[3,2‑g]苯并吡喃‑7‑酮（中间体7）和含苯基三氮唑的补骨脂素衍生物8a‑8o。并将得到的15个含苯基三氮唑的补骨脂素衍生物（8a‑8o）进行了小鼠B16细胞中黑素生成及酪氨酸酶活性的作用试验，其结果显示，化合物8a、8j、8m‑8o共5个含苯基三氮唑的补骨脂素衍生物均可用于临床上制备治疗白癜风的药物。
• Transition Metal-Free Cross-Dehydrogenative Coupling Reaction of Coumarins with Acetonitrile or Acetone
  作者：Rongxing Zhang、Shengzhou Jin、Qian Liu、Sen Lin、Zhaohua Yan

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01508

  日期：2018.11.2

  A transition metal-free cross-dehydrogenative coupling of coumarins with acetonitrile or acetone has been established. A series of coumarins were subjected to reaction with acetonitrile or acetone in the presence of tert-butyl benzoperoxoate and potassium fluoride for direct synthesis of 3-cyanomethyl (or acetomethyl) coumarins. The method exhibits good functional group tolerance, and desired products

  已经建立了香豆素与乙腈或丙酮的无过渡金属交叉脱氢偶联。在苯甲酸过氧叔丁酯和氟化钾的存在下，使一系列香豆素与乙腈或丙酮反应，以直接合成3-氰基甲基（或乙酰甲基）香豆素。该方法表现出良好的官能团耐受性，并且以中等至良好的产率获得了所需的产物。同时，提出了一种自由基途径来描述香豆素与乙腈的交叉脱氢偶联。
• An Efficient and Convenient Synthesis of Furocoumarins via Pechmann Reaction on ZnCl 2 /Al 2 O 3 Under Microwave Irradiation
  作者：Abbas Shockravi、Majid M. Heravi、Hassan Valizadeh

  DOI：10.1080/10426500307819

  日期：2003.1.1

  Furocoumarins were rapidly synthesized via Pechmann condensation of 6-hydroxybenzofurans with ethylacetoacetate catalyzed by ZnCl 2 /Al 2 O 3 under solvent-free condition.

  在无溶剂条件下，通过 ZnCl 2 /Al 2 O 3 催化 6-羟基苯并呋喃与乙酰乙酸乙酯的 Pechmann 缩合快速合成呋喃香豆素。
• Caporale; Antonello, Farmaco, Edizione Scientifica, 1958, vol. 13, p. 363,366
  作者：Caporale、Antonello

  DOI：——

  日期：——