2'H-[2,3']bifuranyl-5'-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 2'H-[2,3']bifuranyl-5'-one
• 英文别名: 2,3'-bifuran-5'(2'H)-one；gamma-Furylbutenolide；3-(furan-2-yl)-2H-furan-5-one
• 化学式: C₈H₆O₃
• 分子量: 150.134
• InChiKey: QBQMAYZRWYXFMW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 吡啶 作用下， 反应 12.0h， 以65%的产率得到2'H-[2,3']bifuranyl-5'-one
  参考文献：
  名称：

  Multisubstituted α,β-Unsaturated γ-Lactones from 1-Chlorovinyl p-Tolyl Sulfoxides and tert-Butyl Carboxylates Using Pummerer-Type Cyclization as the Key Reaction

  摘要：

  由醛和氯甲基对甲苯亚砜衍生的1-氯乙烯基对甲苯亚砜与叔丁基羧酸锂烯醇的加成反应，以定量产率得到了加成物。在碘化钠存在下，将这些加成物与三氟乙酸酐处理后，通过Pummerer型环化反应形成了在γ位带有对甲苯硫基的γ-内酯。将硫基氧化为亚砜基，随后进行热顺式消除反应，得到中等到良好产率的α,β-不饱和γ-内酯（γ-丁烯内酯）。通过碘烷捕获加成反应的中间体，得到烷基化加成物，从中获得了α,γ-和β,γ-二取代的γ-丁烯内酯。这些方法为从醛合成多取代的γ-丁烯内酯提供了一条有效途径。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1259987

文献信息

• Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reactions of 4-Tosyl-2(<i>5H</i>)-furanone with Boronic Acids:  A Facile and Efficient Route to Generate 4-Substituted 2(<i>5H)</i>-Furanones
  作者：Jie Wu、Qiang Zhu、Lisha Wang、Reza Fathi、Zhen Yang

  DOI：10.1021/jo020640f

  日期：2003.1.1

  An efficient and facile synthesis of 4-substituted 2(5H)-furanones using palladium catalyzed cross-coupling reactions between 4-tosyl-2(5H)-furanone and boronic acids is reported herein.

  本文报道了使用4-甲苯磺酰基-2（5H）-呋喃酮和硼酸之间的钯催化的交叉偶联反应，有效且容易地合成4-取代的2（5H）-呋喃酮。
• Vinylogous 4-Hpyrones and their use in promoting plant growth
  申请人：Flematti Ray Gavin

  公开号：US20070105721A1

  公开（公告）日：2007-05-10

  A hitherto unknown class of chemical compounds, 2H-furo[2,3-c]pyran-2-ones including derivatives and analogues thereof are disclosed herein. Methods for making compounds within said class are disclosed herein and includes, without limitation, at least the intermediates employed in the generation of said compounds. The invention also relates to the use of vinylogous 4H-pyrones, including but not limited to the hitherto unknown 2H-furo[2,3-c]pyran-2-ones. Disclosed herein are methods comprising the step of exposing biological plant material to at least a compound of the invention to promoting bioactivity within said material. In another aspect in methods for promoting growth of plant material in, for example, smoke-responsive plant species by exposing said material to a compound of the invention are disclosed herein. More specifically, methods comprising the use of these compounds for promoting seed germination of a plant, for example, a smoke-responsive plant, are disclosed herein.

  本文披露了一种迄今未知的化合物类别，包括2H-呋喃[2,3-c]吡喃-2-酮及其衍生物和类似物。本文披露了制备该类化合物的方法，包括但不限于用于生成该类化合物的中间体。本发明还涉及使用缩烯基4H-吡喃，包括但不限于迄今未知的2H-呋喃[2,3-c]吡喃-2-酮。本文披露了一种方法，其中包括将生物植物材料暴露于本发明中的至少一种化合物中，以促进该材料内的生物活性。在另一方面，本文披露了一种促进植物材料生长的方法，例如通过将该材料暴露于本发明中的化合物中来促进对烟雾敏感的植物物种的生长。更具体地说，本文披露了使用这些化合物促进植物种子萌发的方法，例如对于对烟雾敏感的植物。
• US7576213B2
  申请人：——

  公开号：US7576213B2

  公开（公告）日：2009-08-18