3ξ-acetoxy-(5ξ)-cholestan-6-one | 1060-51-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3ξ-acetoxy-(5ξ)-cholestan-6-one
• 英文别名: 6-Oxocholestan-3-yl-acetat；[10,13-Dimethyl-17-(6-methylheptan-2-yl)-6-oxo-1,2,3,4,5,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate
• CAS: 1060-51-1；1256-83-3；16991-23-4；18642-27-8；21513-83-7；62075-30-3
• 化学式: C₂₉H₄₈O₃
• 分子量: 444.698
• InChiKey: QGGRDHGCNNAWIE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  513.9±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.3
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [10,13-dimethyl-17-(6-methylheptan-2-yl)spiro[1,2,3,4,5,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthrene-6,2'-1,3-dithiane]-3-yl] acetate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 silica gel 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以90%的产率得到3ξ-acetoxy-(5ξ)-cholestan-6-one
  参考文献：
  名称：

  使用亲电子卤素对 S、Sand S、O-缩醛和缩酮进行有效的化学选择性温和脱保护

  摘要：

  使用 N-溴代琥珀酰亚胺、N-氯代琥珀酰亚胺描述了一种新颖且简单的方法，用于在 S,S- 和 S,O-缩醛和缩酮的 O,O-类似物与亲电子卤素存在下化学选择性脱保护为其相应的羰基化合物, 2,4,4,6-tetrabromo-2,5-cyclohexen-1-one、三氯氰尿酸或分子溴在乙腈水溶液中。在水合硅胶存在下使用这些试剂为环状和非环状 O,O-、S,S- 和 S,O-缩醛和缩酮的脱保护提供了高效、新颖和温和的程序，简而言之，产率极好反应时间。

  DOI：

  10.1080/10426500500326305

文献信息

• Reaction of nitroolefins with raney nickel and sodium hypophosphite. A mild method for converting nitroolefins into ketones (or aldehydes).
  作者：Diego Monti、Paola Gramatica、Giovanna Speranza、Paolo Manito

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81424-0

  日期：——

  Nitroolefins are converted into the corresponding saturated ketones or aldehydes in high yield by treatment with Raney nickel and sodium hypophosphite in aqueous ethanol at pH 5.

  通过在pH 5的乙醇水溶液中用阮内镍和次磷酸钠处理，可以高产率将硝基烯烃转化为相应的饱和酮或醛。