pymetrozine | 123312-89-0

• 物质功能分类: 化学农药原药 - 杀虫剂 - 其他杀虫剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三嗪类
• 英文名称: pymetrozine
• 英文别名: 6-methyl-4-(pyridin-3-ylmethyleneamino)-4,5-dihydro-1,2,4-triazin-3(2H)-one；6-methyl-4-(pyridin-3-ylmethylideneamino)-2,5-dihydro-1,2,4-triazin-3-one
• CAS: 123312-89-0；154442-14-5
• 化学式: C₁₀H₁₁N₅O
• 分子量: 217.23
• InChiKey: QHMTXANCGGJZRX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  234.4°
• 密度：
  1.36g/cm3 (20～25℃）
• 闪点：
  >230 °C
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）
• LogP：
  -0.18 at 25℃ and pH7.1
• 表面张力：
  69.4-72.3mN/m at 10g/L and 20℃
• 解离常数：
  0.19-4.07 at 20℃
• 保留指数：
  2235.3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  70
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S36/37,S61
• 危险类别码：
  R40,R52/53
• WGK Germany：
  2
• 海关编码：
  2933699015
• RTECS号：
  XZ3018620

制备方法与用途

杀虫剂：吡蚜酮

吡蚜酮（pymetrozine）是由瑞士原诺华公司于1988年开发的一种杀虫剂，属于吡啶类或三嗪酮类。它广泛应用于蔬菜、小麦、水稻、棉花和果树等多种作物中，对多种刺吸口器害虫具有良好的防控效果，如甘蓝蚜、棉蚜、麦蚜、桃蚜、小绿斑叶蝉、褐飞虱、灰飞虱、白背飞虱、甘薯粉虱及温室粉虱等。

杀虫特点

吡蚜酮的主要特点是内吸性，能抑制昆虫取食，但无击倒活性，对刺吸式口器害虫高效。

用途

吡蚜酮对水稻、蔬菜、棉花、小麦和果树等多种作物的蚜虫、飞虱、叶蝉、粉虱等具有很高的防效。该药剂对同翅目害虫的选择性极佳，其选择性优于抗蚜威，还表现出良好的内吸性。

生物活性

Pymetrozine 是一种专化性的饲养抑制剂，能够防止如花椰菜马铃薯毛霉病毒传播的蚜虫种 Mysus persicae (Sulzer) 传播该病毒。

靶点

同翅类昆虫

作用机理

吡蚜酮属于吡啶类或三嗪酮类杀虫剂，是全新的非杀生性杀虫剂。最早由瑞士汽巴嘉基公司于1988年开发，对多种作物的刺吸式口器害虫表现出优异的防治效果。

电穿透图（EPG）研究表明，无论是点滴、饲喂或注射试验，蚜虫或飞虱一接触到吡蚜酮几乎立即产生口针阻塞效应，立刻停止取食，并最终饥饿致死。这种过程是不可逆转的，因此，吡蚜酮具有优异的阻断昆虫传毒功能。

使用禁忌

吡蚜酮对蜜蜂、鱼类等水生生物及家蚕有毒性，施药期间应避免影响周围蜂群。蜜源作物花期、蚕室和桑园附近禁用。养育稻田禁止使用，远离水产养殖区施药，禁止在河塘等水体中清洗施药器具。

体内研究

Pymetrozine 是一种快速作用且专化的害虫饲养抑制剂，在植物上进行现场试验时，电穿透图（EPG）技术表明，不同方式应用吡蚜酮对个体蚜虫的不同阶段的口针插入和取食活动有显著影响。高剂量不可逆地破坏了取食行为，而低剂量则导致短暂停止取食后恢复。

毒性

吡蚜酮毒性较低，对天敌的影响较小，仅作用于刺吸式口器害虫。该化合物对皮肤和眼睛均无刺激，且无致突变性。对于哺乳动物的毒性很低，对鸟类、鱼类及蜜蜂等也有很好的安全性。

应用

吡蚜酮具有触杀作用，并有内吸活性，在植物体内既能在木质部输导也能在韧皮部输导；因此可以用于叶面喷雾和土壤处理。由于其良好的输导特性，在茎叶喷雾后新长出的枝叶也可以得到有效保护。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pymetrozine 、 盐酸 在 alcohol 、 乙醚 作用下， 以to give the title compound of formula ##STR32## in the form of a colourless crystal powder的产率得到2,3,4,5-Tetrahydro-3-oxo-4-[(pyridin-3-yl)-methyleneamino]-6-methyl-1,2,4-triazinehydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Pesticides

  摘要：

  本发明涉及化学领域，具体涉及公式I的N-取代氨基-1,2,4-三嗪酮，其中R.sub.1是氢，C.sub.1-C.sub.12烷基，C.sub.3-C.sub.6环烷基，C.sub.1-C.sub.4烷氧基-C.sub.1-C.sub.6烷基，C.sub.1-C.sub.2卤代烷基，苯基，苄基，苯乙基，苯丙基，苯丁基或苯戊基，或者是一种单取代或双取代卤代，C.sub.1-C.sub.5烷基，C.sub.1-C.sub.2卤代烷基，甲氧基和/或乙氧基的苯基，苄基，苯乙基，苯丙基，苯丁基或苯戊基基团，R.sub.2是氢，C.sub.1-C.sub.6烷基或C.sub.3-C.sub.6环烷基，或者是未取代或取代为C.sub.1-C.sub.12烷基，卤素或C.sub.1-C.sub.12卤代烷基的苯基，或者R.sub.1和R.sub.2一起形成饱和或不饱和的3-7环碳骨架，R.sub.3是氢或C.sub.1-C.sub.6烷基，Z是--N.dbd.CH--或--NH--CH.sub.2--，以及它们与有机或无机酸的盐，其制备过程和中间体，以及它们作为杀虫剂控制害虫在动植物上的应用和含有公式I化合物作为活性成分的杀虫剂组合物。首选应用领域是控制动植物上的害虫。

  公开号：

  US04931439A1
• 作为产物：
  描述：

  3-氰基吡啶 、 4-amino-6-methyl-4,5-dihydro-1,2,4-triazin-3(2H)-one 在 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以92.5%的产率得到pymetrozine
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of

  摘要：

  一种通过4-氨基-6-烷基-3-酮基-2,3,4,5-四氢-1,2,4-三嗪与3-氰基吡啶反应制备6-烷基-4-(吡啶-3-基亚甲氨基)-4,5-二氢-1,2,4-三嗪-3(2H)-酮的方法，其中在水醇介质中，在0度至70度之间的温度下，在pH值为2至7之间，在Raney镍催化剂存在下，在氢气存在下在氢压力为0.1至10巴的条件下进行反应，并且存在C.sub.1-C.sub.6-羧酸或C.sub.1-C.sub.6-羧酸碱金属盐或两者，

  公开号：

  US05606057A1

文献信息

• [EN] ACC INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE L'ACC ET UTILISATIONS ASSOCIÉES
  申请人：GILEAD APOLLO LLC

  公开号：WO2017075056A1

  公开（公告）日：2017-05-04

  The present invention provides compounds I and II useful as inhibitors of Acetyl CoA Carboxylase (ACC), compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了化合物I和II，这些化合物可用作乙酰辅酶A羧化酶（ACC）的抑制剂，以及它们的组合物和使用方法。
• [EN] BICYCLYL-SUBSTITUTED ISOTHIAZOLINE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ISOTHIAZOLINE SUBSTITUÉS PAR UN BICYCLYLE
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2014206910A1

  公开（公告）日：2014-12-31

  The present invention relates to bicyclyl-substituted isothiazoline compounds of formula (I) wherein the variables are as defined in the claims and description. The compounds are useful for combating or controlling invertebrate pests, in particular arthropod pests and nematodes. The invention also relates to a method for controlling invertebrate pests by using these compounds and to plant propagation material and to an agricultural and a veterinary composition comprising said compounds.

  本发明涉及公式（I）中变量如索权和说明中所定义的自行车基取代异噻唑啉化合物。这些化合物对抗或控制无脊椎动物害虫，特别是节肢动物害虫和线虫方面具有用途。该发明还涉及一种通过使用这些化合物来控制无脊椎动物害虫的方法，以及包含所述化合物的植物繁殖材料、农业和兽医组合物。
• [EN] AZOLINE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS AZOLINE
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2015128358A1

  公开（公告）日：2015-09-03

  The present invention relates to azoline compounds of formula (I) wherein A, B1, B2, B3, G1, G2, X1, R1, R3a, R3b, Rg1 and Rg2 are as defined in the claims and the description. The compounds are useful for combating or controlling invertebrate pests, in particular arthropod pests and nematodes. The invention also relates to a method for controlling invertebrate pests by using these compounds and to plant propagation material and to an agricultural and a veterinary composition comprising said compounds.

  本发明涉及式（I）的噁唑啉化合物，其中A、B1、B2、B3、G1、G2、X1、R1、R3a、R3b、Rg1和Rg2如权利要求和描述中所定义。这些化合物对抗或控制无脊椎动物害虫，特别是节肢动物害虫和线虫方面具有用途。该发明还涉及一种利用这些化合物控制无脊椎动物害虫的方法，以及包括所述化合物的植物繁殖材料、农业和兽医组合物。
• [EN] MICROBIOCIDAL OXADIAZOLE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS D'OXADIAZOLE MICROBIOCIDES
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2017157962A1

  公开（公告）日：2017-09-21

  Compounds of the formula (I) wherein the substituents are as defined in claim 1, useful as a pesticides, especially fungicides.

  式(I)的化合物，其中取代基如权利要求1所定义，作为杀虫剂特别是杀菌剂有用。
• [EN] INSECTICIDAL TRIAZINONE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE TRIAZINONE INSECTICIDES
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2013079350A1

  公开（公告）日：2013-06-06

  Compounds of the formula (I) or (I'), wherein the substituents are as defined in claim 1, are useful as pesticides.

  式(I)或(I')的化合物，其中取代基如权利要求1所定义的那样，可用作杀虫剂。

表征谱图