1,4-dicyano-1,3-butadiene | 821-60-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1,4-dicyano-1,3-butadiene
• 英文别名: 2,4-hexadienedinitrile；1,4-dicyanobutadiene；1,4-Dicyano-1,3-butadien；1,4-Dicyanobuta-1,3-dien；1,4-Dicyanobutadien；hexa-2,4-dienedinitrile
• CAS: 821-60-3
• 化学式: C₆H₄N₂
• 分子量: 104.111
• InChiKey: QLQYLCRMTTXKHS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻苯二胺 在 silver(II) oxide 作用下， 生成 1,4-dicyano-1,3-butadiene
  参考文献：
  名称：

  Silver(II) oxide as a reagent. Reactions with aromatic amines and miscellaneous related compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00982a028

文献信息

• Improvement of Catalyst Activity in the Ru-catalyzed Dimerization of Acrylonitrile by Using Diphenyl Ether as a Solvent
  作者：Kohichi Kashiwagi、Ryoji Sugise、Toshihiro Shimakawa、Tunao Matuura

  DOI：10.1246/cl.2007.1384

  日期：2007.11.5

  For the catalyst system of ruthenium and carboxylic acid, which is useful for the efficient tail-to-tail dimerization of acrylonitrile, the TON increases as the ruthenium catalyst concentration is decreased. Furthermore, the addition of aromatic solvents of equal volume to that of acrylonitrile improves the catalyst activity. Especially, the use of diphenyl ether leads to a 1.7 time improvement of the TON.

  钌和羧酸催化剂体系适用于丙烯腈的高效尾对尾二聚化反应，随着钌催化剂浓度的降低，催化活性增加。此外，加入与丙烯腈体积相等的芳烃溶剂也能提高催化剂的活性。尤其是二苯醚的使用，可将吨腈催化活性提高 1.7 倍。
• Linear Relationship between Activity of a New Ru-catalyst and Acidity of Substituted Benzoic Acids in the Dimerization of Acrylonitrile
  作者：Kohichi Kashiwagi、Ryoji Sugise、Toshihiro Shimakawa、Tunao Matuura、Masashi Shirai

  DOI：10.1246/cl.2006.186

  日期：2006.2

  and carboxylic acid is useful for the tail-to-tail dimerization of acrylonitrile, proceeding without the formation of undesired by-product propionitrile. Carboxylic acids having pK a 3.5-5 are suitable as co-catalysts for the dimerization of acrylonitrile. The relationship between the logarithm of the relative rate in the dimer formation and the pK a of m- and p-substituted benzoic acids (Bronsted plot)

  一种使用钌和羧酸的新型催化剂体系可用于丙烯腈的尾对尾二聚反应，在进行过程中不会形成不需要的副产物丙腈。pKa为3.5-5的羧酸适合作为丙烯腈二聚反应的助催化剂。二聚体形成的相对速率的对数与间位和对位取代的苯甲酸的 pKa（布朗斯台德图）之间的关系是线性的（R 2 = 0.946），斜率为 -0.199。羧酸的作用可以被认为是中间 Ru 络合物的碳 - 钌键的质子分解中的有效质子化。
• Dinitrenes from o-Diazides. Synthesis of 1,4-Dicyano-1,3-butadienes
  作者：J. Herbert Hall

  DOI：10.1021/ja01083a047

  日期：1965.3