3,9-dimethyl-5-phenyl-7H-furo[3,2-g]chromen-7-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 新黄酮类化合物
• 英文名称: 3,9-dimethyl-5-phenyl-7H-furo[3,2-g]chromen-7-one
• 英文别名: 3,9-dimethyl-5-phenylfuro[3,2-g]chromen-7-one
• 化学式: C₁₉H₁₄O₃
• mdl: MFCD01881568
• 分子量: 290.318
• InChiKey: QMPHYTYJKYYCCC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,9-dimethyl-5-phenyl-7H-furo[3,2-g]chromen-7-one 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-bromo-3,9-dimethyl-5-phenyl-7H-furo[3,2-g]chromen-7-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] KV1.3 INHIBITORS AND THEIR MEDICAL APPLICATION
  [FR] INHIBITEURS KV1.3 ET APPLICATION MÉDICALE CORRESPONDANTE

  摘要：

  本发明涉及一般式（III）的化合物或其盐、溶剂合物或前药，以及涉及它们的医药用途，其中（III）A1选自由N和C-R8组成的群；A2选自由N和C-R3组成的群；A3选自由N和C-R9组成的群；A4、A5和A6独立地选自由N和C-R1组成的群；R1选自由氢、（C1-C3）烷基、卤素、（C1-C3）烷氧基和（C1-C3）卤代烷基组成的群；R2选自由氢、卤素和（C1-C3）烷基组成的群；R3选自由氢、（C1-C3）烷基、NR4R5、（C1-C3）烷基-NR4R5和氰基；其中R4和R5独立地选自由氢、（C3-C5）环烷基、（C3-C5）杂环烷基、（C1-C3）烷基，或R4和R5与它们连接的氮原子一起形成一个5至7成员的杂环，该杂环可选地包括除前述氮原子外，另外选自O和NR6的杂原子团，其中R6选自由氢、甲基、乙酰基和甲酰基；Y选自由O和S组成的群；R7选自由氢和（C1-C3）烷基；R8选自由（C1-C4）烷基、（C3-C5）环烷基和（C3-C5）杂环烷基组成的群；R9选自由氢、（C1-C3）烷基、（C1-C3）烷氧基，以及生产这种化合物的方法。

  公开号：

  WO2016146575A1
• 作为产物：
  描述：

  7-羟基-8-甲基-4-苯基-2H-色烯-2-酮 在 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 3,9-dimethyl-5-phenyl-7H-furo[3,2-g]chromen-7-one
  参考文献：
  名称：

  具有不同抗炎活性的新型抗炎性补骨脂素衍生物结构的合成

  摘要：

  作为香豆素研究的一个连续过程，合成了12种补骨脂素并评估了它们的抗炎活性。补骨脂素分三步制备：首先，通过von Pechmann缩合反应合成7-羟基香豆素，然后转化为7-（2-氧代丙氧基）香豆素。在最后一步中，将稠合的呋喃环引入分子内的环形成反应中。根据SciFinder搜索，发现12种合成的补骨脂素衍生物中的两种（化合物9和12）是新颖的。这些衍生物通过抑制iNOS和IL-6的表达而具有抗炎活性，但其作用机理似乎取决于取代。化合物6带有丙基侧链的化合物抑制NF-κB介导的转录，而带有苯基取代基的化合物10以转录后方式下调iNOS的表达。结果介绍了补骨脂素衍生物作为有希望的抗炎化合物，有可能治疗涉及iNOS和/或IL-6介导的不良反应的疾病。

  DOI：

  10.1002/jhet.3318

文献信息

• [EN] KV1.3 INHIBITORS AND THEIR MEDICAL APPLICATION<br/>[FR] INHIBITEURS DE KV1.3 ET LEUR APPLICATION MÉDICALE
  申请人：4SC DISCOVERY GMBH

  公开号：WO2016146583A1

  公开（公告）日：2016-09-22

  The present invention relates to a compound of the general formula (II) or a salt or solvate thereof, as well as medical uses involving them, wherein A1 is selected from the group consisting of N and C-R8; A2 is selected from the group consisting of N and C-R3, A3 is selected from the group consisting of N and C-R9; A4 and A5 and A6 are independently selected from the group consisting of N and C-R1; R1 is selected from the group consisting of hydrogen, (C1-C3)alkyl, halogen, (C1-C3)alkoxy, and (C1-C3)haloalkyl; R2 is selected from the group consisting of hydrogen, halogen, and (C1-C3)alkyl; R3 is selected from the group consisting of hydrogen, (C1-C3)alkyl, NR4R5, (C1-C3)alkyl- NR4R5, and cyano, wherein R4 and R5 are independently selected from the group consisting of hydrogen, (C3-C5)cycloalkyl, (C3-C5)heterocycloalkyl and (C1-C3)alkyl, or R4 and R5 together with the nitrogen atom to which they are attached form a 5- to 7-membered heterocyclic ring optionally comprising in addition to the aforementioned nitrogen atom a further heteroatom group selected from the group consisting of O and NR6, wherein R6 is selected from the group consisting of hydrogen, methyl, acetyl and formyl; Y is selected from the group consisting of O and S; R8 is selected from the group consisting of (C1-C4)alkyl, (C3-C5)cycloalkyl and (C3-C5)heterocycloalkyl; and R9 is selected from the group consisting of hydrogen, (C1-C3)alkyl and (C1-C3)alkoxy; wherein certain particular compounds are excluded py proviso, and methods for producing such compounds.

  本发明涉及一般式（II）的化合物或其盐或溶剂络合物，以及涉及它们的医药用途，其中A1从N和C-R8组成的组中选择；A2从N和C-R3组成的组中选择，A3从N和C-R9组成的组中选择；A4、A5和A6独立地从N和C-R1组成的组中选择；R1从氢、（C1-C3）烷基、卤素、（C1-C3）烷氧基和（C1-C3）卤代烷基组成的组中选择；R2从氢、卤素和（C1-C3）烷基组成的组中选择；R3从氢、（C1-C3）烷基、NR4R5、（C1-C3）烷基-NR4R5和氰基组成的组中选择，其中R4和R5独立地从氢、（C3-C5）环烷基、（C3-C5）杂环烷基和（C1-C3）烷基组成的组中选择，或者R4和R5与它们连接的氮原子一起形成一个5至7元杂环，该环可选地包括除上述氮原子外进一步选择的O和NR6等杂原子基团，其中R6从氢、甲基、乙酰基和甲酰基组成的组中选择；Y从O和S组成的组中选择；R8从（C1-C4）烷基、（C3-C5）环烷基和（C3-C5）杂环烷基组成的组中选择；R9从氢、（C1-C3）烷基和（C1-C3）烷氧基组成的组中选择；其中特定的某些化合物受限制，以及生产这种化合物的方法。
• Kv1.3 inhibitors and their medical applications
  申请人：4SC AG

  公开号：US10399991B2

  公开（公告）日：2019-09-03

  The present invention relates to a compound of the general formula (III) or a salt, solvate or prodrug thereof, as well as medical uses involving them, wherein A1, A2, A3, A4, A5, A6, Y, R2 and R7 are as defined herein, and methods for producing such compounds.

  本发明涉及通式（III）的化合物或其盐、溶液或原药，以及涉及它们的医疗用途、 其中 A1、A2、A3、A4、A5、A6、Y、R2 和 R7 如本文所定义、 以及生产此类化合物的方法。
• Kv1.3 inhibitors and their medical application
  申请人：4SC AG

  公开号：US10723743B2

  公开（公告）日：2020-07-28

  Compounds of formula (II) or a pharmaceutically acceptable salt or solvate thereof, the medical uses thereof for diseases or medical conditions where the inhibition of the voltage-gated potassium channel Kv1.3 is beneficial, and methods for their preparation.

  式 (II) 化合物或其药学上可接受的盐或溶液、 其对抑制电压门控钾通道 Kv1.3 有益的疾病或病症的医疗用途，以及其制备方法。
• KV1.3 inhibitors and their medical application
  申请人：4SC AG

  公开号：US10822345B2

  公开（公告）日：2020-11-03

  Compounds of formula (II) or a pharmaceutically acceptable salt or solvate thereof, the medical uses thereof for diseases or medical conditions where the inhibition of the voltage-gated potassium channel Kv1.3 is beneficial, and methods for their preparation.

  式（II）化合物或其药学上可接受的盐或溶液，其在抑制电压门控钾通道 Kv1.3 有益的疾病或医疗条件中的医学用途，以及其制备方法。
• ——
  作者：M. M. Garazd、Ya. L. Garazd、S. V. Shilin、V. P. Khilya

  DOI：10.1023/a:1002883305908

  日期：——

  5-Phenyl-7H-furo[2,3-g]chromen-7-ones and 9-phenyl-7H-[2,3-f]chromen-7-ones, new analogs of psoralen and allopsoralen, are synthesized from 7-hydroxy- and 5-hydrozy-4-phenylcoumarins.