(+/-)-10-epi-4-deoxy-ξ-rhodomycinone | 103201-53-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 并四苯
• 英文名称: (+/-)-10-epi-4-deoxy-ξ-rhodomycinone
• 英文别名: methyl (1S,2R)-2-ethyl-2,5,12-trihydroxy-6,11-dioxo-3,4-dihydro-1H-tetracene-1-carboxylate
• CAS: 103201-53-2
• 化学式: C₂₂H₂₀O₇
• 分子量: 396.397
• InChiKey: DIDVCUWLRVFJRC-OPAMFIHVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-10-epi-4-deoxy-ξ-rhodomycinone 在 溴 、 碳酸氢钠 作用下， 生成 methyl (1RS,2SR,4SR)-2-ethyl-1,2,3,4,6,11-hexahydro-2,4,5,12-tetrahydroxy-6,11-dioxo-1-naphthacenecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  合成蒽环，XXXI。通过酮-酯环合反应合成外消旋ϵe-Rhodomycinones

  摘要：

  酮酯15 - 17B是由蒽醌的位点选择性的烷基化制备的缩醛12 - 14通过的缩醛和甲基醚和酯化裂解其次。四环反式-β-羟基酯25 - 27B主要处理时的形成15 - 17B在吡啶用Triton B，而在THF氨基化锂，得到仅顺式-羟基酯28和29A。的立体选择性羟化25 - 27B得到rhodomycinones 38 -40A和6天然构型（顺式-2,4-二醇），而没有28 - 30B得到不是天然存在的反式-2,4-二醇41 - 43B。

  DOI：

  10.1002/jlac.198619860902
• 作为产物：
  描述：

  methyl <9,10-dihydro-1,4-dihydroxy-9,10-dioxo-3-(3-oxopentyl)-2-anthracenyl>acetate 在 吡啶 、 苄基三甲基氢氧化铵 作用下， 反应 0.25h， 以62%的产率得到(+/-)-4-deoxy-ξ-rhodomycinone
  参考文献：
  名称：

  合成蒽环，XXXI。通过酮-酯环合反应合成外消旋ϵe-Rhodomycinones

  摘要：

  酮酯15 - 17B是由蒽醌的位点选择性的烷基化制备的缩醛12 - 14通过的缩醛和甲基醚和酯化裂解其次。四环反式-β-羟基酯25 - 27B主要处理时的形成15 - 17B在吡啶用Triton B，而在THF氨基化锂，得到仅顺式-羟基酯28和29A。的立体选择性羟化25 - 27B得到rhodomycinones 38 -40A和6天然构型（顺式-2,4-二醇），而没有28 - 30B得到不是天然存在的反式-2,4-二醇41 - 43B。

  DOI：

  10.1002/jlac.198619860902

文献信息

• Synthetic Anthracyclinones, XXXI. Total Synthesis of Racemic εe-Rhodomycinonesvia Keto-Ester Cyclization
  作者：Karsten Krohn、Wahyudi Priyono

  DOI：10.1002/jlac.198619860902

  日期：1986.9.12

  The keto esters 15 – 17b were prepared by regioselective alkylation of the anthraquinone acetals 12 – 14 followed by cleavage of the acetals and methyl ethers and esterification. The tetracyclic trans-β-hydroxy esters 25 – 27b were formed predominantly upon treatment of 15 – 17b with Triton B in pyridine, whereas lithium amides in THF gave only the cis-hydroxy esters 28 and 29a. Stereoselective hydroxylation

  酮酯15 - 17B是由蒽醌的位点选择性的烷基化制备的缩醛12 - 14通过的缩醛和甲基醚和酯化裂解其次。四环反式-β-羟基酯25 - 27B主要处理时的形成15 - 17B在吡啶用Triton B，而在THF氨基化锂，得到仅顺式-羟基酯28和29A。的立体选择性羟化25 - 27B得到rhodomycinones 38 -40A和6天然构型（顺式-2,4-二醇），而没有28 - 30B得到不是天然存在的反式-2,4-二醇41 - 43B。