(E)-N-propyl-3-styrylbenzamide | 873330-28-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (E)-N-propyl-3-styrylbenzamide
• 英文别名: 3-[(E)-2-phenylethenyl]-N-propylbenzamide
• CAS: 873330-28-0
• 化学式: C₁₈H₁₉NO
• 分子量: 265.355
• InChiKey: VLJNMASLPRWYLC-VAWYXSNFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-N-propyl-3-styrylbenzamide 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (R,E)-3-(benzylthio)-2-(3-propyl-3-(3-styrylbenzoyl)ureido)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  从头设计的苯甲酰脲图书馆BCL-X的抑制剂大号：合成，结构和生化特性

  摘要：

  存活的BCL-2蛋白对于药物化学家而言是有吸引力的但具有挑战性的靶标。它们参与了许多（如果不是全部）肿瘤的发生和发展，使其成为开发新的抗癌疗法的主要靶标。我们介绍了基于从头结构的药物设计方法。利用来自参与BCL-2蛋白质家族相对成员的复合物的已知结构信息，我们使用苯甲酰脲支架设计了拟肽化合物，以再现这些蛋白质之间的关键相互作用。从初始从头词干的文库设计的支架导致与低微摩尔效力（配位体的发现ķ d = 4μM）和选择性BCL-X大号。这些化合物以不同于先前已知的BCL-2抑制剂的结合方式在规范的BH3结合槽中结合。我们的研究结果为针对具有挑战性的蛋白质-蛋白质相互作用类的新型拮抗剂的设计提供了见识。

  DOI：

  10.1021/jm401948b
• 作为产物：
  描述：

  (E)-methyl 3-styrylbenzoate 在 氯化亚砜 、 水 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 (E)-N-propyl-3-styrylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  从头设计的苯甲酰脲图书馆BCL-X的抑制剂大号：合成，结构和生化特性

  摘要：

  存活的BCL-2蛋白对于药物化学家而言是有吸引力的但具有挑战性的靶标。它们参与了许多（如果不是全部）肿瘤的发生和发展，使其成为开发新的抗癌疗法的主要靶标。我们介绍了基于从头结构的药物设计方法。利用来自参与BCL-2蛋白质家族相对成员的复合物的已知结构信息，我们使用苯甲酰脲支架设计了拟肽化合物，以再现这些蛋白质之间的关键相互作用。从初始从头词干的文库设计的支架导致与低微摩尔效力（配位体的发现ķ d = 4μM）和选择性BCL-X大号。这些化合物以不同于先前已知的BCL-2抑制剂的结合方式在规范的BH3结合槽中结合。我们的研究结果为针对具有挑战性的蛋白质-蛋白质相互作用类的新型拮抗剂的设计提供了见识。

  DOI：

  10.1021/jm401948b

文献信息

• Alpha-helical mimetics
  申请人：Lessene Guillaume Laurent

  公开号：US20080153802A1

  公开（公告）日：2008-06-26

  Benzoyl urea derivatives that are alpha helical peptides mimetics that mimic BH3-only proteins, compositions containing them, their conjugation to cell-targeting-moieties, and their use in the regulation of cell death are disclosed. The benzoyl urea derivatives are capable of binding to and neutralizing pro-survival Bcl-2 proteins. Use of benzoyl urea derivatives in the treatment and/or prophylaxis of diseases or conditions associated with deregulation of cell death are also described.

  公开了模拟α螺旋肽的苯甲酰脲衍生物，这些衍生物模拟BH3-仅蛋白，含有它们的组合物，它们与细胞靶向基团的结合，以及它们在调节细胞死亡中的用途。苯甲酰脲衍生物能够结合并中和促生存的Bcl-2蛋白。还描述了在治疗和/或预防与细胞死亡失调相关的疾病或症状中使用苯甲酰脲衍生物。
• [EN] ALPHA-HELICAL MIMETICS<br/>[FR] MIMÉTIQUES D'HÉLICE ALPHA
  申请人：EARCH THE WALTER AND ELIZA HAL

  公开号：WO2006002474A1

  公开（公告）日：2006-01-12

  Benzoyl urea derivatives that are alpha helical peptide mimetics that mimic BH3-only proteins, compositions containing them, their conjugation to cell-targeting moieties, and their use in the regulation of cell death are disclosed. The benzoyl urea derivatives are capable of binding to and neutralising pro-survival Bcl-2 proteins. Use of the benzoyl urea derivatives in the treatment and/or prophylaxis of diseases or conditions associated with deregulation of cell death are also disclosed.

  本文揭示了α螺旋肽类似物的苯甲酰脲衍生物，这些类似物模拟BH3-only蛋白质，包含它们的组合物，它们与细胞靶向基团的结合，以及它们在调控细胞死亡中的用途。苯甲酰脲衍生物能够结合并中和促生存的Bcl-2蛋白。还揭示了苯甲酰脲衍生物在治疗和/或预防与细胞死亡失调相关的疾病或症状中的用途。
• ALPHA-HELICAL MIMETICS
  申请人：THE WALTER AND ELIZA HALL INSTITUTE OF MEDICAL RESEARCH

  公开号：EP1763509A1

  公开（公告）日：2007-03-21
• US7956216B2
  申请人：——

  公开号：US7956216B2

  公开（公告）日：2011-06-07
• De-Novo Designed Library of Benzoylureas as Inhibitors of BCL-X_L: Synthesis, Structural and Biochemical Characterization
  作者：Ryan M. Brady、Amelia Vom、Michael J. Roy、Nathan Toovey、Brian J. Smith、Rebecca M. Moss、Effie Hatzis、David C. S. Huang、John P. Parisot、Hong Yang、Ian P. Street、Peter M. Colman、Peter E. Czabotar、Jonathan B. Baell、Guillaume Lessene

  DOI：10.1021/jm401948b

  日期：2014.2.27

  present our approach based on de novo structure-based drug design. Using known structural information from complexes engaging opposing members of the BCL-2 family of proteins, we designed peptidomimetic compounds using a benzoylurea scaffold to reproduce key interactions between these proteins. A library stemming from the initial de novo designed scaffold led to the discovery of ligands with low micromolar

  存活的BCL-2蛋白对于药物化学家而言是有吸引力的但具有挑战性的靶标。它们参与了许多（如果不是全部）肿瘤的发生和发展，使其成为开发新的抗癌疗法的主要靶标。我们介绍了基于从头结构的药物设计方法。利用来自参与BCL-2蛋白质家族相对成员的复合物的已知结构信息，我们使用苯甲酰脲支架设计了拟肽化合物，以再现这些蛋白质之间的关键相互作用。从初始从头词干的文库设计的支架导致与低微摩尔效力（配位体的发现ķ d = 4μM）和选择性BCL-X大号。这些化合物以不同于先前已知的BCL-2抑制剂的结合方式在规范的BH3结合槽中结合。我们的研究结果为针对具有挑战性的蛋白质-蛋白质相互作用类的新型拮抗剂的设计提供了见识。