spinochrome D | 86516-19-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: spinochrome D
• 英文别名: 2,5,6,7,8-pentahydroxy-1,4-naphthoquinone；Spinochrom D
• CAS: 86516-19-0
• 化学式: C₁₀H₆O₇
• 分子量: 238.153
• InChiKey: QXBXYHGNKIYHCT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.33
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  135.29
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-acetyl-2,5,8-trihydroxy-6,7-dimethoxy-1,4-naphthoquinone 在 氢溴酸 作用下， 以40%的产率得到spinochrome C
  参考文献：
  名称：

  海胆色素 Spinochrome C 的简单合成

  摘要：

  3-Acetyl-2,5,6,7,8-pentahydroxy-1,4-naphthoquinone（3-acetyl-2,6,7-trihydroxynaphthazarine, spinochrome C, 1a）是一种海胆（Echinoidea 类）代谢物 [ 1]。除了来自该动物类别的其他经典醌型色素外，棘色素 C 还是一种有效的抗氧化剂 [2]。已知的合成棘色素 C 的方法通常需要几个步骤并且产率较低 [3]。我们发现，在含有 H2O 的 CCl4 中，Br2 对相对可用的棘色素 (2) [4] 的二甲醚进行溴化，形成了棘色素 C (3) 的二甲醚（产率 30%）（方案 1）。化合物 3 可能是在二溴化 4 的反应过程中形成的水​​解产物。用浓加热二醚 3。HBr (90°C) 得到旋光色素 C（1a，40%）及其脱酰产物旋光色素 D（2,6,7-三羟基萘扎林，1b，40%）。

  DOI：

  10.1007/s10600-016-1825-y

文献信息

• US4888026A
  申请人：——

  公开号：US4888026A

  公开（公告）日：1989-12-19