1-hydroxy-2,3,7-trimethoxy-9H-xanthen-9-one | 22804-58-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 1-hydroxy-2,3,7-trimethoxy-9H-xanthen-9-one
• 英文别名: 1-hydroxy-2,3,7-trimethoxyxanthone；Xanthone, 1-hydroxy-2,3,7-trimethoxy-；1-hydroxy-2,3,7-trimethoxyxanthen-9-one
• CAS: 22804-58-6
• 化学式: C₁₆H₁₄O₆
• 分子量: 302.284
• InChiKey: QZDLNSHJLNXZEJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  168-170 °C
• 沸点：
  513.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.349±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-hydroxy-2,3,7-trimethoxy-9H-xanthen-9-one 在 sodium hydroxide 、 dipotassium peroxodisulfate 作用下， 以 吡啶 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以6%的产率得到1,4-dihydroxy-2,3,7-trimethoxy-9H-xanthen-9-one
  参考文献：
  名称：

  x吨酮O-糖苷的合成。第三部分 5- O-甲基-和去-O-甲基bellidifolin的1-和8 - O -β-D-糖苷的合成†

  摘要：

  完成了3种天然存在且具有生物活性的蒽酮1- O和8 - O -β-D-葡萄糖苷（5- O-甲基-和去-O-甲基bellidifolin（2-4）的明确合成）。通过选择性苄基化，甲基化和脱苯甲酰化反应制备仅具有单个反应性OH基团的被保护的蒽酮苷元。观察到1-MeO基团对去甲基化的出乎意料的稳定性。

  DOI：

  10.1002/hlca.19850680832
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (2S,3R,4S,5R,6R)-4,5-diacetoxy-6-acetoxymethyl-2-(2,3,7-trimethoxy-9-oxo-9H-xanthen-1-yloxy)-tetrahydro-pyran-3-yl ester 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-hydroxy-2,3,7-trimethoxy-9H-xanthen-9-one
  参考文献：
  名称：

  来自 Halenia elliptica 的两种呫吨酮糖苷

  摘要：

  摘要 从椭圆海莲草全株中分离得到2,3,7-三甲氧基氧杂蒽酮-1-O-葡萄糖苷和2,3,5-三甲氧基氧杂蒽酮-1-O-葡萄糖苷两种新的氧杂苷，并对其进行乙酸酯鉴定。还存在四种游离氧杂蒽酮、1-羟基-2,3,4,7-四甲氧基、1-羟基-2,3,4,5-四甲氧基、1-羟基-2,3,7-三甲氧基和1-羟基-2,3,5-三甲氧基氧杂蒽酮、齐墩果酸和谷甾醇葡萄糖苷。富含氧杂蒽酮糖苷的部分显示出显着的抗阿米巴活性。

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(00)98097-x

文献信息

• Synthesis of xanthoneO-glycosides. Part III. Synthesis of 1- and 8-O-?-D-glycosides of 5-O-methyl- and de-O-methylbellidifolin
  作者：Barbara Vermes、Otto Seligmann、Hildebert Wagner

  DOI：10.1002/hlca.19850680832

  日期：1985.12.18

  The unambiguous synthesis of three naturally occurring and biologically active xanthone 1-O and 8-O-β-D-glucosides of 5-O-methyl- and de-O-methylbellidifolin (2–4) was accomplished. The protected xanthone aglycones having only a single reactive OH group were prepared by selective benzylation, methylation, and debenzoylation reactions. An unexpected stability of the 1-MeO group towards demethylation

  完成了3种天然存在且具有生物活性的蒽酮1- O和8 - O -β-D-葡萄糖苷（5- O-甲基-和去-O-甲基bellidifolin（2-4）的明确合成）。通过选择性苄基化，甲基化和脱苯甲酰化反应制备仅具有单个反应性OH基团的被保护的蒽酮苷元。观察到1-MeO基团对去甲基化的出乎意料的稳定性。
• Two xanthone glucosides from Halenia elliptica
  作者：H. Dhasmana、H.S. Garg

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)98097-x

  日期：1989.1

  Abstract Two new xanthone- O -glucosides, 2,3,7-trimethoxyxanthone-1- O -glucoside and 2,3,5-trimethoxyxanthone-1- O -glucoside were isolated from whole plant of Halenia elliptica and identified through their acetates. Also present are four free xanthones, 1-hydroxy-2,3,4,7-tetramethoxy, 1-hydroxy-2,3,4,5-tetramethoxy, 1-hydroxy-2,3,7-trimethoxy, and 1-hydroxy-2,3,5-trimethoxyxanthone, oleanolic acid

  摘要 从椭圆海莲草全株中分离得到2,3,7-三甲氧基氧杂蒽酮-1-O-葡萄糖苷和2,3,5-三甲氧基氧杂蒽酮-1-O-葡萄糖苷两种新的氧杂苷，并对其进行乙酸酯鉴定。还存在四种游离氧杂蒽酮、1-羟基-2,3,4,7-四甲氧基、1-羟基-2,3,4,5-四甲氧基、1-羟基-2,3,7-三甲氧基和1-羟基-2,3,5-三甲氧基氧杂蒽酮、齐墩果酸和谷甾醇葡萄糖苷。富含氧杂蒽酮糖苷的部分显示出显着的抗阿米巴活性。