2,4,6,9-Tetrahydroxy-7-methyl-12H-naphthacen-5-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 并四苯
• 英文名称: 2,4,6,9-Tetrahydroxy-7-methyl-12H-naphthacen-5-one
• 英文别名: Decarboxytetracenomycin F1；2,4,6,9-tetrahydroxy-7-methyl-12H-tetracen-5-one
• 化学式: C₁₉H₁₄O₅
• 分子量: 322.317
• InChiKey: QZJGAJSUXRIADY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  98
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,6,9-Tetrahydroxy-7-methyl-12H-naphthacen-5-one 在 iron(III) chloride hexahydrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以20%的产率得到bitetracenomycin A
  参考文献：
  名称：

  Dimeric Tetracenomycin Derivatives from a Taklamakan Desert-Derived Streptomyces sp. HDN154193

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.1c00735
• 作为产物：
  描述：

  tetracenomycin D 在 盐酸 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 8.0h， 以85%的产率得到2,4,6,9-Tetrahydroxy-7-methyl-12H-naphthacen-5-one
  参考文献：
  名称：

  Dimeric Tetracenomycin Derivatives from a Taklamakan Desert-Derived Streptomyces sp. HDN154193

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.1c00735

文献信息

• Cloning, Sequencing, and Heterologous Expression of the <i>e</i><i>lmGHIJ </i>Genes Involved in the Biosynthesis of the Polyketide Antibiotic Elloramycin from <i>Streptomyces </i><i>o</i><i>livaceus</i> Tü2353
  作者：Elpidio R. Rafanan,、Linda Le、Lili Zhao、Heinrich Decker、Ben Shen

  DOI：10.1021/np010007+

  日期：2001.4.1

  characterized by a unique highly hydroxylated cyclohexenone moiety. A cosmid clone 16F4, harboring genes for the production of 1 from Streptomyces olivaceus Tü2353, has been previously isolated. DNA sequence analysis of a 3.2-kb fragment from 16F4 revealed four open reading frames--the elmGHIJ genes. Heterologous expressions of the elmGHI genes in either Escherichia coli or Streptomyces lividans, followed by biochemical

  Elloramycin A（1）属于萘并苯醌的小家族，其特征在于独特的高度羟基化的环己烯酮部分。先前已经分离了粘粒克隆16F4，其具有用于从橄榄链霉菌Tü2353生产1的基因。对来自16F4的3.2kb片段的DNA序列分析揭示了四个开放阅读框-elmGHIJ基因。ElmGHI基因在大肠杆菌或淡链霉菌中的异源表达，然后对ElmGHI蛋白进行生化表征，确定ElmG为四西松霉素B2加氧酶，ElmH为四西松霉素F1单加氧酶，ElmI为四西松霉素F1单加氧酶。这些结果为S中1的生物合成提供了直接的生化证据。
• Dimeric Tetracenomycin Derivatives from a Taklamakan Desert-Derived <i>Streptomyces</i> sp. HDN154193
  作者：Li Xing、Yimin Chang、Xiaoqian Zhang、Xuewen Hou、Yaxin Han、Mudassir Shah、Tianjiao Zhu、Jixing Peng、Guojian Zhang、Qian Che、Dehai Li

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.1c00735

  日期：2022.1.28