2-Hydroxy-2,5-bis(hydroxymethyl)oxolan-3-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 2-Hydroxy-2,5-bis(hydroxymethyl)oxolan-3-one
• 英文别名: 2-hydroxy-2,5-bis(hydroxymethyl)oxolan-3-one
• 化学式: C₆H₁₀O₅
• 分子量: 162.142
• InChiKey: QYQCBFODTYUOSC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 2-Hydroxy-2,5-bis(hydroxymethyl)oxolan-3-one 在 Dowex 50 (H⁽¹⁺⁾) 作用下， 生成 2,5-Bis-hydroxymethyl-2-methoxy-dihydro-furan-3-one
  参考文献：
  名称：

  由微丝素形成4-脱氧-甘油-己基-2,3-二氟呋喃糖

  摘要：

  摘要在中性水溶液中，通过迈克尔加成反应，由微素[2-羟基-2-（羟甲基）-2H-吡喃-3（6H）-一]形成了4-脱氧-己基-2,3-二醛。通过NMR光谱法，MS和旋光法测定该化合物为d-和l-型的外消旋混合物，并且主要以与呋喃霉素平衡的两个呋喃硅C-2差向异构体存在。GC-MS分析表明，红藻Gracilariopsis lemaneiformis的提取物中存在4-deoxy-glycero-hexo-2,3-diulose和microthecin。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(97)10045-3
• 作为产物：
  描述：

  1,5-脱水-d-果糖 在 dialysed algal extract 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 Microthecin 、 2-Hydroxy-2,5-bis(hydroxymethyl)oxolan-3-one
  参考文献：
  名称：

  由微丝素形成4-脱氧-甘油-己基-2,3-二氟呋喃糖

  摘要：

  摘要在中性水溶液中，通过迈克尔加成反应，由微素[2-羟基-2-（羟甲基）-2H-吡喃-3（6H）-一]形成了4-脱氧-己基-2,3-二醛。通过NMR光谱法，MS和旋光法测定该化合物为d-和l-型的外消旋混合物，并且主要以与呋喃霉素平衡的两个呋喃硅C-2差向异构体存在。GC-MS分析表明，红藻Gracilariopsis lemaneiformis的提取物中存在4-deoxy-glycero-hexo-2,3-diulose和microthecin。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(97)10045-3

文献信息

• Formation of 4-deoxy-glycero-hexo-2,3-diulo-furanose from microthecin
  作者：Anders Broberg、Lennart Kenne、Marianne Pedersén

  DOI：10.1016/s0008-6215(97)10045-3

  日期：1998.1

  formed from microthecin [2-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-2H-pyran-3(6H)-one] in neutral water solutions by a Michael addition. The compound was determined by NMR spectroscopy, MS and polarimetry to be a racemic mixture of d -and l -forms and existing mainly as two furanosidic C-2 epimers in equilibrium with microthecin. GC–MS analysis showed that 4-deoxy-glycero-hexo-2,3-diulose and microthecin were present

  摘要在中性水溶液中，通过迈克尔加成反应，由微素[2-羟基-2-（羟甲基）-2H-吡喃-3（6H）-一]形成了4-脱氧-己基-2,3-二醛。通过NMR光谱法，MS和旋光法测定该化合物为d-和l-型的外消旋混合物，并且主要以与呋喃霉素平衡的两个呋喃硅C-2差向异构体存在。GC-MS分析表明，红藻Gracilariopsis lemaneiformis的提取物中存在4-deoxy-glycero-hexo-2,3-diulose和microthecin。