羟基-二甲基-十八烷基硅烷 | 58626-12-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: 羟基-二甲基-十八烷基硅烷
• 英文名称: Hydroxydimethyloctadecylsilan
• 英文别名: dimethyloctadecylsilanol；octadecyldimethylsilanol；Octadecyl-dimethyl-silanol；hydroxy-dimethyl-octadecylsilane
• CAS: 58626-12-3
• 化学式: C₂₀H₄₄OSi
• 分子量: 328.654
• InChiKey: CUUJVBDPSUOTIQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  405.1±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.838±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.45
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  羟基-二甲基-十八烷基硅烷 在 氯化亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 62.0h， 生成 (1-(4-methoxyphenyl)ethoxy)(octadecyldimethyl)silane
  参考文献：
  名称：

  烃类可溶性可循环硅烷化试剂和纯化助剂

  摘要：

  描述了使用庚烷相选择性溶解的十八烷基二甲基甲硅烷基基团以促进分离和甲硅烷基试剂再生的方法。这些结果表明，由这些基团保护的醇和炔烃在烃溶剂中是相选择地可溶的。在热定型环己烷/ DMF系统中，> 96％的甲硅烷基化醇都在环己烷相中，从而可以通过简单的液/液萃取来纯化这些化合物。描述了这些甲硅烷基化剂在格利雅（Grignard）合成和Sonogashira反应中的应用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b00263
• 作为产物：
  描述：

  硬脂基溴 在 水 、 苯胺 作用下， 生成 羟基-二甲基-十八烷基硅烷
  参考文献：
  名称：

  关于烷基和氧杂烷基二甲基硅烷醇的制备的注意事项

  摘要：

  描述了一系列烷基和（单，​​二和多）氧杂烷基二甲基硅烷醇的制备。通过预先通过硅胶柱过滤，这些化合物在储存时的稳定性大大提高。

  DOI：

  10.1002/hlca.19760590302

文献信息

• A New, Highly Selective, Free-Radical Aerobic Oxidation of Silanes to Silanols Catalysed by N-Hydroxyphthalimide under Mild Conditions.
  作者：Francesco Minisci、Francesco Recupero、Carlo Punta、Chiara Guidarini、Francesca Fontana、Gian Franco Pedulli

  DOI：10.1055/s-2002-32591

  日期：——

  Silanes are oxidised to silanols by molecular oxygen, under N-hydroxyphthalimide and Co(II) catalysis, under very mild conditions and in good yields and selectivity. The reaction proceeds through the superimposition of a redox chain to a free-radical chain reaction.

  硅烷在N-羟基邻苯二甲酸酐和Co(II)催化下，在非常温和的条件下被分子氧氧化为硅醇，产率和选择性均较好。该反应通过氧化还原链与自由基链反应的叠加进行。
• Cobalt-Catalyzed Selective Synthesis of Disiloxanes and Hydrodisiloxanes
  作者：Sandip Pattanaik、Chidambaram Gunanathan

  DOI：10.1021/acscatal.9b00305

  日期：2019.6.7

  independent experiments confirmed the catalytic oxidation of silane to silanol, and further dehydrocoupling processes are involved in syntheses of symmetrical siloxanes, cyclotetrasiloxanes, and siloxane cage compounds, whereas the unsymmetrical monohydrosiloxane syntheses from silanes and silanols proceeded via dehydrogenative coupling reactions. Overall these cobalt-catalyzed oxidative coupling reactions

  分别从硅烷和二氢硅烷与水的反应中获得对称的硅氧烷和环四硅氧烷的选择性合成，并且该反应由NNN H t Bu钴（II）钳形配合物催化。有趣的是，当苯硅烷用水进行催化时，获得了由12个硅和18个氧中心组成的硅氧烷笼，反应明显进行，释放出3当量的分子氢（36 H 2）在温和的实验条件下。在硅烷与不同的硅烷醇反应后，通过钴催化实现了高选择性和受控的高级单氢硅氧烷和二甲氧基单氢硅烷的合成。释放的分子氢是在所有这些转化中观察到的唯一副产物。机理研究表明，反应是通过均质途径发生的。动力学和独立实验证实了硅烷催化氧化为硅烷醇的过程，并且进一步的脱氢偶联过程还涉及对称硅氧烷，环四硅氧烷和硅氧烷笼型化合物的合成，而硅烷和硅烷醇的不对称一氢硅氧烷则通过脱氢偶联反应进行合成。总体而言，这些钴催化的氧化偶联反应基于Si–H，Si–OH，和硅烷，硅烷醇和水的O–H键活化。建议使用由Co（II）中间体组成的催化循环。
• Highly Efficient Iridium-Catalyzed Oxidation of Organosilanes to Silanols
  作者：Youngjun Lee、Dong Seomoon、Sundae Kim、Hoon Han、Sukbok Chang、Phil Ho Lee

  DOI：10.1021/jo035647r

  日期：2004.3.1

  Hydrolytic oxidation of organosilanes to the corresponding silanols can be performed highly efficiently with a catalyst system of [IrCl(C8H12)]2 under essentially neutral and mild conditions, and various types of silanols are produced in good to excellent yields.

  使用[IrCl（C 8 H 12）] 2催化剂体系，可以在基本上中性和温和的条件下高度有效地将有机硅烷水解氧化为相应的硅烷醇，并且可以以良好至极好的收率生产各种类型的硅烷醇。
• Nonclassical Ruthenium Silyl Dihydride Complexes TpRu(PPh ₃ )(η ³ ‐HSiR ₃ H) [Tp = Hydridotris(pyrazolyl)borate]: Catalytic Hydrolytic Oxidation of Organosilanes to Silanols with TpRu(PPh ₃ )(η ³ ‐HSiR ₃ H)
  作者：Ting Yan Lee、Li Dang、Zhongyuan Zhou、Chi Hung Yeung、Zhenyang Lin、Chak Po Lau

  DOI：10.1002/ejic.201000951

  日期：2010.12

  appropriate to describe the complexes TpRu(PPh 3 )"H 2 SiR 3 " as TpRu(PPh 3 )(η 3 -HSiR 3 H), a static structure containing H···Si···H bonding rather than a highly fluxional pair of σ-silane hydride species TpRu(PPh 3 )(H a )(η 2 -HbSiR 3 ) ⇆ TpRu(PPh 3 )(H b )(η 2 -H a SiR 3 ). One of the complexes was used for the catalytic hydrolytic oxidation of organosilanes to silanols. A mechanism, which does

  X射线晶体学研究表明，将配合物TpRu(PPh 3 )“H 2 SiR 3 ”描述为TpRu(PPh 3 )(η 3 -HSiR 3 H)更合适，一种含有H的静态结构...... Si…H 键而不是高通量的 σ-硅烷氢化物对 TpRu(PPh 3 )(H a )(η 2 -HbSiR 3 ) ⇆ TpRu(PPh 3 )(H b )(η 2 -H a 3）。其中一种配合物用于将有机硅烷催化水解氧化为硅烷醇。提出了一种机制，该机制不涉及通常将硅烷氧化加成到金属中心以形成甲硅烷基氢化物，该机制得到理论计算的支持。
• Synthesis and Lewis acidity of triorganosilyl and triorganostannyl esters of orthoboric, metaboric, and arylboronic acids
  作者：Michael A Beckett、Paul Owen、K.Sukumar Varma

  DOI：10.1016/s0022-328x(99)00352-6

  日期：1999.10

  The synthesis of 30 new triorganosilyl and triorganostannyl esters of orthoboric, metaboric, and arylboronic acids are described: (R3SiO)3B R3=nBuMe2, PhMe2, [2-(3-cyclohexenyl)ethyl]Me2, (nOctadecyl)Me2, nHex3}; (R3MO)3B3O3 M=Si: R3=nPr3, nBu3, nHex3, EtMe2, nBuMe2, [2-(3-cyclohexenyl)ethyl]Me2, [(Me2HC)(Me)2C]Me2, (nOctadecyl)Me2, PhMe2, Ph2Me, Ph3. M=Sn, R=Ph, Me}; (R3MO)2BAr M=Si: Ar=Ph, R3=nPr3

  描述了邻硼酸，偏硼酸和芳基硼酸的30种新的三有机硅烷基和三有机锡烷基酯的合成：（R 3 SiO）3 B R 3 = n BuMe 2，PhMe 2，[2-（3-环己烯基）乙基] Me 2，（n十八烷基）Me 2，n十六进制3 }；（R 3 MO）3 B 3 O 3 M ＝ Si：R 3＝n Pr 3，n Bu 3，n Hex 3，EtMe 2，n BuMe 2，[2-（3-环己烯基）乙基] Me 2，[（Me 2 HC）（Me）2 C] Me 2，（n十八烷基）Me 2，PhMe 2，Ph 2 Me，Ph 3。M ＝ Sn，R ＝ Ph，Me}；（R 3 MO）2 BAr M ＝ Si：Ar ＝ Ph，R 3＝n Pr 3，n Bu 3，Ph 2 Me；Ar = C 6 H 4 Br-4，R = Ph，n Pr; Ar = C 6 H 4 Me-2，R = Ph，n公关 M = Sn：R