HSCH2CH2(NHCO)2(CH2)2CH(CH3)2 | 57413-32-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 英文名称: HSCH2CH2(NHCO)2(CH2)2CH(CH3)2
• 英文别名: Pentanamide, N-[[(2-mercaptoethyl)amino]carbonyl]-4-methyl-；4-methyl-N-(2-sulfanylethylcarbamoyl)pentanamide
• CAS: 57413-32-8
• 化学式: C₉H₁₈N₂O₂S
• 分子量: 218.32
• InChiKey: MXAOXXOLPQESAY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  59.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  HSCH2CH2(NHCO)2(CH2)2CH(CH3)2 在 氧气 、 三乙胺 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 4-methyl-N-[2-[2-(4-methylpentanoylcarbamoylamino)ethyldisulfanyl]ethylcarbamoyl]pentanamide
  参考文献：
  名称：

  A Kinetic Study on Oxidation of a Pair of Associating Thiols Having Substituted Phenyl Groups with Oxygen

  摘要：

  在 80%（v/v）乙腈-20% 的水中，在 20 至 50 °C的范围内，测量了各自具有结合位点（备注：图形省略）和识别位点[p-(CH3)2NC6H4 或 R]的 1:1 结合硫醇混合物与 O2 的氧化速率。通过初始速率法发现，1:1 硫醇混合物的氧化过程对硫醇而言是一阶的，对三乙胺而言是 0.7 阶的。R=C6H5、对-CH3C6H4 和对-C2H5C6H4 的 k1.7 值彼此相似；这与我们以前的工作形成了鲜明对比，即选择性（非对称二硫化物的产率与对称二硫化物的两倍产率的对数比）随 R 的结构和温度的变化而变化很大。由此得出结论，产物比与 k1.7 无关。较大的负活化熵（-51 至 -45 卡 K-1 mol-1）表明，氧化将通过高度有序的过渡态进行。

  DOI：

  10.1246/bcsj.57.1562
• 作为产物：
  描述：

  4-methyl-pentanoyl isocyanate 、 巯基乙胺 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 HSCH2CH2(NHCO)2(CH2)2CH(CH3)2
  参考文献：
  名称：

  SIMILARITY IN THE STRUCTURE OF THE BINDING SITES BETWEEN A PAIR OF REACTING MOLECULES: ITS EFFECT ON MOLECULAR RECOGNITION

  摘要：

  根据 O2 氧化一对硫醇（1 和 2）时的选择性 [不对称二硫键 (4) 与对称二硫键 (3) 的比例]，表明当 1 时，1 和 2 之间发生最大识别和2在结合位点的结构上彼此相似。

  DOI：

  10.1246/cl.1980.417
• 作为试剂：
  描述：

  1-(4-Dimethylamino-phenyl)-3-(2-mercapto-acetyl)-urea 在 HSCH2CH2(NHCO)2(CH2)2CH(CH3)2 、 氧气 、 三乙胺 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 4-methyl-N-[2-[2-(4-methylpentanoylcarbamoylamino)ethyldisulfanyl]ethylcarbamoyl]pentanamide 、 N-[2-[[2-[[4-(dimethylamino)phenyl]carbamoylamino]-2-oxoethyl]disulfanyl]ethylcarbamoyl]-4-methylpentanamide 、 2,2'-disulfanediylbis(N-((4-(dimethylamino)phenyl)carbamoyl)acetamide)
  参考文献：
  名称：

  SIMILARITY IN THE STRUCTURE OF THE BINDING SITES BETWEEN A PAIR OF REACTING MOLECULES: ITS EFFECT ON MOLECULAR RECOGNITION

  摘要：

  根据 O2 氧化一对硫醇（1 和 2）时的选择性 [不对称二硫键 (4) 与对称二硫键 (3) 的比例]，表明当 1 时，1 和 2 之间发生最大识别和2在结合位点的结构上彼此相似。

  DOI：

  10.1246/cl.1980.417

文献信息

• SPECIFIC WEAK INTERACTIONS RELATED TO GEOMETRICAL SHAPE OF ASSOCIATING THIOLS: THE FACTOR RESPONSIBLE FOR SELECTIVE MOLECULAR RECOGNITION IN THEIR OXIDATION
  作者：Tadashi Endo、Yukiko Takeda、Toyohiko Orii、Tomoji Murata、Miyuki Sakai、Naoya Nakagawa、Kunio Nikki

  DOI：10.1246/cl.1980.1291

  日期：1980.10.5

  In oxidation of a pair of associating thiols (1d and 2) with O2, specific weak interactions related to their geometrical shape such as CH···N and CH···SH interactions are suggested to be responsible for selective molecular recognition.

  在一对缔合硫醇（1d 和 2）与 O2 的氧化中，与它们的几何形状相关的特定弱相互作用，如 CH…N 和 CH…SH 相互作用被认为是选择性分子识别的原因。
• TETRAMERS AS INTERMEDIATES IN SPECIFIC OXIDATION OF A PAIR OF ASSOCIATING THIOLS
  作者：Tadashi Endo、Yukiko Takeda、Toyohiko Orii、Yuji Kaneko、Michio Kondo

  DOI：10.1246/cl.1979.1455

  日期：1979.12.5

  Tetramers composed of the associating thiols (1 and 2) were suggested to be intermediates in the specific oxidation of a 1:1 mixture of 1 and 2, based on spectroscopic studies, the behavior of the selectivity in this oxidation, the determination of degree of association, and so on.

  根据光谱研究、氧化反应的选择性行为、结合程度的测定等，由结合硫醇（1和2）组成的四聚体被认为是1和2的1:1混合物特定氧化反应的中间产物。
• SPECIFIC RECOGNITION OF NONPOLAR GROUPS IN AQUEOUS MEDIA. LARGER SELECTIVITY DIFFERENCES IN OXIDATION OF ASSOCIATING THIOLS IN AQUEOUS MIXED SOLVENTS THAN IN NONAQUEOUS ONES
  作者：Tadashi Endo、Hiromichi Takei、Kazuo Guro、Minoru Yamashita、Shu Yonenaga、Masato M. Ito、Kazuhiro Matsushita

  DOI：10.1246/cl.1984.1717

  日期：1984.10.5

  alcohol or acetonitrile with water and an organic cosolvent. The discrimination between the two nonpolar groups (n- and i-C5H11 groups, phenyl and p-tolyl groups, or n- and i-C4H9 groups) of one of the thiols was found to occur more specifically in aqueous media than in the corresponding nonaqueous media.

  在醇或乙腈与水和有机助溶剂的二元溶剂混合物中检查了一对缔合硫醇的氧化选择性的环境依赖性。发现一种硫醇的两个非极性基团（n- 和 i-C5H11 基团、苯基和对甲苯基或 n- 和 i-C4H9 基团）在水性介质中比在相应的介质中更具体地发生非水介质。
• Relationship between Chemical Selectivity and Melting Points of Reacting Molecules
  作者：Tadashi Endo、Yukiko Takeda、Toyohiko Orii、Akio Kuwahara、Masahiro Ohta、Miyuki Sakai、Reiko Okada、Masao Hashimoto

  DOI：10.1246/bcsj.53.2687

  日期：1980.9

  A relationship has been found to exist between the selectivity (the ratio of an unsymmetrical disulfide to symmetrical one) in the oxidation of a pair of associating thiols, 1-acyl-3-(2-sulfhydrylethyl)urea (1) and 1-(p-N,N-dimethylaminophenyl)-3-(sulfhydrylacetyl)urea, and the melting point of 1 in cases where 1 belongs to a homologous series.

  已发现一对缔合硫醇、1-酰基-3-(2-巯基乙基)脲 (1) 和 1-( pN,N-二甲氨基苯基)-3-(巯基乙酰基)脲，在1属于同源系列的情况下熔点为1。
• MARKED DEPENDENCE OF THE SELECTIVITY IN OXIDATION OF A PAIR OF ASSOCIATING THIOLS ON THE STRUCTURE OF COEXISTING THEIR DECEPTOR
  作者：Tadashi Endo、Yuji Kaneko、Masatoshi Mitsuhashi、Masayuki Endo、Yukiko Takeda、Masato M. Ito、Kunio Nikki、Naoya Nakagawa、Kazuhiro Matsushita

  DOI：10.1246/cl.1984.551

  日期：1984.4.5

  The selectivity in oxidation of a pair of associating thiols with oxygen, on addition of a deceptor structurally related to the thiol, changed remarkably with the structure of the substituent of the deceptor.

  在加入与硫醇结构相关的受体后，一对结合硫醇与氧的氧化选择性随受体取代基的结构而发生显著变化。