2-benzoylhydrazino-1,4-naphthoquinone | 20287-12-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-benzoylhydrazino-1,4-naphthoquinone
• 英文别名: N′-(1,4-dioxo-1,4-dihydronaphthalen-2-yl)benzohydrazide；2-Benzoylhydrazino-1,4-naphthochinon；N'-(1,4-dioxonaphthalen-2-yl)benzohydrazide
• CAS: 20287-12-1
• 化学式: C₁₇H₁₂N₂O₃
• 分子量: 292.294
• InChiKey: RLJGKADLJSSUKD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  446.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.88
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  75.27
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzoylhydrazino-1,4-naphthoquinone 在 manganese(II) acetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以75%的产率得到6,14-dibenzoylbenzo[f]benzo[5,6]indazolo[3a,3-c]-indazole-5,8,13,16-tetraone
  参考文献：
  名称：

  氧化还原活性级联前体：两性离子三苯基膦酰肼基和吲唑-吲唑衍生物的分离

  摘要：

  氧化还原活性[ML]单元（M = Co II和Mn II； LH 2 = N '-（（1,4-二氧代-1,4-二氢萘-2-基）苯甲酰肼）定义为经历多组分氧化还原反应，包括C–N键形成，互变异构，氧化，CC偶联，脱金属并提供6,14-二苯甲酰基苯并[ f ]苯并[5,6 ]吲唑并[3 a，3- c ]吲唑-报道了5,8,13,16-四酮（Ind L 2）。空气中LH 2 → Ind L 2的转化总体为（6H ++ 6e）氧化反应，为合成生物活性二芳基吲唑并[3 a，3- c ]吲唑衍生物开辟了道路。该反应通过自由基偶联反应发生，并且自由基中间体被分离为三苯基膦酰基加合物。在PPh 3的存在下，[ML]单元会促进涉及C–P键形成，互变异构和氧化的反应，从而产生稳定的两性离子三苯基膦酰肼基（PPh3 L ±•）。LH 2 → PPh3 L ±•的转化是（3H + + 3e）氧化反应。除了Ind L

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.7b00818
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰肼 、 溶剂黄146 以72%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  KUMAR, R. ASHOK;KOKATE, C. K.;RAO, M. S.;PADMANABHA, RAO T. V., ORG. PREP. AND PROCED. INT., 21,(1989) N, C. 380-383

  摘要：

  DOI：

文献信息

• O₂ Activation by a Coordinated −NH– Function: Hydrogen Atom Transfer and Aromatic Ring Oxidation
  作者：Souvik Mukherjee、Sandip Mondal、Prasanta Ghosh

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.3c03038

  日期：2023.12.25

  primary step is HAT generating H2L•– and hydroperoxide (OOH•) radicals. H2L•– is delocalized over the aromatic ring and incites coupling reactions via ortho carbon and produces coordinated HLOOH–. In solution, the homolytic cleavage of the peroxo bond leads to aromatic ring oxidation, affording LOX–. Ruthenium(II) and osmium(II) complexes of the types [MII(H2L–)(PPh3)2X], [MII(HLOOH–)(PPh3)2X], and

  在此，我们公开了一种在空气中氧化1,4-萘醌环的独特方法。我们报道，(1,4-萘醌)-NH-N=C(OH)Ph (H 3 L) 与八面体钌(II) 和锇(II) 离子配位可自发激活3 O 2分子。氢原子从 H 3 L 的 -NH– 官能团转移到3 O 2并随后 (2e + 2H + ) 氧化形成 (1,3,4-三氧萘)=NN=C(OH)Ph (HL OX ）已成立。 H 3 L → HL OX转化通过 (3-氢过氧-1,4-萘醌)=NN=C(O – )Ph (HL OOH – ) 作为中间体发生。主要步骤是 HAT 产生 H 2 L •–和氢过氧化物 (OOH • ) 自由基。 H 2 L •–在芳环上离域并通过邻位碳引发偶联反应并产生配位的HL OOH– 。在溶液中，过氧键的均裂导致芳环氧化，得到 L OX – 。 [M II (H 2 L – )(PPh 3 ) 2 X]、[M II (HL
• Rao, V. Rajeshwar; Ramanna; Kumari, T. Surya, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1996, vol. 35, # 6, p. 581 - 582
  作者：Rao, V. Rajeshwar、Ramanna、Kumari, T. Surya、Rao, T. V. Padmanabha、Swamy、Kumar, B. Kishore

  DOI：——

  日期：——
• UTILISATION DE DERIVES DE BICYCLES MONO- OU DICETONIQUES, COMPOSES OBTENUS ET LEUR APPLICATION COMME MEDICAMENT DESTINE AU TRAITEMENT DES INFLAMMATIONS, DE LA MIGRAINE ET DES ETATS DE CHOCS
  申请人：LABORATOIRE INNOTHERA Société Anonyme

  公开号：EP0866692A1

  公开（公告）日：1998-09-30
• [EN] USE OF BICYCLIC MONO- OR DIKETONE DERIVATIVES, RESULTING COMPOUNDS, AND USE THEREOF AS A DRUG FOR TREATING INFLAMMATION, MIGRAINE AND SHOCK<br/>[FR] UTILISATION DE DERIVES DE BICYCLES MONO- OU DICETONIQUES, COMPOSES OBTENUS ET LEUR APPLICATION COMME MEDICAMENT DESTINE AU TRAITEMENT DES INFLAMMATIONS, DE LA MIGRAINE ET DES ETATS DE CHOCS
  申请人：LABORATOIRE INNOTHERA, S.A.

  公开号：WO1997021432A1

  公开（公告）日：1997-06-19

  (EN) The therapeutical use of bicyclic derivatives and pharmaceutically acceptable salts thereof having general formula (I), wherein each of X1, X2, X3 and X4 is independently a carbon atom or a nitrogen atom, with n being 0 or 1; A is selected from an oxygen atom and a carbonyl grouping; each of R1 and R2 is independently either: a hydrogen atom; or an optionally substituted aromatic ring or an optionally substituted heteroaromatic ring having one or more heteroatoms, a saturated ring optionally having one or more heteroatoms, optionally substituted by an alkyl chain; or a chain having 1-4 atoms, consisting of optionally substituted nitrogen, a carbonyl grouping optionally terminated with an optionally substituted aromatic ring or an optionally substituted heteroaromatic ring optionally having one or more heteroatoms; R3 is a hydrogen atom, a halogen atom, a C1-5 alkyl radical, a nitrogen radical substituted by two groupings that are each independently a hydrogen atom or a C1-5 alkyl grouping optionally incorporating a carbonyl grouping, or an aromatic ring; and R4 is a hydrogen atom, a halogen atom, a C1-5 alkyl radical, or an optionally substituted oxygen-containing derivative, with the exception of 6-phenylamino-5,8-quinolinedione and 2-N-acetylamino-1,4-naphthoquinone.(FR) L'invention concerne l'utilisation en thérapeutique de dérivés bicycliques et de leurs sels acceptables du point de vue pharmaceutique répondant à la formule générale (I), dans laquelle: X1, X2, X3, X4 sont indépendamment l'un de l'autre un atome de carbone ou un atome d'azote, et où n prend comme valeur soit 0 soit 1, A est choisi parmi un atome d'oxygène, ou un groupement carbonyle, R1 et R2 sont indépendamment l'un de l'autre soit: un atome d'hydrogène, un cycle aromatique, substitué ou non, ou hétéroaromatique ayant un ou plusieurs hétéroatomes substitué ou non, un cycle saturé ayant ou non un ou plusieurs hétéroatomes, substitués ou non par une chaîne alkyle, une chaîne ayant de un à quatre atomes, composée d'azote substitué ou non, de groupement carbonyle, terminée ou non par un cycle aromatique substitué ou non, ou hétéroaromatique substitué ou non ayant un ou plusieurs hétéroatomes ou non, R3 est un atome d'hydrogène, un atome d'halogène, un radical alkyle en C1 à C5, un radical azoté substitué par deux groupements qui sont indépendamment l'un de l'autre un atome d'hydrogène ou un groupement alkyle en C1 à C5 incorporant ou non un groupement carbonyle, ou un cycle aromatique, R4 est un atome d'hydrogène, un atome d'halogène, un radical alkyle en C1 à C5, un dérivé oxygéné substitué ou non, à l'exclusion de la 6-phénylamino-5,8-quinolinedione et de la 2-N-acétylamino-1,4-naphtoquinone.

表征谱图