(+/-)-N-methylsalsolinol | 123535-89-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: (+/-)-N-methylsalsolinol
• 英文别名: 1,2[N]-dimethyl-6,7-dihydroxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline；1,2-dimethyl-6,7-dihydroxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline；N-methylsalsolinol；isosalsoline；2[N]-Me-(+/-)-salsolinol；1,2-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinoline-6,7-diol；1,2-dimethyl-3,4-dihydro-1H-isoquinoline-6,7-diol
• CAS: 123535-89-7
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₂
• 分子量: 193.246
• InChiKey: RKMGOUZXGHZLBJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  43.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮甲烷 、 (+/-)-N-methylsalsolinol 以 乙醚 为溶剂， 生成 (+/-)-carnegine
  参考文献：
  名称：

  Hewgill, Frank R.; Pass, Michael C., Australian Journal of Chemistry, 1985, vol. 38, # 4, p. 555 - 563

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  卡乃津盐酸盐 在 盐酸 作用下， 生成 (+/-)-N-methylsalsolinol
  参考文献：
  名称：

  Hjort et al., Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics, 1942, vol. 76, p. 263,264

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Purification and characterization of coclaurine N-methyltransferase from cultured Coptis japonica cells
  作者：Kum-Boo Choi、Takashi Morishige、Fumihiko Sato

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)00481-7

  日期：2001.4

  S-Adenosyl-L-methionine (SAM): coclaurine N-methyltransferase (CNMT), which catalyzes the transfer of a methyl group from S-adenosyl-L-methionine to the amino group of the tetrahydrobenzylisoquinoline alkaloid coclaurine. was purified 340-fold from Coptis japonica cells in 1% yield to give an almost homogeneous protein. The purified enzyme, which occurred as a homotetramer with a native Mr of 160 kDa

  S-腺苷-L-甲硫氨酸 (SAM)：椰油碱 N-甲基转移酶 (CNMT)，催化甲基从 S-腺苷-L-甲硫氨酸转移到四氢苄基异喹啉生物碱椰油碱的氨基。以 1% 的产率从日本黄连细胞中纯化 340 倍，得到几乎均质的蛋白质。纯化的酶以同源四聚体形式出现，天然 Mr 为 160 kDa（凝胶过滤色谱），亚基 Mr 为 45 kDa（SDS-聚丙烯酰胺凝胶电泳），其最适 pH 值为 7.0，pI 为 4.2。而 (R)-coclaurine 是酶活性的最佳底物，Coptis CNMT 具有广泛的底物特异性，没有立体特异性 CNMT 甲基化去甲月桂醇内酯、6,7-二甲氧基-1,2,3,4-四氢异喹啉和 1-甲基-6,7 -二羟基-1,2,3,4-四氢异喹啉。该酶不需要任何金属离子。对氯汞苯甲酸盐和碘乙酰胺不抑制 CNMT 活性，但添加 5 mM 的 Co2+、Cu2+ 或 Mn2+ 分别严重抑制了 75%、47%
• Monitoring On-Chip Pictet-Spengler Reactions by Integrated Analytical Separation and Label-Free Time-Resolved Fluorescence
  作者：Stefan Ohla、Reinhild Beyreiss、Stefanie Fritzsche、Petra Glaser、Stefan Nagl、Kai Stockhausen、Christoph Schneider、Detlev Belder

  DOI：10.1002/chem.201101768

  日期：2012.1.23

  laboratory integrating organic synthesis, separation and time‐resolved fluorescence detection on a single microchip. The feasibility of our integrated laboratory is demonstrated by monitoring the formation of tetrahydroisoquinoline derivatives by Pictet–Spengler condensation. After on‐chip reaction the products and residual starting material were separated enantioselectively on the same chip. On‐chip deep

  高通量筛选对于最佳反应条件和寻找有效的催化剂在化学过程的发展以及扩大化学合成方法的范围方面至关重要。在这种情况下，我们报告了一种在有机芯片上集成有机合成，分离和时间分辨荧光检测的微流控化学实验室的新方法。通过监测Pictet-Spengler缩合反应形成的四氢异喹啉衍生物，可以证明我们综合实验室的可行性。芯片上反应后，将产物和残留的起始原料在同一芯片上对映选择性地分离。具有时间相关的单光子计数的片上深紫外激光诱导的荧光检测用于化合物分配。该系统用于筛选反应条件和片上Pictet-Spengler反应的各种底物。最终，该微实验室成功地用于研究基于BINOL的磷酸作为有机催化剂的对映选择性反应。
• Geranyl Derivatives of Salsolinol Show Increased Biological Activities
  作者：Kinuko Iwasa、Suguru Okada、Yumi Nishiyama、Sousuke Takeuchi、Masataka Moriyasu、Chisato Tode、Makiko Sugiura、Atsuko Takeuchi、Harukuni Tokuda、Kazuyoshi Takeda、Kenneth F. Bastow、Toshiyuki Akiyama、Kuo-Hsiung Lee、Yi-Nan Liu、Pei-Chi Wu

  DOI：10.3987/com-08-s(f)64

  日期：——

  Salsolinol and its N- and N,N-geranylated derivatives were tested for antimicrobial, cytotoxic, anti-oxidant, and anti-HIV activities, as well as inhibitory activity against Epstein-Barr virus early antigen (EBV-EA) activation induced by 12-0-tetradecanoylphorbol-13-acetate (TPA) in Raji cells. N,N-Geranylation increased potency in three different assays, antimicrobial, cytotoxic, and EBV-EA, while N-geranylation increased potency to a lesser extent in these same assays. N,N-Geranylated salsolinol was significantly active in all assays, except anti-HIV, and may be useful as a lead compound for developing potential chemotherapeutic agents.
• Schoepf; Bayerle, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1934, vol. 513, p. 190,193,200
  作者：Schoepf、Bayerle

  DOI：——

  日期：——
• Iwasa, Kinuko; Kuribayashi; Sugiura, Pharmazie, 2004, vol. 59, # 6, p. 480 - 483
  作者：Iwasa, Kinuko、Kuribayashi、Sugiura、Nishiyama、Ichimaru、Moriyasu、Lee

  DOI：——

  日期：——