4-allyl-2-(2-methylbenzofuran-5-yl)phenol | 1416567-14-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 4-allyl-2-(2-methylbenzofuran-5-yl)phenol
• 英文别名: 2-(2-Methyl-1-benzofuran-5-yl)-4-prop-2-enylphenol；2-(2-methyl-1-benzofuran-5-yl)-4-prop-2-enylphenol
• CAS: 1416567-14-0
• 化学式: C₁₈H₁₆O₂
• 分子量: 264.324
• InChiKey: ROQCDWCHPHHXKV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  33.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-allyl-2-(2-methylbenzofuran-5-yl)phenol 在 氧气 、 溶剂黄146 、 palladium dichloride 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 1-[4-hydroxy-3-(2-methylbenzofuran-5-yl)phenyl]-2-propanone 2-fluorobenzoylhydrazone
  参考文献：
  名称：

  甲型厚朴酚衍生物作为流感神经氨酸酶抑制剂的设计，合成和生物学评估。

  摘要：

  厚朴酚，一种天然多酚，据报道具有令人满意的流感神经氨酸酶（NA）抑制活性，经过结构修饰。合成了二十三种化合物，并研究了其在环氧化和水解反应中的邻位作用。评价了衍生物的NA抑制活性，并且苯甲酰derivatives衍生物显示出比厚朴酚更好的抗NA活性。构效关系分析表明，多酚类化合物比单酚类和双酚类具有更好的抗NA活性。此外，药物与靶标的可能结合模式显示，与厚朴酚相比，活性最高的化合物与NA的活性位点具有更强的相互作用，表明其具有强大的抗流感病毒活性。

  DOI：

  10.1080/10286020.2018.1509854
• 作为产物：
  描述：

  和厚朴酚 在 sodium acetate 、 palladium dichloride 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以86%的产率得到4-allyl-2-(2-methylbenzofuran-5-yl)phenol
  参考文献：
  名称：

  甲型厚朴酚衍生物作为流感神经氨酸酶抑制剂的设计，合成和生物学评估。

  摘要：

  厚朴酚，一种天然多酚，据报道具有令人满意的流感神经氨酸酶（NA）抑制活性，经过结构修饰。合成了二十三种化合物，并研究了其在环氧化和水解反应中的邻位作用。评价了衍生物的NA抑制活性，并且苯甲酰derivatives衍生物显示出比厚朴酚更好的抗NA活性。构效关系分析表明，多酚类化合物比单酚类和双酚类具有更好的抗NA活性。此外，药物与靶标的可能结合模式显示，与厚朴酚相比，活性最高的化合物与NA的活性位点具有更强的相互作用，表明其具有强大的抗流感病毒活性。

  DOI：

  10.1080/10286020.2018.1509854

文献信息

• 含苯并呋喃环的芳甲酰腙衍生物及其制备方 法与医药用途
  申请人：湖南大学

  公开号：CN105693665B

  公开（公告）日：2018-02-09

  本发明公开了结构式Ⅰ所示的含苯并呋喃环的芳甲酰腙衍生物及其药学上可接受的盐，其制备方法和药物组合物以及其在制备流感病毒神经氨酸酶抑制剂中的应用。
• 6-(哌嗪甲基)-2-(苯并呋喃-5-基)苯酚及其作为抗癌药物的应用
  申请人：湖南大学

  公开号：CN110950825B

  公开（公告）日：2023-01-03

  本发明涉及式Ⅰ所示6‑(哌嗪甲基)‑2‑(苯并呋喃‑5‑基)苯酚及其在药学上可接受的盐，以及其在制备抗癌药物中的应用。其中，R选自：氢、C1～C2烷基、C3～C4直链烷基或支链烷基；Y选自：氢、C1～C2烷基、C3～C4直链烷基或支链烷基、苯基或取代苯基。
• 2-(苯并呋喃-5-基)苯酚及其作为抗癌药物的应用
  申请人：南华大学

  公开号：CN108440468B

  公开（公告）日：2022-09-23

  本发明涉及一类如化学结构式Ⅰ所示的2‑(苯并呋喃‑5‑基)苯酚及其在药学上可接受的盐：其中，R选自：氢、C1～C2烷基、C3～C4直链烷基或支链烷基；R1选自：C1～C2烷基、C3～C6直链烷基或支链烷基。2‑(苯并呋喃‑5‑基)苯酚及其在药学上可接受的盐在制备抗人肺腺癌细胞A549药物中的应用。
• Semi-synthesis, structural modification and biological evaluation of 5-arylbenzofuran neolignans
  作者：Ding Lin、Long Wang、Zhongzhong Yan、Jiao Ye、Aixi Hu、Hongdong Liao、Juan Liu、Junmei Peng

  DOI：10.1039/c8ra04773a

  日期：——

  5-Arylbenzofuran neolignans, a newfound class of natural products, were semi-synthesized, and a series of derivatives were designed, synthesized and evaluated for cytotoxicity.

  对新发现的一类天然产品--5-芳基苯并呋喃新木质素进行了半合成，并设计、合成和评估了一系列衍生物的细胞毒性。
• 2-氨甲基-6-(苯并呋喃-5-基)苯酚及其制备 方法与应用
  申请人：湖南大学

  公开号：CN108864007B

  公开（公告）日：2020-08-04

  本发明涉及式Ⅰ所示2‑氨甲基‑6‑(苯并呋喃‑5‑基)苯酚及其在农药学上或药学上可接受的盐，以及其在制备杀虫剂或杀菌剂中的应用。其中，R选自：氢、C1～C2烷基、C3～C4直链烷基或支链烷基；R1选自：C1～C2烷基、C3～C4直链烷基或支链烷基；R2选自：C1～C2烷基、C3～C4直链烷基或支链烷基；或，NR1R2选自：吗啉基、哌啶基、4‑羟基哌啶基、4‑氨基哌啶基、哌嗪‑1‑基、4‑甲基哌嗪‑1‑基、4‑乙基哌嗪‑1‑基、4‑正丙基哌嗪‑1‑基、4‑异丙基哌嗪‑1‑基、4‑正丁基哌嗪‑1‑基、4‑异丁基哌嗪‑1‑基、4‑仲丁基哌嗪‑1‑基或4‑苯基哌嗪‑1‑基。