3-Ethylsulfanyl-1-(4-methoxy-naphthalen-1-yl)-propan-1-one | 203437-93-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-Ethylsulfanyl-1-(4-methoxy-naphthalen-1-yl)-propan-1-one
• 英文别名: 3-Ethylsulfanyl-1-(4-methoxynaphthalen-1-yl)propan-1-one
• CAS: 203437-93-8
• 化学式: C₁₆H₁₈O₂S
• 分子量: 274.384
• InChiKey: RWQLWLFWGFMTQE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Ethylsulfanyl-1-(4-methoxy-naphthalen-1-yl)-propan-1-one 在 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-(4-Methoxy-1-naphthyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Reactions of β-Ethylsulfanylpropionyl Tetrafluoroborate with Electron-Rich Aromatics: A Novel Synthesis of Aryl Vinyl Ketones

  摘要：

  描述了一种新的芳香族乙烯酮的合成。活性芳香族化合物与β-乙基硫氟丙酰氟1和氟化硼的复合物进行酰化，产生1-芳基-3-(乙基硫基)丙酮。随后使用甲基三氟甲磺酸酯进行甲基化，并用氢碳酸钾的水溶液进行消除，形成芳香族乙烯酮，产率为86-99%。

  DOI：

  10.1055/s-1998-1993
• 作为产物：
  描述：

  3-(ethylthio)propionyl fluoride 、 1-甲氧基萘 在 三氟化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以67%的产率得到3-Ethylsulfanyl-1-(4-methoxy-naphthalen-1-yl)-propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Reactions of β-Ethylsulfanylpropionyl Tetrafluoroborate with Electron-Rich Aromatics: A Novel Synthesis of Aryl Vinyl Ketones

  摘要：

  描述了一种新的芳香族乙烯酮的合成。活性芳香族化合物与β-乙基硫氟丙酰氟1和氟化硼的复合物进行酰化，产生1-芳基-3-(乙基硫基)丙酮。随后使用甲基三氟甲磺酸酯进行甲基化，并用氢碳酸钾的水溶液进行消除，形成芳香族乙烯酮，产率为86-99%。

  DOI：

  10.1055/s-1998-1993

文献信息

• Reactions of β-Ethylsulfanylpropionyl Tetrafluoroborate with Electron-Rich Aromatics: A Novel Synthesis of Aryl Vinyl Ketones
  作者：Mikhail V. Lebedev、Valentine G. Nenajdenko、Elizabeth S. Balenkova

  DOI：10.1055/s-1998-1993

  日期：1998.1

  A new synthesis of aryl vinyl ketones is described. The acylation of active aromatics with the complex of β-ethylsulfanylpropionyl fluoride 1 and boron trifluoride leads to formation of 1-aryl-3-(ethylsulfanyl)propan-1-ones. Subsequent methylation with methyl triflate and elimination with an aqueous solution of KHCO3 results in formation of aryl vinyl ketones in 86-99% yield.

  描述了一种新的芳香族乙烯酮的合成。活性芳香族化合物与β-乙基硫氟丙酰氟1和氟化硼的复合物进行酰化，产生1-芳基-3-(乙基硫基)丙酮。随后使用甲基三氟甲磺酸酯进行甲基化，并用氢碳酸钾的水溶液进行消除，形成芳香族乙烯酮，产率为86-99%。