2-hydroxy-3,3-dimethylbutyronitrile | 33350-17-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-hydroxy-3,3-dimethylbutyronitrile
• 英文别名: 2-hydroxy-3,3-dimethylbutanenitrile
• CAS: 33350-17-3
• 化学式: C₆H₁₁NO
• mdl: MFCD01108432
• 分子量: 113.159
• InChiKey: SAOOLIIHRNLCBT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  41-42 °C
• 沸点：
  205.7±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.951±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.833
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-3,3-dimethylbutyronitrile 在 盐酸 作用下， 反应 14.0h， 生成 (2S)-2-acetoxy-3,3-dimethylbutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  通过杂环中间体，XVI进行不对称合成。通过烷基化C-6手性取代的3,6-二氢-3-苯基-2 H -1,4-恶嗪-2-酮对映体合成α-烷基-α-苯基甘氨酸

  摘要：

  从DL-苯基甘氨酸和（S）-2-羟基链烷酸4开始，构建了3,6-二氢-3-苯基-2 H -1,4-恶嗪-2-酮3，它们的内环中心为C-6的手性。阴离子10的3与烷基卤化物反应，在C-3具有良好的化学产率，并用50至95％以上的德（不对称诱导）。在加合物11的水解过程中，释放出2-羟基链烷酸4和旋光的（S）-α-烷基-α-苯基甘氨酸14。

  DOI：

  10.1002/jlac.198219821105
• 作为产物：
  描述：

  三甲基丙酮酸 在 哌啶 、 苯胺 作用下， 生成 2-hydroxy-3,3-dimethylbutyronitrile
  参考文献：
  名称：

  Richard, Annales de Chimie (Cachan, France), 1910, vol. <8> 21, p. 394

  摘要：

  DOI：

文献信息

• InBr3-catalyzed reduction of ketones with a hydrosilane: deoxygenation of aromatic ketones and selective synthesis of secondary alcohols and symmetrical ethers from aliphatic ketones
  作者：Norio Sakai、Ken Nagasawa、Reiko Ikeda、Yumi Nakaike、Takeo Konakahara

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.04.029

  日期：2011.6

  An InBr3–Et3SiH reducing system was developed to selectively convert aliphatic ketones to a variety of secondary alcohols in moderate to good yields. An initial mixing of InBr3 and PhSiH3 was followed by the addition of aliphatic ketones and a solvent to afford the symmetrical ether derivatives.

  开发了InBr 3 -Et 3 SiH还原系统，以中等至良好的收率选择性地将脂肪族酮转化为多种仲醇。最初混合InBr 3和PhSiH 3，然后添加脂族酮和溶剂，得到对称的醚衍生物。
• Further studies on silatropic carbonyl ene cyclisations: β-crotyl(diphenyl)silyloxy aldehyde substrates; synthesis of 2-deoxy-2-C-phenylhexoses
  作者：Jeremy Robertson、Stuart P. Green、Michael J. Hall、Andrew J. Tyrrell、William P. Unsworth

  DOI：10.1039/b804752a

  日期：——

  carbonyl ene cyclisations of beta-(allylsilyloxy)- and beta-(crotylsilyloxy)butyraldehydes are shown to proceed with high stereoselectivity but at a much reduced rate in comparison to the cyclisation of analogous alpha-substrates. In the second section, olefin cross-metathesis is explored as a route to substituted alpha-(allylsilyloxy)aldehydes and the method applied to the synthesis of diastereomeric

  β-（烯丙基甲硅烷基氧基）-和β-（巴豆甲硅烷基氧基）丁醛的硅碳烯环化反应显示出高立体选择性，但与类似的α-底物的环化相比，速率大大降低。在第二部分中，探讨了烯烃的交叉复分解作为取代的α-（烯丙基甲硅烷基氧基）醛的途径，并将该方法应用于由丁二缩醛-二甲苯酯合成非对映异构体2-脱氧-和2-脱氧-2-C-苯基己糖衍生物的方法。受保护的D-甘油醛。
• An Efficient Cyanosilylation of Aldehydes with Trimethylsilyl Cyanide Catalysed by MgI₂ etherate
  作者：Yanping Wang、Meiling Feng、Yingshuai Liu、Xingxian Zhang

  DOI：10.3184/174751912x13445841618558

  日期：2012.10

  A convenient procedure for the synthesis of cyanohydrins by the addition of trimethylsilyl cyanide to aromatic aldehydes, heteroaromatic aldehydes, aliphatic aldehydes and unsaturated aldehydes catalysed by MgI2 etherate (MgI2·(OEt2)n) in good to excellent yields is described.

  描述了一种通过将氰化三甲基硅烷加成到芳族醛、杂芳族醛、脂肪族醛和不饱和醛中，由 MgI2 醚合物 (MgI2·(OEt2)n) 催化合成氰醇的简便方法，收率非常好。
• Solvent-Free Synthesis of Racemic α-Aminonitriles
  作者：Carmen Nájera、Alejandro Baeza、José Sansano

  DOI：10.1055/s-2007-965974

  日期：2007.4

  A very simple one-step, environmentally friendly procedure for the synthesis of α-aminonitriles from aldehydes and ketones, using trimethylsilyl cyanide in the absence of solvent, is reported. The active catalyst of this three-component (Strecker) reaction was the amine employed in the transformation. In general, aldehydes react more rapidly than ketones and give almost quantitative yields of the corresponding α-aminonitriles in less than fifteen minutes. However, only cyclic ketones afford the corresponding α-aminonitriles in excellent chemical yields under these conditions.

  报道了一种非常简单的单步环境友好型方法，通过在无溶剂条件下使用三甲基硅烷腈，从醛和酮合成α-氨基腈。该三组分（Strecker）反应的活性催化剂是用于转化反应的胺。通常情况下，醛比酮反应更快，在不到十五分钟内即可几乎定量地生成相应的α-氨基腈。然而，在这些条件下，只有环状酮能以优异的化学产率生成相应的α-氨基腈。
• Syntheses of Aldol Products and Cyanohydrins from Carboxylic Acids Using Hydrosilanes, Organosilicon Reagents, and Indium Triiodide Catalyst
  作者：Yoshihiro Inamoto、Yoshihiro Nishimoto、Makoto Yasuda、Akio Baba

  DOI：10.1246/cl.130790

  日期：2013.12.5

  Carboxylic acids were applied to an indium triiodide-catalyzed reductive aldol reaction and a reductive cyanation in order to produce aldol adducts and cyanohydrins, respectively, in which the separate addition of two kinds of hydrosilanes was crucial in combination with either ketene silyl acetals or silyl cyanides.

  羧酸在一碘化铟催化的还原性羟醛反应和还原氰化反应中分别被用来生成羟醛加合物和氰醇，其中两种不同硅氢试剂的分别添加与烯酮硅缩醛或硅基氰化物结合使用是至关重要的。