(±)-6-hydroxy-1,8-dimethoxy-3a-methyl-3,3a-dihydrocyclopenta[c]isochromene-2,5-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (±)-6-hydroxy-1,8-dimethoxy-3a-methyl-3,3a-dihydrocyclopenta[c]isochromene-2,5-dione
• 英文别名: 6-hydroxy-1,8-dimethoxy-3a-methyl-3H-cyclopenta[c]isochromene-2,5-dione
• 化学式: C₁₅H₁₄O₆
• 分子量: 290.273
• InChiKey: SALYYFULIMFUTP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (±)-6-hydroxy-1,8-dimethoxy-3a-methyl-3,3a-dihydrocyclopenta[c]isochromene-2,5-dione 在 chiralpak AD-H column 作用下， 以 环己烷 、 异丙醇 为溶剂， 生成 (-)-(R)-6-hydroxy-1,8-dimethoxy-3a-methyl-3,3a-dihydrocyclopenta[c]isochromene-2,5-dione 、 (+)-(S)-6-hydroxy-1,8-dimethoxy-3a-methyl-3,3a-dihydrocyclopenta[c]isochromene-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  一对来自Alternaria sp。的新的环戊异色酮对映体。TNXY-P-1及其细胞毒性活性。

  摘要：

  一对新的环戊异戊二烯酮衍生物，（+）-（S）-6-羟基-1,8-二甲氧基-3a-甲基-3,3a-二氢环戊基[c]异色烯-2,5-二酮（1a）和（- ）-（R）-6-羟基-1,8-二甲氧基-3a-甲基-3,3a-二氢环戊[c]异色烯-2,5-二酮（1b）与七个已知的类似物2‒8分离来自内生真菌Alternaria sp。的水稻固体培养物。TNXY-P-1，从异叶金莲花的新鲜叶子中获得。在详细的1D，2D NMR和HRESIMS分析的基础上阐明了它们的结构。其中，化合物1A和1B分别为对映异构体小号从分离通过手性HPLC测定为1。1a和1b的绝对构型是通过电子圆二色性光谱的量子化学计算分配的。评价所有分离的化合物的细胞毒性活性。有趣的是，对映异构体（+） - 1A和（ - ） - 1B显示不同选择性的抗肿瘤活性对HL-60细胞系的IC 50的> 200个值，75.3  μ男，分别。

  DOI：

  10.1080/10286020.2017.1336164