5,7-dihydroxy-3-ethylchromone | 76693-50-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 5,7-dihydroxy-3-ethylchromone
• 英文别名: lathodoratin；3-ethyl-5,7-dihydroxychromen-4-one
• CAS: 76693-50-0
• 化学式: C₁₁H₁₀O₄
• 分子量: 206.198
• InChiKey: SCZKCXUGDWJJGV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮甲烷 、 5,7-dihydroxy-3-ethylchromone 生成 3-ethyl-5-methoxy-7-hydroxychromone
  参考文献：
  名称：

  香豌豆中两种色酮植物抗毒素的鉴定

  摘要：

  摘要 一种主要的植物抗毒素是从接种了长丝孢霉的小叶草的小叶和豆荚中分离出来的，已通过光谱方法鉴定为 5,7-二羟基-3-乙基色酮 (lathodoratin)。该植物还生成少量相应的 7-O-甲基醚（甲基-lathodoratin）。这两种化合物在密切相关的豆科植物 L. hirsutus 中类似地作为植物抗毒素出现，但在所检查的其他 Lathyrus 物种中不存在。由于合成异构体 5,7-二羟基-2-乙基色酮显然是无活性的，所以色酮核的不寻常 3-取代似乎对真菌毒性至关重要。

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(00)82217-7
• 作为产物：
  描述：

  间苯三酚 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 三氟化硼乙醚 、 甲基磺酰氯 、 zinc(II) chloride 作用下， 反应 26.5h， 生成 5,7-dihydroxy-3-ethylchromone
  参考文献：
  名称：

  Lathyrus odoratus 3-乙基色酮植物抗毒素lathodoratin的生物合成

  摘要：

  摘要 用 14C 和 13C 标记的前体喂养实验表明，来自硫酸铜诱导的甜豌豆 (Lathyrus odoratus) 豆荚的 3-乙基色酮植物抗毒素 lathodoratin 的间苯三酚环具有聚酮化合物来源。剩余的五碳“异戊二烯单元”源自氨基酸异亮氨酸，异亮氨酸提供起始单元，可能是 2-甲基丁酸酯，用于乙酸-丙二酸酯链延长。紫檀植物抗毒素 pisatin 与 lathodoratin 一起产生，前体被纳入与早期研究一致。在豆荚的硫酸铜处理中还合成了两种次要的 3-乙基色酮。这些是之前报道的 7-O-甲基拉索丁醚 (methyl-lathodoratin) 和一种新化合物，5,7-二-O-甲基醚 (二甲基-拉索拉汀)。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(88)84092-5

文献信息

• Confirmation of the structures of the phytoalexins lathodoratin and methyl-lathodoratin by synthesis
  作者：John M. Clough、Brian K. Snell

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)98575-3

  日期：1981.1

  Abstract The two chromone phytoalexins were synthesized by condensing 2,4,6-trihydroxybutyrophenone with dimethylformamide.

  摘要 2,4,6-三羟基丁苯酮与二甲基甲酰胺缩合合成了两种色酮植物抗毒素。
• Chromone and chromanone glucosides from Hypericum sikokumontanum and their anti-Helicobacter pylori activities
  作者：Naonobu Tanaka、Yoshiki Kashiwada、Tatsuro Nakano、Hirofumi Shibata、Tomihiko Higuchi、Michiko Sekiya、Yasumasa Ikeshiro、Yoshihisa Takaishi

  DOI：10.1016/j.phytochem.2008.11.006

  日期：2009.1

  Chromone glucosides, takanechromones A-C (1, 2 and S) and chromanone glucosides, named takanechromanones A and B (3 and 4), were isolated from the methanolic extracts of Hypericum sikokumontanum together with 27 known compounds. Their structures were established based on spectroscopic evidence. The isolated compounds and some chromone derivatives were assayed for antimicrobial activity against Helicobacter pylori and cytotoxicity against human cancer cell lines. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Identification of two chromone phytoalexins in the sweet pea, Lathyrus odoratus
  作者：David J. Robeson、John L. Ingham、Jeffrey B. Harborne

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)82217-7

  日期：1980.1

  Abstract A major phytoalexin isolated from the Helminthosporium Carbonum -inoculated leaflets and pods of Lathyrus odoratus has been identified by spectroscopic procedures as 5,7-dihydroxy-3-ethylchromone (lathodoratin). Small amounts of the corresponding 7- O -methyl ether (methyl-lathodoratin) are also formed by this plant. Both compounds similarly occur as phytoalexins in the closely related legume

  摘要 一种主要的植物抗毒素是从接种了长丝孢霉的小叶草的小叶和豆荚中分离出来的，已通过光谱方法鉴定为 5,7-二羟基-3-乙基色酮 (lathodoratin)。该植物还生成少量相应的 7-O-甲基醚（甲基-lathodoratin）。这两种化合物在密切相关的豆科植物 L. hirsutus 中类似地作为植物抗毒素出现，但在所检查的其他 Lathyrus 物种中不存在。由于合成异构体 5,7-二羟基-2-乙基色酮显然是无活性的，所以色酮核的不寻常 3-取代似乎对真菌毒性至关重要。
• Biosynthesis of the 3-ethylchromone phytoalexin lathodoratin in Lathyrus odoratus
  作者：Nidhal A. Al-Douri、Paul M. Dewick

  DOI：10.1016/0031-9422(88)84092-5

  日期：1988.1

  of the 3-ethylchromone phytoalexin lathodoratin from cupric sulphate-induced pods of sweet pea (Lathyrus odoratus) has a polyketide origin. The remaining five carbon ‘isoprene unit’ is derived from the amino acid isoleucine which provides the starter unit, probably 2-methylbutanoate, for acetate-malonate chain extension. The pterocarpan phytoalexin pisatin is produced along with lathodoratin, and precursors

  摘要 用 14C 和 13C 标记的前体喂养实验表明，来自硫酸铜诱导的甜豌豆 (Lathyrus odoratus) 豆荚的 3-乙基色酮植物抗毒素 lathodoratin 的间苯三酚环具有聚酮化合物来源。剩余的五碳“异戊二烯单元”源自氨基酸异亮氨酸，异亮氨酸提供起始单元，可能是 2-甲基丁酸酯，用于乙酸-丙二酸酯链延长。紫檀植物抗毒素 pisatin 与 lathodoratin 一起产生，前体被纳入与早期研究一致。在豆荚的硫酸铜处理中还合成了两种次要的 3-乙基色酮。这些是之前报道的 7-O-甲基拉索丁醚 (methyl-lathodoratin) 和一种新化合物，5,7-二-O-甲基醚 (二甲基-拉索拉汀)。