2-methyl-4-(1-naphthyl)methylidene-5-oxazolone | 107917-97-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-methyl-4-(1-naphthyl)methylidene-5-oxazolone
• 英文别名: 2-Methyl-4-(naphthalen-1-ylmethylidene)-1,3-oxazol-5-one
• CAS: 107917-97-5
• 化学式: C₁₅H₁₁NO₂
• 分子量: 237.258
• InChiKey: SOZGZXBLNWADNY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-4-(1-naphthyl)methylidene-5-oxazolone 生成 (Z)-2-acetylamino-3-(1-naphthyl)-N-phenyl-2-propenamide
  参考文献：
  名称：

  Electron Transfer-initiated Photocyclization of Substituted a-Dehydro(1-naphthyl)alanines

  摘要：

  On irradiation in the presence of triethylamine, the title compounds (1) having n-butyl and benzyl groups gave preferentially dihydrobenzoquinolinones (2) via electron transfer, whereas the introduction of the bulky tert-butyl and phenyl substituents into 1 resulted in the formation of benzoisoquinoline (3) and 1-azetine (4) derivatives without affording 2.

  DOI：

  10.3987/com-99-8778
• 作为产物：
  描述：

  1-萘甲醛 、 N-乙酰甘氨酸 在 sodium acetate 、 乙酸酐 作用下， 反应 2.0h， 生成 2-methyl-4-(1-naphthyl)methylidene-5-oxazolone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Series of Low Band Gap Small Organic Molecules and Evaluation of their Solar Cell Activity

  摘要：

  有机太阳能电池近年来备受关注，但仍在寻求效率可与硅太阳能电池媲美的器件。在此背景下，采用简单的原位偶联方法合成了一系列高度共轭的咪唑啉酮分子，与传统合成方法相比，产率高达85-95%。在不同极性的溶剂中进行的紫外-可见光谱研究表明，随着极性的变化，谱线发生位移。随后计算的带隙在2.8-3.1 eV之间，表明这些分子在光伏电池中的应用潜力。对采用新合成分子制造的光伏器件的I-V特性进行了研究。带有萘基取代基的器件表现出最高的功率转换效率，达到0.1%，相较于其他器件，这为其在有机太阳能电池中的应用开辟了空间。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2016.19931

文献信息

• Sakurai, Tadamitsu; Miyoshi, Kenichiro; Obitsu, Mitsuhiro, Berichte der Bunsengesellschaft/Physical Chemistry Chemical Physics, 1996, vol. 100, # 1, p. 46 - 54
  作者：Sakurai, Tadamitsu、Miyoshi, Kenichiro、Obitsu, Mitsuhiro、Inoue, Hiroyasu

  DOI：——

  日期：——