N-(1-carboxy-2-phenylethyl)-1H-pyrrole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: N-(1-carboxy-2-phenylethyl)-1H-pyrrole
• 英文别名: 3-phenyl-2-(1H-pyrrol-1-yl)propanoic acid；3-phenyl-2-pyrrol-1-ylpropanoic acid
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₂
• mdl: MFCD03856011
• 分子量: 215.252
• InChiKey: SSUGRWDGXQIOME-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.153
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲氧基四氢呋喃 、 DL-苯丙氨酸 以 吡啶 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 以83%的产率得到N-(1-carboxy-2-phenylethyl)-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  Acid−Base Catalysis in the Synthesis of Arylmethylene and Alkylmethine Pyrroles

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo971365d

文献信息

• METHOD FOR PRODUCING OPTICALLY ACTIVE CARBOXYLIC ACID ESTER
  申请人：TOKYO UNIVERSITY OF SCIENCE FOUNDATION

  公开号：US20170008820A1

  公开（公告）日：2017-01-12

  Provided is a method for producing an optically active carboxylic acid ester at a high yield and with high enantioselectivity using dynamic kinetic resolution, said optically active carboxylic acid ester having an α-nitrogen substituent. This method for producing an optically active carboxylic acid ester includes a step in which racemic carboxylic acid represented by formula (a) and a specific alcohol or phenol derivative are reacted in a polar solvent having a dipole moment of at least 3.5 in the presence of an acid anhydride and an asymmetric catalyst, one enantiomer of the racemic carboxylic acid is selectively esterified, and the other enantiomer is racemized. In formula (a), Ra1 represents a nitrogen-containing heteroaromatic ring group bonded to an assymetric carbon via a nitrogen atom constituting a ring, and Ra2 is an organic group.

  提供了一种利用动力学选择性分辨法高产率和高对映选择性生产光学活性羧酸酯的方法，所述光学活性羧酸酯具有α-氮取代基。该生产光学活性羧酸酯的方法包括在极性溶剂中，通过在酸酐和不对称催化剂存在下，使式（a）表示的消旋羧酸和特定醇或酚衍生物反应的步骤中，选择性地酯化消旋羧酸的一个对映异构体，并使另一个对映异构体消旋。在式（a）中，Ra1代表通过氮原子构成环的氮含杂芳环团与不对称碳键合，Ra2是有机基。
• US9796640B2
  申请人：——

  公开号：US9796640B2

  公开（公告）日：2017-10-24