praecansone B

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: praecansone B
• 英文别名: 1-(5,7-Dimethoxy-2,2-dimethylchromen-6-yl)-3-hydroxy-3-phenylprop-2-en-1-one；1-(5,7-dimethoxy-2,2-dimethylchromen-6-yl)-3-hydroxy-3-phenylprop-2-en-1-one
• 化学式: C₂₂H₂₂O₅
• 分子量: 366.414
• InChiKey: TUJSKSRZFNAELN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  isoevodionol 在 potassium carbonate 、 magnesium bromide ethyl etherate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 12.33h， 生成 praecansone B
  参考文献：
  名称：

  天然存在的 β-羟基吡喃查耳酮的简明合成方法：紫嘌呤酮、其衍生物和普拉卡松 B 的首次全合成

  摘要：

  韩国基础科学研究所大邱中心分析研究部, Daegu 702-701, Korea 2012年5月1日收稿, 2012年5月14日收稿 具有生物学意义的β-羟基吡喃查尔酮的全合成, purpurenone (1), its衍生物2,praecansone B (3 ) 和 pongapinone A (4) 已经从市售的 2,4-二羟基苯乙酮或 6-甲氧基-2,4-二羟基苯乙酮开始，通过苯并吡喃形成、O-甲基化和偶联反应的收敛策略分 3 步完成。关键词：β-羟基吡喃查耳酮、紫嘌呤酮、Praecanone B、Pongapinone A、苯并吡喃的形成介绍吡喃查耳酮和β-羟基吡喃查耳酮是类黄酮的丰富亚类，在自然界广泛分布。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2012.33.8.2647

文献信息

• Concise Synthetic Approaches to Naturally Occurring β-Hydroxypyranochalcones: First Total Synthesis of Purpurenone, Its Derivative, and Praecansone B
  作者：Xue Wang、Yong-Rok Lee、Sung-Hong Kim

  DOI：10.5012/bkcs.2012.33.8.2647

  日期：2012.8.20

  Analysis Research Division, Daegu Center, Korea Basic Science Institute, Daegu 702-701, KoreaReceived May 1, 2012, Accepted May 14, 2012The total synthesis of biologically interesting β-hydroxypyranochalcones, purpurenone (1), its derivative 2,praecansone B (3), and pongapinone A (4) has been accomplished starting from commercially available 2,4-dihydroxyacetophenone or 6-methoxy-2,4-dihydroxyacetophenone

  韩国基础科学研究所大邱中心分析研究部, Daegu 702-701, Korea 2012年5月1日收稿, 2012年5月14日收稿 具有生物学意义的β-羟基吡喃查尔酮的全合成, purpurenone (1), its衍生物2,praecansone B (3 ) 和 pongapinone A (4) 已经从市售的 2,4-二羟基苯乙酮或 6-甲氧基-2,4-二羟基苯乙酮开始，通过苯并吡喃形成、O-甲基化和偶联反应的收敛策略分 3 步完成。关键词：β-羟基吡喃查耳酮、紫嘌呤酮、Praecanone B、Pongapinone A、苯并吡喃的形成介绍吡喃查耳酮和β-羟基吡喃查耳酮是类黄酮的丰富亚类，在自然界广泛分布。