5,7-二氯-2-甲基-1-苯并呋喃 | 42969-85-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 中文名称: 5,7-二氯-2-甲基-1-苯并呋喃
• 英文名称: 5,7-dichloro-2-methylbenzofuran
• 英文别名: Benzofuran, 5,7-dichloro-2-methyl-；5,7-dichloro-2-methyl-1-benzofuran
• CAS: 42969-85-7
• 化学式: C₉H₆Cl₂O
• 分子量: 201.052
• InChiKey: ZZYYOTYWRFLMJX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,7-二氯-2-甲基-1-苯并呋喃 在 sodium nitrate 、 碘 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 5,7-dichloro-3-iodo-2-methylbenzofuran
  参考文献：
  名称：

  WO2007/65942

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  6-(β,β-dibromovinyl)-2,4-dichlorophenol 在 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 、 四甲基乙二胺 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 、 palladium dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 5,7-二氯-2-甲基-1-苯并呋喃
  参考文献：
  名称：

  2-卤代苯并[b]呋喃与有机丙烷试剂交叉偶联反应高效合成2-取代苯并[b]呋喃衍生物

  摘要：

  通过钯催化的 2-卤代苯并 [b] 呋喃与芳基、炔基和烷基铝试剂的交叉偶联反应，开发了一种高效且简单的合成 2-取代苯并 [b] 呋喃的路线。使用 2-3 mol% PdCl2/4-6 mol% XantPhos 作为催化剂，可以以 23-97% 的分离产率获得各种 2-芳基-、2-炔基-和 2-烷基取代的苯并[b]呋喃衍生物在温和的反应条件下。在 2-卤代苯并 [b] 呋喃中带有给电子或吸电子基团的芳基以 40-97% 的分离产率得到产物。此外，含有噻吩基、呋喃基、三甲基硅烷基和苄基的铝试剂也与2-卤代苯并[b]呋喃有效作用，合成了三个具有2-取代苯并[b]呋喃骨架的生物活性分子。此外，广泛的底物范围和克级高效效率的典型保持使该协议成为合成 2-取代苯并 [b] 呋喃衍生物的潜在实用方法。根据实验结果，提出了一种可能的催化循环。

  DOI：

  10.1055/a-1516-8745

文献信息

• An efficient solid-phase synthesis of substituted benzofuran using selenium-bound resin
  作者：Yin jun Zhang、Yu guang Wang

  DOI：10.1002/aoc.2840

  日期：2012.5

  A very efficient solid‐phase synthesis of substituted benzofuran using polymer‐supported selenium resin is described. The advantages of the new method are good yields, high purity, straightforward operations, broad range and high diversity of products, lack of odor, and good stability of the resins. The easy work‐up procedure makes the method suitable for building parallel libraries. Copyright © 2012

  描述了一种使用聚合物负载的硒树脂非常有效地固相合成取代苯并呋喃的方法。新方法的优点是产率高，纯度高，操作简单，产品范围广和多样性高，无气味，树脂的稳定性好。简单的后处理程序使该方法适合于构建并行库。版权所有©2012 John Wiley＆Sons，Ltd.
• ANTHELMINTIC COMPOUNDS AND COMPOSITIONS AND METHOD OF USING THEREOF
  申请人：Meng Charles Q.

  公开号：US20140142114A1

  公开（公告）日：2014-05-22

  The present invention relates to novel anthelmintic compounds of formula (I) below: wherein Y and Z are independently a bicyclic carbocyclic or a bicyclic heterocyclic group, or one of Y or Z is a bicyclic carbocyclic or a bicyclic heterocyclic group and the other of Y or Z is alkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkyl, phenyl, heterocyclyl or heteroaryl, and variables X 1 , X 2 , X 3 , X 4 , X 5 , X 6 , X 7 and X 8 are as defined herein. The invention also provides for veterinary compositions comprising the anthelmintic compounds of the invention, and their uses for the treatment and prevention of parasitic infections in animals.

  本发明涉及以下式（I）的新型驱虫化合物： 其中 Y和Z分别是双环碳环或双环杂环基团，或者Y或Z中的一个是双环碳环或双环杂环基团，另一个是烷基，烯基，炔基，环烷基，苯基，杂环基或杂芳基，以及变量X 1 ，X 2 ，X 3 ，X 4 ，X 5 ，X 6 ，X 7 和X 8 如本文所定义。本发明还提供了包含本发明的驱虫化合物的兽药组合物，以及它们用于治疗和预防动物寄生虫感染的用途。
• [EN] BENZOFURANE AND BENZOTHIOPHENE DERIVATIVES AS PGE2 RECEPTOR MODULATORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE BENZOFURANE ET DE BENZOTHIOPHÈNE UTILISÉS EN TANT QUE MODULATEURS DU RÉCEPTEUR PGE2
  申请人：IDORSIA PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2018210987A1

  公开（公告）日：2018-11-22

  The present invention relates to benzofurane and benzothiophene derivatives of formula (I) Formula (I) wherein (R1)n, R2, R3, R4a, R4b, R5a, R5b and Ar1 are as described in the description and their use in the treatment of cancer by modulating an immune response comprising a reactivation of the immune system in the tumor. The invention further relates to novel benzofurane and benzothiophene derivatives of formula (II) and their use as pharmaceuticals, to their preparation, to pharmaceutically acceptable salts thereof, and to their use as pharmaceuticals, to pharmaceutical compositions containing one or more compounds of formula (I), and especially to their use as modulators of the prostaglandin 2 receptors EP2 and/or EP4.

  本发明涉及公式(I)的苯并呋喃和苯并噻吩衍生物，其中(R1)n，R2，R3，R4a，R4b，R5a，R5b和Ar1如描述中所述，并且它们在通过调节免疫应答包括在肿瘤中重新激活免疫系统的治疗中的用途。该发明还涉及公式(II)的新型苯并呋喃和苯并噻吩衍生物及其作为药物的用途，其制备，其药学上可接受的盐，以及其作为药物的用途，含有一个或多个公式(I)化合物的药物组合物，特别是它们作为前列腺素2受体EP2和/或EP4的调节剂的用途。
• Pd-catalyzed intramolecular Heck reaction for the synthesis of 2-methylbenzofurans
  作者：Lixin Zhou、Yuxing Shi、Xueyan Zhu、Peng Zhang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.06.054

  日期：2019.7

  A new strategy for the synthesis of 2-Methylbenzofurans via the intramolecular Heck reaction has been developed. This efficient palladium-catalyzed system showed good catalytic activity. Various substituted 2-methylbenzofurans could be afforded in good to excellent yields.

  已经开发了通过分子内Heck反应合成2-甲基苯并呋喃的新策略。这种有效的钯催化体系显示出良好的催化活性。各种取代的2-甲基苯并呋喃可以良好的产率提供。
• Claisen rearrangement of aryl propargyl ethers in poly(ethylene glycol)- a remarkable substituent and solvent effect
  作者：Usha Roa、K.K. Balasubramanian

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)99839-9

  日期：1983.1

  The Claisen rearrangement of aryl propargyl ethers in poly(ethylene glycol) - 200 at 200°C affords products in good yields. Aryl propargyl ethers containing electron donating groups yield (2H)-benzopyrans and those containing electron withdrawing groups yield 2-methylbenzofurans.

  在200°C下，聚乙二醇（200）中的芳基炔丙基醚进行克莱森重排，可以提供高收率的产品。含有给电子基团的芳基炔丙基醚产生（2H）-苯并吡喃，而含有吸电子基团的芳基炔丙基醚产生2-甲基苯并呋喃。