4-(heptadecafluorooctane-1-sulfonyl)-morpholine | 312-19-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代烷
• 英文名称: 4-(heptadecafluorooctane-1-sulfonyl)-morpholine
• 英文别名: 4-(Heptadecafluor-octan-1-sulfonyl)-morpholin；4-(1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-Heptadecafluorooctane-1-sulfonyl)morpholine；4-(1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-heptadecafluorooctylsulfonyl)morpholine
• CAS: 312-19-6
• 化学式: C₁₂H₈F₁₇NO₃S
• 分子量: 569.239
• InChiKey: VVSMORRIDUQEFJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  306.6±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.73±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  21

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-辛烷磺酰氯 生成 4-(heptadecafluorooctane-1-sulfonyl)-morpholine
  参考文献：
  名称：

  Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: F: PerFHalOrg.2, 1.3.4, page 137 - 166

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and structure of environmentally relevant perfluorinated sulfonamides
  作者：Hans-Joachim Lehmler、V.V.V.N.S. Rama Rao、Dhananjaya Nauduri、John D. Vargo、Sean Parkin

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2007.01.013

  日期：2007.6

  perfluorooctanesulfonyl fluoride via the azide by reduction with Zn/HCl. All perfluorooctanesulfonamides contained linear as well as branched C(8)F(17) isomers, typically in a 20:1 to 30:1 ratio. The crystal structures of N-ethyl and N,N-diethyl perfluorooctanesulfonamide show that the S-N bond has considerable double bond character. This double bond character results in a significant rotational barrier around

  烷基化全氟辛烷磺酰胺是环境问题的化合物。为了使这些化合物可用于环境和毒理学研究，通过相应的全氟烷烃磺酰氟与合适的伯胺或仲胺反应，合成了一系列 N-烷基化全氟辛烷磺酰胺和结构相关的化合物。通过用溴乙醇直接烷基化或用乙酸2-溴-乙酯烷基化然后乙酸水解，从N-烷基全氟烷磺酰胺获得全氟烷烃磺酰胺乙醇。N-烷基全氟辛烷磺酰胺乙酸酯以类似的方式通过用溴乙酸酯对N-烷基全氟烷磺酰胺进行烷基化，然后进行碱性酯水解来合成。或者，N-烷基全氟烷烃磺酰胺可以使用适当的醇使用光信反应进行烷基化。全氟辛烷磺酰胺是由全氟辛烷磺酰氟通过叠氮化物通过用 Zn/HCl 还原合成的。所有全氟辛烷磺酰胺均包含线性和支链 C(8)F(17) 异构体，比例通常为 20:1 至 30:1。N-乙基和N,N-二乙基全氟辛烷磺酰胺的晶体结构表明SN键具有相当大的双键特性。这种双键特性导致围绕 SN 键的显着旋转障碍（DeltaG（不等于）=
• cafiicfzsojk
  申请人：——

  公开号：US02732398A1

  公开（公告）日：1956-01-24
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: F: PerFHalOrg.2, 1.3.4, page 137 - 166
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Preparation of sulfonamides from N-silylamines
  作者：Rajasekhar Reddy Naredla、Douglas A. Klumpp

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.08.034

  日期：2013.11

  Sulfonamides have been prepared in high yields by the reactions of N-silylamines with sulfonyl chlorides and fluorides. In a competition experiment, the sulfonyl chlorides were found to be far more reactive than sulfonyl fluorides. The chemistry may be used to prepare aliphatic, aromatic, tertiary, secondary, and primary sulfonamides. It may also be done in the absence of solvent and the byproduct trimethylsilyl chloride recovered in good yield. Primary sulfonamides were synthesized from the sulfonyl chloride with aminotriphenyl silane (Ph3SiNH2), a conversion demonstrated with the synthesis of the carbonic anhydrase inhibitor, acetazolamide. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.