6,7-dimethoxy-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline | 33033-84-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 6,7-dimethoxy-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• 英文别名: norcryptostyline III；6,7-dimethoxy-1-(3,4,5-trimethoxy-phenyl)-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinoline
• CAS: 33033-84-0
• 化学式: C₂₀H₂₅NO₅
• mdl: MFCD00100248
• 分子量: 359.422
• InChiKey: UGOVBXCSQHMXPG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  475.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.135±0.06 g/cm3(Predicted)
• 熔点：
  111-112 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7-dimethoxy-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 在 cerium(III) chloride 、 2-iodoxybenzoic acid 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以66%的产率得到1-(3,4,5-trimethoxylphenyl)-3,4-dihydro-6,7-dimethoxyisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  室温下氯化铈催化的 2-碘氧基苯甲酸介导的多个杂环氧化脱氢

  摘要：

  发现催化氯化铈活化 2-碘氧基苯甲酸 (IBX)，用于在室温下将四氢异喹啉、四氢-β-咔啉和噻唑烷氧化脱氢为其脱氢和芳族形式，产率中等至极好。该协议的稳健性通过将反应放大到数克数量来证明。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201601419
• 作为产物：
  描述：

  在 水 、 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 6,7-dimethoxy-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  取代的四氢异喹啉：合成，表征，抗肿瘤活性和其他生物学特性

  摘要：

  这项工作涉及一系列四氢[1,4]二氧杂异喹啉和二甲氧基异喹啉类似物的分子设计，合成和生物活性。这项研究描述了这些潜在的抗肿瘤化合物的合成策略，它们的多步合成及其优化方法。合成了一系列四氢异喹啉并评估了它们的细胞毒性。这些四氢异喹啉中的一些表现出有希望的KRas抑制作用，抗血管生成活性和抗骨质疏松性质。分子模型研究表明，化合物12结合在KRas蛋白的p1口袋中，从而与疏水残基Leu56，Tyr64，Tyr71和Thr74相互作用，并与残基Glu37和Asp38形成氢键。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.12.098

文献信息

• Total synthesis of racemic 1-aryl-tetrahydroisoquinoline alkaloids
  作者：Péter Ábrányi-Balogh、Tamás Földesi、Mátyás Milen

  DOI：10.1007/s00706-015-1564-y

  日期：2015.11

  AbstractA new synthetic route was developed for the preparation of natural products cryptostyline I, II, III and 1-phenyl-6,7-dimethoxy-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline. The Liebeskind–Srogl palladium-catalyzed carbon–carbon cross-coupling protocol was used in the key step of the total synthesis. Graphical abstract

  摘要开发了一条新的合成路线，用于制备天然产物隐甲菊碱I，II，III和1-苯基-6,7-二甲氧基-2-甲基-1,2,3,4-四氢异喹啉。Liebeskind-Srogl钯催化的碳-碳交叉偶联方案用于总合成的关键步骤。 图形概要
• Singh, Harjit; Sarin, Rakesh, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1988, # 10, p. 2623 - 2640
  作者：Singh, Harjit、Sarin, Rakesh

  DOI：——

  日期：——
• Brzezinska, Elzbieta, Acta poloniae pharmaceutica, 1996, vol. 53, # 5, p. 365 - 371
  作者：Brzezinska, Elzbieta

  DOI：——

  日期：——
• Takano, Seiichi; Suzuki, Mahito; Kijima, Atsushi, Chemistry Letters, 1990, # 2, p. 315 - 316
  作者：Takano, Seiichi、Suzuki, Mahito、Kijima, Atsushi、Ogasawara, Kunio

  DOI：——

  日期：——
• TAKANO, SEIICHI;SUZUKI, MAHITO;KIJIMA, ATSUSHI;OGASAWARA, KUNIO, CHEM. LETT.,(1990) N, C. 315-316
  作者：TAKANO, SEIICHI、SUZUKI, MAHITO、KIJIMA, ATSUSHI、OGASAWARA, KUNIO

  DOI：——

  日期：——